Ацетилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Этаноилхлорид
Традиционные названия Ацетилхлорид, хлористый ацетил
Хим. формула C2H3ClO
Рац. формула
Физические свойства
Молярная масса 78,5 г/моль
Плотность 1,105 г/см³
Энергия ионизации 10,85 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -112,86 °C
 • кипения 51,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3897
Структура
Дипольный момент 9,1E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 75-36-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-865-6
SMILES
InChI
RTECS AO6390000
ChEBI 37580
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,1 мг/м³
ЛД50 50 мг/кг
Токсичность ирритант
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
3
3
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацети́лхлори́д (хло́ристый ацети́л), сокращённая формула  — хлорангидрид уксусной кислоты.

При нормальных условиях — летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе. Смешивается во всех отношениях с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром.

В промышленности ацетилхлорид получают реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористым или пятихлористым фосфором):

.

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом:

недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов реакции из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.

Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом:

.

Карбонилированием хлорметана:

.

Реакционная способность и применение

[править | править код]

Дымится на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

.

Обладает сильными электрофильными свойствами, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO в реакциях этерификации:

ацилировании аминов и т. п.

Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу.

С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.

Безопасность

[править | править код]

Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.

Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.

ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5