Ацетилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетилхлорид
Acetyl chloride-2D-Skeletal.png
Общие
Хим. формула CH3COCl
Физические свойства
Молярная масса 78,5 г/моль
Плотность 1,105 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -112,86 °C
Т. кип. 51,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3897
Классификация
Рег. номер CAS 75-36-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-865-6
SMILES
InChI
RTECS AO6390000
ChEBI 37580
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями (бензол, сероуглерод, хлороформ, эфир и т. п.).

Методы синтеза[править | править код]

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (треххлористым или пятихлористым фосфором):

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с Тионилхлоридом.

недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.

Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом

Карбонилированием хлорметана

Реакционная способность и применение[править | править код]

Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации:

ацилировании аминов и т. п.

Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.

См. также[править | править код]


Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.