Ацетилхлорид
Ацетилхлорид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Этаноилхлорид | ||
Традиционные названия | Ацетилхлорид, хлористый ацетил | ||
Хим. формула | C2H3ClO | ||
Рац. формула | |||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 78,5 г/моль | ||
Плотность | 1,105 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 10,85 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -112,86 °C | ||
• кипения | 51,8 °C | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3897 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 9,1E−30 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-36-5 | ||
PubChem | 6367 | ||
Рег. номер EINECS | 200-865-6 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | AO6390000 | ||
ChEBI | 37580 | ||
ChemSpider | 6127 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,1 мг/м³ | ||
ЛД50 | 50 мг/кг | ||
Токсичность | ирритант | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |

Ацети́лхлори́д (хло́ристый ацети́л), сокращённая формула — хлорангидрид уксусной кислоты.
При нормальных условиях — летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе. Смешивается во всех отношениях с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром.
Получение
[править | править код]В промышленности ацетилхлорид получают реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористым или пятихлористым фосфором):
- .
Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом:
недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов реакции из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом:
- .
- .
Реакционная способность и применение
[править | править код]Дымится на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
- .
Обладает сильными электрофильными свойствами, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO в реакциях этерификации:
ацилировании аминов и т. п.
Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу.
С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.
Безопасность
[править | править код]Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.
Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.
ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.
См. также
[править | править код]Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5