м-Фенилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
м-Фенилендиамин[1][2]
M-phenylenediamine.png
Общие
Систематическое
наименование

1,3-фенилендиамин

Сокращения

MPDA

Хим. формула

C6H8N2

Рац. формула

C6H4(NH2)2

Физические свойства
Состояние

бесцветные кристаллы

Молярная масса

108,14 г/моль

Энергия ионизации

689 кДж/моль

Термические свойства
Т. плав.

62,8; 103 °C

Т. кип.

257; 282-284; 287 °C

Т. свспл.

560 °C

Мол. теплоёмк.

159,6 Дж/(моль·К)

Энтальпия образования

–7,8 кДж/моль

Давление пара

0,62 мм рт. ст. (100 °C)

Химические свойства
Растворимость в воде

35,125 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

108-45-2

PubChem
SMILES
InChI
Рег. номер EC

203-584-7

RTECS

SS7700000

ChEBI

8092

Безопасность
ЛД50

280 мг/кг (мыши, перорально)

R-фразы

R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68

S-фразы

S28, S36/37, S45, S60, S61

H-фразы

H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410

P-фразы

P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311

Сигнальное слово

Опасно

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

м-Фенилендиамин — органическое вещество, ароматический диамин с формулой 1,3-C6H4(NH2)2.

Получение и лабораторная очистка[править | править вики-текст]

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле[3].

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[4].

Физические свойства[править | править вики-текст]

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)[3].

Химические свойства[править | править вики-текст]

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства волокон. При обработке избытком азотистой кислоты данное соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый[en]. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[3].

Применение[править | править вики-текст]

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), синтезируемого по реакции с хлорангидридом изофталевой кислоты. Данный материал обладает высокой температурной устойчивостью и огнеупорностью. Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Sigma-Aldrich. m-Phenylenediamine. Проверено 9 января 2014.
  2. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  3. 1 2 3 4 Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — DOI:10.1002/14356007.a19_405
  4. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.

Ссылки[править | править вики-текст]