Ангидриды карбоновых кислот: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
Gruzd (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
м Robot: Автозамены v1.20 |
||
| Строка 3: | Строка 3: | ||
R<sub>1</sub>-COOH + HOOC-R<sub>2</sub> = R<sub>1</sub>-(CO)O(OC)-R<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O '''[1]''' |
R<sub>1</sub>-COOH + HOOC-R<sub>2</sub> = R<sub>1</sub>-(CO)O(OC)-R<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O '''[1]''' |
||
В случае [[монокарбоновые кислоты|монокарбоновых кислот]] таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же [[дикарбоновые кислоты|дикарбоновых]] часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида (пример |
В случае [[монокарбоновые кислоты|монокарбоновых кислот]] таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же [[дикарбоновые кислоты|дикарбоновых]] часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида (пример — [[фталевый ангидрид]]). Не все ангидриды можно непосредственно получить по вышеуказанной реакции. Например, [[фталевая кислота]] при нагревании легко превращается в ангидрид, в то же время [[уксусная кислота]] в такую реакцию не вступает. К тому же, не для всех кислот можно получить соответствующие ангидриды: не существует ангидрида [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] H(CO)O(OC)H, но сущесвует смешанный уксусно-муравьиный ангидрид H(CO)O(OC)CH<sub>3</sub>. |
||
Кроме реакции '''[1]''', пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов карбоновых кислот: |
Кроме реакции '''[1]''', пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов карбоновых кислот: |
||
Версия от 21:28, 2 января 2006
Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:
R1-COOH + HOOC-R2 = R1-(CO)O(OC)-R2 + H2O [1]
В случае монокарбоновых кислот таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же дикарбоновых часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида (пример — фталевый ангидрид). Не все ангидриды можно непосредственно получить по вышеуказанной реакции. Например, фталевая кислота при нагревании легко превращается в ангидрид, в то же время уксусная кислота в такую реакцию не вступает. К тому же, не для всех кислот можно получить соответствующие ангидриды: не существует ангидрида муравьиной кислоты H(CO)O(OC)H, но сущесвует смешанный уксусно-муравьиный ангидрид H(CO)O(OC)CH3.
Кроме реакции [1], пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов карбоновых кислот:
- Хлорангидриды карбоновых кислот реагируют с карбоновыми кислотами или их солями, образуя ангидриды:
CH3COCl + CH3COONa = CH3(CO)O(OC)CH3 + NaCl
- Можно заставить идти реакцию [1], если использовать P4O10 в качестве связывающего воду средства.
- Для уксусного ангидрида и смешанных ангиридов уксусной кислоты существует особый способ получения: реакция карбоновой кислоты с кетеном (кетен CH2=CO можно представить, как результат отщепления воды от молекулы уксусной кислоты). Сначала получают кетен, пропуская пары ацетона над разогретой до 700 °C нихромовой спиралью:
Потом кетен пропускают через карбоновую кислоту, и получают ангидрид.