Кумарин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кумарин
Cumarin.svg
Coumarin.png
Coumarin spacefill.png
Общие
Систематическое
наименование
2H-​chromen-​2-​one
2H-​1-​Benzopyran-​2-​one
Хим. формула C9H6O2
Физические свойства
Молярная масса 146,14 г/моль
Плотность 0,935 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 71 °C
 • кипения 301 °C
Структура
Координационная геометрия <
Классификация
Рег. номер CAS 91-64-5
PubChem
Рег. номер EINECS 202-086-7
SMILES
InChI
RTECS GN4200000
ChEBI 28794
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенной травы; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому его можно растворить в слабощелочной среде.

Химические свойства[править | править код]

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

Нахождение в природе[править | править код]

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка, корица (азиатская содержит больше, чем цейлонская[1]) и др.

Получение[править | править код]

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина).

Cumarinsynthese.svg

Применение[править | править код]

Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на различные растения кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.

Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К, которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови[2]. За счёт этого в медицине кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Но при постоянном употреблении в пищу более 0,1 мг на 1 кг веса (приблизительно от 0,5 грамма кассии (повсеместно продается как корица) в день[3]) за счёт снижения витамина K2 может повышать кальцификацию сосудов[2], особенно варикозного расширения[4]

Примечания[править | править код]

  1. https://pryanost33.ru/articles/catalog-articles-o-speciyah-i-pryanostyah/article-cumarin.html
  2. 1 2 Веремеенко Д. Диета для долголетия Open Longevity Diet (OL-diet).
  3. Cinnamon (англ.) // Wikipedia. — 2019-10-25.
  4. Michael S. Donaldson. Vitamin K: the missing link to prostate health // Medical Hypotheses. — 2015-3. — Т. 84, вып. 3. — С. 219–222. — ISSN 1532-2777. — doi:10.1016/j.mehy.2014.12.028.

Ссылки[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

См. также[править | править код]