Борнеол

Борнеол
Общие
Систематическое наименование	1,7,7-​триметилбицикло-​[1.2.2]-​гептанол-​2
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.25 г/моль
Плотность	1,011 г/см3 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	208 ° C
• кипения	213 ° C °C
Классификация
Рег. номер CAS	[507-70-0] (+) [464-45-9] (-)
PubChem	6552009
Рег. номер EINECS	207-352-6
SMILES	CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
ChEBI	15393
ChemSpider	5026296
Безопасность
NFPA 704	2 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Свойства

	Тпл, °C	Ткип, °C	Твсп, °C	d420	[α]D20, °
(+)- и (-)-Борнеол	208—209	212	65	1,01—1,02	±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол	214	214	—	—	±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера — Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе

Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. Борнеол впервые обнаружен и долгое время получался из растения Dryobalanops camphora, родиной которого являются острова Суматра и Калимантан. Это высокое (60 м и выше) дерево, содержащее в эфирном масле правовращающий борнеол, или, как его раньше называли, борнейскую камфору. Для получения борнеола деревья валят в лесу, разрубают на куски и выскребают выкристаллизовавшиеся в трещинах кристаллы борнеола, затем разрубленные стволы и ветви подвергают перегонке эфирного масла с водяным паром. Из эфирного масла вымораживанием получают добавочное количество борнеола. (-)—Борнеол, или «нгай-камфора», главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera, произрастающего в Индии, на юго-востоке Китая и на Зондских островах. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол — лишь в эфирном масле можжевельника высокого.

Правовращающий борнеол встречается в эфирных маслах лаванды, розмарина и кориандра и в некоторых других культивируемых и дикорастущих растениях. Левовращающий борнеол найден в эфирном масле пихты сибирской, может быть получен из скипидара полусинтетически или из камфоры при восстановлении последней металлическим натрием в спиртовом растворе.

Получение

Борнеолы получают:

• гидролизом борнилацетата;
• выделение из эфирных масел (борнеол);
• гидратацией пиненов (борнеол);
• действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этерификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение

Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Литература

• Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000
• Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
• Львов М. Д. Борнеол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.