Линолевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Линолевая кислота
LAnumbering.png
Линолевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
линолевая кислота
Хим. формула C18H32O2
Рац. формула С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса 280.4472 г/моль
Плотность 0,9 (20 °C)
Термические свойства
Т. плав. -5 °C
Т. кип. 229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
pKa 3,22 (в метаноле)
Растворимость в воде 0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS 60-33-3
PubChem
Рег. номер EINECS 200-470-9
SMILES
InChI
ChEBI 17351 и 42395
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История[править | править код]

Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства[править | править код]

Линолевая кислота — светло–жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]

Биохимическое значение[править | править код]

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты[источник не указан 2360 дней], что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

Нахождение в природе[править | править код]

Содержание в животных жирах (%):

Широко распространена в растительных маслах (%):

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
  2. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
  3. Растительные масла, в которых содержится ленолевая кислота [1] [неавторитетный источник?]