Азелаиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Азелаиновая кислота
Azelaic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
нонандиовая кислота
Традиционные названия азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота
Хим. формула C₉H₁₆O₄
Рац. формула HO2C(CH2)7CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 188,23 г/моль
Плотность 1,251 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 106,5 °C
Т. кип. (при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C
Т. разл. 270—290 °C
Энтальпия сгорания −4777 кДж/моль
Химические свойства
pKa K1 2,82⋅10−5; K2 0,38⋅10−5
Растворимость в воде 0,1 г/100 г (0 °C);
0,24 г/100 г (20 °C);
2,2 г/100 г (65 °C)
Структура
Дипольный момент 8,17⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 123-99-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-669-1
SMILES
InChI
ChEBI 48131 и 40912
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.

Получение[править | править код]

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:

Azelaacpol.PNG

Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.

Свойства[править | править код]

Применение[править | править код]

Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.

Применение в медицине[править | править код]

Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.

Входит в состав кремов и гелей АкнеСтоп, Акне-Дерма, Азелекс (Azelex), Азогель, Азикс-Дерм (Azix-Derm), Финевин (Finevin), Финацея (Finacea), Скинорен (Skinoren), Скиноклир (Skinoklir) и других.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Ссылки[править | править код]