Галловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Галловая кислота
Gallic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование

3,4,5-триоксибензойная или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота

Хим. формула

C7H6O5

Физические свойства
Молярная масса

170,12 г/моль

Плотность

1,694 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

240 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

1,16 г/100 мл

Растворимость в воде (при 100 °C)

33 г/100 мл

Растворимость в этаноле

27,2 г/100 мл

Растворимость в эфире (при 15 °C)

2,5 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

149-91-7

PubChem
Рег. номер EINECS

205-749-9

SMILES
InChI
RTECS

LW7525000

ChEBI

30778

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

История[править | править вики-текст]

Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях).

Свойства[править | править вики-текст]

Образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10−5 (25 °C).

При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; tпл безводной галловой кислоты 240 °C (с разложением).

Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.

С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).

При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2.

Чувствительность к галловой кислоте, одному из важнейших аллергенов, оказалась связанной с болями в пояснице, воспалением седалищного нерва, хроническими острыми болями в грудной клетке, мускульно-скелетными болями и хронической усталостью. Как уже упоминалось выше, галловая кислота присутствует приблизительно в 70% всех пищевых продуктов. Её воздействие вызывает у детей гиперактивность и снижение способности к обучению. Поскольку галловая кислота в значительных количествах входит в состав многих пищевых красителей, для детей с пониженной способностью к обучению рекомендуются продукты, не содержащие добавок-красителей.[1]

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха и в дубовой коре.

Получение[править | править вики-текст]

Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.

Применение[править | править вики-текст]

Галловую кислоту применяют:

  • в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
  • для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
  • в микроскопии,
  • как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
  • как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
  • для синтеза пирогаллола.

Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.

Литература[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Гербер Р. "Вибрационная медицина".

Ссылки[править | править вики-текст]