Ализарин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ализарин
Alizarin.svg
Общие
Систематическое
наименование

Ализарин

Хим. формула

C14H8O4

Физические свойства
Молярная масса

240,21 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

279–83 °C

Т. кип.

430 °C

Классификация
Рег. номер CAS

72-48-0

PubChem
Рег. номер EINECS

200-782-5

SMILES
InChI
ChEBI

16866

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — производное антрахинонов.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы. Растворяется в воде 0,034 г/100 г (100 °C), растворим в этаноле, метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей. Легко возгоняется. Перекристаллизовывают из этанола.

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — т. н. ализариновые лаки). Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве дает красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Цвет ализарина

Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия).

В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов.

Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,9 (жёлтый) до pH 7,0 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый).

Ализарин (торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000) — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.