Ацетилфторид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетилфторид[1]
Acetylfluorid.svg
Общие
Хим. формула C2H3FO
Рац. формула CH3COF
Физические свойства
Молярная масса 62,04 г/моль
Плотность 1,032 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления –84 °C
 • кипения 20-21 °C
Классификация
Рег. номер CAS 557-99-3
PubChem
Рег. номер EINECS 209-188-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H314
Меры предостор. (P)
P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Ацетилфторид — органическое вещество, фторангидрид уксусной кислоты. В органическом синтезе используется как предшественник ацилирующих реагентов.

Получение[править | править код]

Препаративный метод получения ацетилфторида заключается в добавлении ацетилхлорида к раствору фторида калия в уксусной кислоте. При этом в осадок выпадает хлорид калия и выделяется ацетилфторид, который собирают конденсацией[2][3].

Химические свойства[править | править код]

При смешивании ацетилфторида с фторидами металлов, являющимися кислотами Льюиса, образуются соли ацилия, которые могут быть выделены в индивидуальном виде. Также ацетилфторид реагирует с триоксидом серы, давая ацетилсульфонилфторид, который, как и соли ацилия, является хорошим ацилирующим реагентом[2].

Ацетилфторид можно использовать в реакциях ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Ацилфториды обычно не имеют никаких преимуществ перед ацилхлоридами, но иногда позволяют провести реакцию более региоселективно[2].

Примечания[править | править код]

  1. Acetyl fluoride 99%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.
  2. 1 2 3 EROS, 2010.
  3. Clark J. H., Emsley J. Reactions of potassium fluoride in glacial acetic acid with chlorocarboxylic acids, amides, and chlorides. The effect of very strong hydrogen bonding on the nucleophilicity of the fluoride anion : [англ.] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1975. — P. 2129–2134. — doi:10.1039/DT9750002129.

Литература[править | править код]

  • Rathke M., Elghanian R., Levacher V., Oudeyer S. Acetyl Fluoride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289X.ra028.pub2.