Ализарин
| Ализарин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ализарин |
| Хим. формула | C14H8O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 240,20 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 289 °C |
| • кипения | 430 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 72-48-0 |
| PubChem | 6293 |
| Рег. номер EINECS | 200-782-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16866 |
| ChemSpider | 6056 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — органическое соединение, производное антрахинона с химической формулой C14H8O4. Красный порошок, почти нерастворимый в воде, природный антрахиноновый краситель, содержащийся в виде гликозида в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium). С древности применялся как протравный краситель по ткани, но утратил промышленное значение в середине XX века, в настоящее время используется только для получения производных ализариновых красителей. Также находит применение в аналитической химии как индикатор.
Торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000.
История[править | править код]
Известен и применяется как натуральный краситель с древности. Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К. Гребе и Карлом Либерманом. Утратил промышленное значение как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски[1][2].
Физические и химические свойства[править | править код]
Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Хорошо растворим в горячем метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей, умеренно растворим в этаноле, практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 °C). Растворимость повышается добавлением уротропина. Легко возгоняется. Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 °C, кипения 430 °C[1][3][2][4].
Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — так называемые ализариновые лаки[1]. Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.
Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве даёт красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.
Получение[править | править код]
Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён в смеси с пурпурином, называемой краппом. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия)[1].
Очищают перекристаллизацией из этанола или сублимацией[2].
Применение[править | править код]
| Ализарин | |
|---|---|
| (pH индикатор) | |
| Нижний предел | Верхний предел |
| pH 5,8 | pH 7,2 |
| Yellow | DeepPink |
| Ализарин | |
|---|---|
| (pH индикатор) | |
| Нижний предел | Верхний предел |
| pH 10,1 | pH 12,0 |
| DeepPink | BlueViolet |
Применялся как протравный краситель для тканей[2]. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.
Ализарин — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов.
В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов[1]. Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,8 (жёлтый) до pH 7,2 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый)[4].
В микроскопии как прижизненный краситель для окраски беспозвоночных, а также для растущих костей. В последнем случае окрашиваются только известковые соли несформировавшейся костной ткани, сформировавшаяся ткань ализарином не окрашивается[4].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 5 Романова, 1988.
- ↑ 1 2 3 4 Болотов, 2008, с. 46.
- ↑ Брудзь, 1968, с. 11.
- ↑ 1 2 3 Фрайштат, 1980, с. 22—23.
Литература[править | править код]
- Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008.
- Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга первая.
- Романова М. Г. Ализарин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 82. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
