Уротропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Уротропин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5,7-​тетраазотрицикло[3,3,1,1]-​гексан
Традиционные названия Уротропин, метенамин
Хим. формула C6H12N4
Физические свойства
Молярная масса 140,186 г/моль
Плотность 1.33 г/см3 (при 20 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления 280 °C (536 °F; 553 K)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,89
Растворимость
 • в воде 85.3 g/100 mL
 • в хлороформе 13,4 г/100г (20°C)
 • в спирте, CS2 растворим
 • в эфире Et2O малорастворим
Классификация
Рег. номер CAS 100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS 202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E239
ChEBI 6824
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин. Помимо этого, зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е239.

Получение и свойства

[править | править код]

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану.

Поликристалл уротропина

Химические свойства

[править | править код]

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен.

Растворение

[править | править код]

Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата . В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

Молекула ведёт себя как основание амина, подвергаясь протонированию и N-алкилированию

  • При взаимодействии со щёлочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается.
  • С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде.

  • Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами даёт продукты присоединения.

  • Будучи подожжён, он горит спокойным некоптящим пламенем, без образования сажи, пламя желтовато-голубое[2][3]; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Адаманзаны являются гомологами гексаметилентетрамина (тетраазаадамантана), в которых атомы азота расположены в вершинах тетраэдра, а алкильные цепи — вдоль его ребер.

Применение

[править | править код]

Производство полимеров

[править | править код]

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицинское применение

[править | править код]

Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков[4]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[5] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

[править | править код]

Ранее в пищевой промышленности был зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[6]. Одобрен для использования на территории Европейского союза[7]. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[8], с 1 июля 2010 года был запрещён[9]. На территории Украины не находится под запретом. Обладает сладковатым вкусом.

Вместе с 1,3,5-триоксаном гексаметилентетрамин входит в состав топливных таблеток гексамина, используемых отдыхающими и военными для разогрева походной еды или военных пайков. Он имеет высокую плотность энергии (30,0 МДж/кг), горит бездымно, не плавится при горении и не оставляет пепла, хотя его пары токсичны.

Другие сферы применения

[править | править код]

Безопасность

[править | править код]

Уротропин может абсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию[источник не указан 644 дня].

По данным Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), допустимое суточное потребление (ДСП) уротропина составляет 0,15 мг/кг массы тела, установленное в 1973 году[11]. В 2014 году, проводя пересмотр безопасности, Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) не смогло установить ДСП, однако сочло текущее потребление добавки из продуктов питания безопасным на основании токсикологических данных метаболитов уротропина[12].

Согласно документу Министерства здравоохранения Канады, опубликованному в марте 2021 года, на основании обзора токсикологических оценок воздействия уротропина из различных сфер применения, не было выявлено долгосрочных рисков для здоровья и текущее воздействие уротропина было оценено как безопасное[13].

Примечания

[править | править код]
  1. Архивированная копия. Дата обращения: 3 июля 2008. Архивировано из оригинала 6 февраля 2009 года.
  2. Степин Б. Д., Аликберова Л. Ю. Книга по химии для домашнего чтения — М.: Химия, 1994 г. — 400 с.
  3. В начале пути к Олимпу, Сборник олимпиадных заданий по химии для 7-9 классов, Котов А. Д., 2020, С.199
  4. Lück, Erich. Other Preservatives // Antimicrobial Food Additives : Characteristics, Uses, Effects / Erich Lück, Martin Jager. — Springer Berlin Heidelberg, 1997. — P. 222-252. — 262 p. — ISBN 978-3-642-59202-7. — doi:10.1007/978-3-642-59202-7_30.
  5. Methenamine (Метенамин), описание. Справочник Видаль. Дата обращения: 5 октября 2008. Архивировано 15 июля 2012 года.
  6. Правда о черной икре, шоколаде и майонезе Архивная копия от 16 мая 2008 на Wayback Machine. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
  7. Approved additives and E numbers (англ.). Food Standards Agency. Дата обращения: 18 октября 2022. Архивировано 7 февраля 2012 года.
  8. Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
  9. СанПиН 2.3.2.1293-03. Дата обращения: 23 декабря 2014. Архивировано 4 марта 2016 года.
  10. Беллингкэт - Что мы знаем о гексамине и сирийском зарине - Беллингкэт. Дата обращения: 28 июня 2018. Архивировано 24 сентября 2019 года.
  11. World Health Organization. HEXAMETHYLENETETRAMINE // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 27 декабря 2022 года.
  12. EFSA Panel on Food additives and Nutrient Sources added to Food (ANS). Scientific Opinion on the re‐evaluation of hexamethylene tetramine (E 239) as a food additive // EFSA Journal. — 2014-06. — Т. 12, вып. 6. — doi:10.2903/j.efsa.2014.3696.
  13. Risk Management Scope for Certain Substances in the Hexamethylenetetramines Group (англ.). Health Canada (март 2021). Дата обращения: 18 октября 2022. Архивировано 25 августа 2021 года.