Миристицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 30 декабря 2023 года; проверки требуют 8 правок.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Миристицин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C11H12O3
Физические свойства
Молярная масса 192,2 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 30 °C
 • кипения

142-149

(при 10 мм.рт.ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS 607-91-0
PubChem 4276
Рег. номер EINECS 210-146-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 68234
ChemSpider 4125
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Миристицин C11H12O3 – 1,2-метилендиокси-6-метокси-4-аллилбензол — кристаллическое вещество с температурой плавления 30°, выделяемое из высших фракций мускатного эфирного масла, французской петрушки и укропа, а также ортодона и аниса[1]. Может давать осадок из старого эфирного масла мускатного ореха. Имеет слабый, ароматичный запах. Является производным элемицина.

Является природным инсектицидом и повышает эффективность других инсектицидов[2].

Химические свойства

[править | править код]

При окислении миристицин превращается в миристицинальдегид, а затем в кислоту. Этот альдегид может быть использован в качестве прекурсора для наркотических веществ[3]. Кислота при нагревании с йодистым водородом переходит в галловую кислоту. При нагревании в щелочной среде дает изомиристицин[источник не указан 175 дней].

По описанию в книге Шульгина: прекурсор для MMDA.

Является прекурсом для других психоактивных веществ, например для ММДМА, путем обработки экстракта мускатного ореха(в т.ч. содержащего миристицин) сначала раствором бромоводорода, а затем метиламином[3]:

Возможен иной подход использования в качестве прекурсора для психоактивных веществ, например, через нитрование двойной связи с помощью тетранитрометана и восстановление нитрогруппы до аминогруппы (для ММДА)[источник не указан 175 дней].

Фармакологическое действие

[править | править код]

Гепатопротекторное действие

[править | править код]

В исследовании[4] гепатопротекторной активности специй (в частности эфирного масла мускатного ореха) на крысах с повреждениями печени было обнаружено, что миристицин имеет чрезвычайно мощную гепатопротекторную активность. Авторы отмечают о необходимости дальнейших исследований.

Наркотическое действие

[править | править код]

Миристицин в небольшой степени способен ингибировать МАО. Кроме того возможно может метаболизироваться печенью в психоактивные производные амфетамина, которые обуславливают психоделические эффекты после избыточного употребления мускатного ореха[5]. Однако метаболиты этих производных в крови не обнаруживаются[6].

Токсичность

[править | править код]

Общая оценка токсичности

[править | править код]

Токсикологическая оценка миристицина[7] привела к выводу, что связь потребления мускатного ореха (в т.ч. миристицина) может вызывать неблагоприятные последствия для здоровья человека. Однако для подробной оценки требуются дополнительные исследования.

Нейротоксичность

[править | править код]

В исследовании[8] были получены данные, что миристицин обладает цитоксическим действием на клетки нейробластомы человека SK-N-SH посредством апоптоза.

Семейство амфетамино замещенных

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ PubChem. Myristicin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 26 ноября 2024.
  2. ↑ E. P. Lichtenstein, J. E. Casida. Naturally Occurring Insecticides, Myristicin, an Insecticide and Synergist Occurring Naturally in the Edible Parts of Parsnips (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1963-05. — Vol. 11, iss. 5. — P. 410–415. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf60129a017.
  3. ↑ 1 2 C. R. Clark, J. DeRuiter, F. T. Noggle. Analysis of 1-(3-Methoxy-4,5-Methylenedioxyphenyl)-2-Propanamine(MMDA)Derivatives Synthesized from Nutmeg Oil and 3-Methoxy-4,5-Methylenedioxybenzaldehyde // Journal of Chromatographic Science. — 1996-01-01. — Т. 34, вып. 1. — С. 34–42. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/34.1.34.
  4. ↑ Tatsuya Morita, Keiko Jinno, Hirokazu Kawagishi, Yasushi Arimoto, Hiroyuki Suganuma, Takahiro Inakuma, Kimio Sugiyama. Hepatoprotective effect of myristicin from nutmeg (Myristica fragrans) on lipopolysaccharide/d-galactosamine-induced liver injury // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2003-03-12. — Т. 51, вып. 6. — С. 1560–1565. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf020946n.
  5. ↑ Elisa Frederico Seneme, Daiane Carla dos Santos, Evelyn Marcela Rodrigues Silva, Yollanda Edwirges Moreira Franco, Giovanna Barbarini Longato. Pharmacological and Therapeutic Potential of Myristicin: A Literature Review (англ.) // Molecules. — 2021-01. — Vol. 26, iss. 19. — P. 5914. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules26195914.
  6. ↑ Jochen Beyer, Dorothea Ehlers, Hans H. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry // Therapeutic Drug Monitoring. — 2006-08. — Т. 28, вып. 4. — С. 568–575. — ISSN 0163-4356. — doi:10.1097/00007691-200608000-00013.
  7. ↑ H. Hallström, A. Thuvander. Toxicological evaluation of myristicin // Natural Toxins. — 1997. — Т. 5, вып. 5. — С. 186–192. — ISSN 1056-9014. — doi:10.1002/nt.3.
  8. ↑ Bo Kyung Lee, Jae Hee Kim, Ji Wook Jung, Ji Woong Choi, Eui Sik Han, Sun Hee Lee, Kwang Ho Ko, Jong Hoon Ryu. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells // Toxicology Letters. — 2005-05-16. — Т. 157, вып. 1. — С. 49–56. — ISSN 0378-4274. — doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Миристицин&oldid=145224336