Ализарин

Ализарин
({{{картинка}}})
({{{изображение}}})
Общие
Систематическое наименование	Ализарин
Хим. формула	C14H8O4
Физические свойства
Молярная масса	240,20 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	289 °C
• кипения	430 °C
Классификация
Рег. номер CAS	72-48-0
PubChem	6293
Рег. номер EINECS	200-782-5
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI	1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16866
ChemSpider	6056
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — органическое соединение, производное антрахинона с химической формулой C₁₄H₈O₄. Используется как краситель, также находит применение в аналитической химии как индикатор.

Торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000.

История

Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К. Гребе и К. Либерманом. Утратил промышленное значение, как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски.

Физические и химические свойства

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 °C), умеренно растворим в этаноле, хорошо растворим в горячем метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей. Легко возгоняется. Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 °C, кипения 430 °C. Перекристаллизовывают из этанола.

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — так называемые ализариновые лаки. Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве даёт красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.

Получение

Ализариновый красный цвет

Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён в смеси с пурпурином, называемой краппом. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия).

Применение

В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов.

Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,9 (жёлтый) до pH 7,0 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый).

Ализарин — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.

Литература

• Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга первая.
• Романова М. Г. Ализарин // Химическая энциклопедия: в 5 т. / И. Л. Кнунянц (гл. ред.). — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 82. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.