Борнеол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Борнеол
Борнеол и изоборнеол.png
Общие
Систематическое
наименование
1,7,7-триметилбицикло-[1.2.2]-гептанол-2
Хим. формула C10H18O [1]
Физические свойства
Молярная масса 154.25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS [507-70-0 (+)
[464-45-9] (-) [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)]
PubChem 6552009
Рег. номер EINECS 207-352-6[2]
SMILES
InChI
ChemSpider 5026296
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Свойства[править | править вики-текст]

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 [α]D20, °
(+)- и (-)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол 214 214 ±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера — Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные эфиры.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. Борнеол впервые обнаружен и долгое время получался из растения Dryobalanops camphora, родиной которого являются острова Суматра и Борнео. Это высокое (60 м и выше) дерево, содержащее в эфирном масле правовращающий борнеол, или, как его раньше называли, борнейскую камфору. Для получения борнеола деревья валят в лесу, разрубают на куски и выскребают выкристаллизовавшиеся в трещинах кристаллы борнеола, затем разрубленные стволы и ветви подвергают перегонке эфирного масла с водяным паром. Из эфирного масла вымораживанием получают добавочное количество борнеола[3]. (-)—Борнеол, или «нгай-камфора», главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera, произрастающего в Индии, на юго-востоке Китая и на Зондских островах. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол — лишь в эфирном масле можжевельника высокого.

Правовращающий борнеол встречается в эфирных маслах лаванды, розмарина и кориандра и в некоторых других культивируемых и дикорастущих растениях. Левовращающий борнеол найден в эфирном масле пихты сибирской, может быть получен из скипидара полусинтетически или из камфоры при восстановлении последней металлическим натрием в спиртовом растворе[3].

Получение[править | править вики-текст]

Борнеолы получают:

  • гидролизом борнилацетата;
  • выделение из эфирных масел (борнеол);
  • гидратацией пиненов (борнеол);
  • действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение[править | править вики-текст]

Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Борнеол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. BORNEOL, (+)- // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  3. 1 2 Энциклопедический словарь лекарственных, эфирномасличных и ядовитых растений / Сост. Г. С. Оголевец. — М.: Сельхозгиз, 1951. — С. 46. — 584 с.

Литература[править | править вики-текст]

  • Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000
  • Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
  • Львов М. Д. Борнеол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.