Миристицин
| Миристицин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C11H12O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 30 °C |
| • кипения |
142-149 (при 10 мм.рт.ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 607-91-0 |
| PubChem | 4276 |
| Рег. номер EINECS | 210-146-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 68234 |
| ChemSpider | 4125 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Миристицин C11H12O3 – 1,2-метилендиокси-6-метокси-4-аллилбензол — кристаллическое вещество с температурой плавления 30°, выделяемое из высших фракций мускатного эфирного масла, французской петрушки и укропа, а также ортодона и аниса[1]. Может давать осадок из старого эфирного масла мускатного ореха. Имеет слабый, ароматичный запах. Является производным элемицина.
Является природным инсектицидом и повышает эффективность других инсектицидов[2].
Химические свойства
[править | править код]При окислении миристицин превращается в миристицинальдегид, а затем в кислоту. Этот альдегид может быть использован в качестве прекурсора для наркотических веществ[3]. Кислота при нагревании с йодистым водородом переходит в галловую кислоту. При нагревании в щелочной среде дает изомиристицин[источник не указан 654 дня].
По описанию в книге Шульгина: прекурсор для MMDA.
Является прекурсом для других психоактивных веществ, например для ММДМА, путем обработки экстракта мускатного ореха(в т.ч. содержащего миристицин) сначала раствором бромоводорода, а затем метиламином[3]:
Возможен иной подход использования в качестве прекурсора для психоактивных веществ, например, через нитрование двойной связи с помощью тетранитрометана и восстановление нитрогруппы до аминогруппы (для ММДА)[источник не указан 654 дня].
Фармакологическое действие
[править | править код]Гепатопротекторное действие
[править | править код]В исследовании[4] гепатопротекторной активности специй (в частности эфирного масла мускатного ореха) на крысах с повреждениями печени было обнаружено, что миристицин имеет чрезвычайно мощную гепатопротекторную активность. Авторы отмечают о необходимости дальнейших исследований.
Наркотическое действие
[править | править код]Миристицин в небольшой степени способен ингибировать МАО. Кроме того, вероятно, может метаболизироваться печенью в психоактивные производные амфетамина, которые обуславливают психоделические эффекты после избыточного употребления мускатного ореха[5]. Однако метаболиты этих производных в крови не обнаруживаются[6].
Токсичность
[править | править код]Общая оценка токсичности
[править | править код]Токсикологическая оценка миристицина[7] привела к выводу, что связь потребления мускатного ореха (в т.ч. миристицина) может вызывать неблагоприятные последствия для здоровья человека. Однако для подробной оценки требуются дополнительные исследования.
В исследовании[8] были получены данные, что миристицин обладает цитоксическим действием на клетки нейробластомы человека SK-N-SH посредством апоптоза.
Примечания
[править | править код]- ↑ PubChem. Myristicin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 26 ноября 2024. Архивировано 29 ноября 2024 года.
- ↑ E. P. Lichtenstein, J. E. Casida. Naturally Occurring Insecticides, Myristicin, an Insecticide and Synergist Occurring Naturally in the Edible Parts of Parsnips (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1963-05. — Vol. 11, iss. 5. — P. 410–415. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf60129a017. Архивировано 1 декабря 2024 года.
- 1 2 C. R. Clark, J. DeRuiter, F. T. Noggle. Analysis of 1-(3-Methoxy-4,5-Methylenedioxyphenyl)-2-Propanamine(MMDA)Derivatives Synthesized from Nutmeg Oil and 3-Methoxy-4,5-Methylenedioxybenzaldehyde // Journal of Chromatographic Science. — 1996-01-01. — Т. 34, вып. 1. — С. 34–42. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/34.1.34. Архивировано 1 декабря 2024 года.
- ↑ Tatsuya Morita, Keiko Jinno, Hirokazu Kawagishi, Yasushi Arimoto, Hiroyuki Suganuma, Takahiro Inakuma, Kimio Sugiyama. Hepatoprotective effect of myristicin from nutmeg (Myristica fragrans) on lipopolysaccharide/d-galactosamine-induced liver injury // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2003-03-12. — Т. 51, вып. 6. — С. 1560–1565. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf020946n. Архивировано 4 февраля 2025 года.
- ↑ Elisa Frederico Seneme, Daiane Carla dos Santos, Evelyn Marcela Rodrigues Silva, Yollanda Edwirges Moreira Franco, Giovanna Barbarini Longato. Pharmacological and Therapeutic Potential of Myristicin: A Literature Review (англ.) // Molecules. — 2021-01. — Vol. 26, iss. 19. — P. 5914. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules26195914. Архивировано 5 декабря 2024 года.
- ↑ Jochen Beyer, Dorothea Ehlers, Hans H. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry // Therapeutic Drug Monitoring. — 2006-08. — Т. 28, вып. 4. — С. 568–575. — ISSN 0163-4356. — doi:10.1097/00007691-200608000-00013. Архивировано 2 декабря 2024 года.
- ↑ H. Hallström, A. Thuvander. Toxicological evaluation of myristicin // Natural Toxins. — 1997. — Т. 5, вып. 5. — С. 186–192. — ISSN 1056-9014. — doi:10.1002/nt.3. Архивировано 8 декабря 2024 года.
- ↑ Bo Kyung Lee, Jae Hee Kim, Ji Wook Jung, Ji Woong Choi, Eui Sik Han, Sun Hee Lee, Kwang Ho Ko, Jong Hoon Ryu. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells // Toxicology Letters. — 2005-05-16. — Т. 157, вып. 1. — С. 49–56. — ISSN 0378-4274. — doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012. Архивировано 2 февраля 2025 года.
Ссылки
[править | править код]- https://web.archive.org/web/20120328162245/http://www.lktlabs.com/products/Myristicin-126-50.html
- https://web.archive.org/web/20120716213845/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/Myristicin.pdf
