Ализарин

Ализарин
Общие
Систематическое наименование	Ализарин
Хим. формула	C14H8O4
Физические свойства
Молярная масса	240,21 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	279–83 °C
Т. кип.	430 °C
Классификация
Рег. номер CAS	72-48-0
PubChem	6293
Рег. номер EINECS	200-782-5
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI	1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16866
ChemSpider	6056
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — производное антрахинонов.

Физические и химические свойства

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинической или ромбической системы. Растворяется в воде 0,034 г/100 г (100 °C), растворим в этаноле, метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей. Легко возгоняется. Перекристаллизовывают из этанола.

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — т. н. ализариновые лаки). Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве дает красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.

Получение и применение

Цвет ализарина

Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия).

В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов.

Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,9 (жёлтый) до pH 7,0 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый).

Ализарин (торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000) — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.