Теллурофен

Теллурофен
Общие
Хим. формула	C4H4Te
Физические свойства
Молярная масса	179, 68 г/моль
Плотность	2,13 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-36 °C
• кипения	151 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,6844
Классификация
Рег. номер CAS	288-08-4
PubChem	136131
SMILES	C1=C[Te]C=C1
InChI	InChI=1S/C4H4Te/c1-2-4-5-3-1/h1-4H TULWUZJYDBGXMY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30858
ChemSpider	119908
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Теллурофен — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом теллура в цикле.

Физические и химические свойства

Теллурофен представляет собой светло-жёлтую жидкость, обладающую слабым запахом.

Молекула теллурофена является 6π-электронной системой с ароматическими свойствами, которые у теллурофена слабее, чем у селенофена, но сильнее, чем у фурана.

При действии сильных неорганических кислот теллурофен разрушается. Теллурофен и его производные способны образовывать комплексные соединения с хлоридом ртути(II) HgCl₂, Na₂[PdCl₄], пикриновой кислотой, 2,4,7-тринитрофлуореном, 1,3,5-тринитро-бензолом, карбонилами металлов и тетрацианэтиленом.

Теллурофен также легко реагирует по механизму электрофильного и нуклеофильного замещения, в частности, формилируется и ацилируется. При этом реакция, как правило, идёт в 2- и 5-положение. При реакции с галогенами теллурофен окисляется до 1,1-дихлортеллурофена.

Получение и применение

Теллурофен можно получить двумя известными способами:

• Взаимодействием диацетилена c теллуридом натрия.

  ${\mathsf {H-C\!\equiv \!C-C\!\equiv \!C-H{\xrightarrow {Na_{2}Te,CH_{3}OH}}\ C_{4}H_{4}Te}}.$

• Взаимодействием ацетилена с дивинилтеллуром

  ${\mathsf {C_{2}H_{2}+(CH_{2}\!=\!CH)_{2}Te{\xrightarrow {t}}\ C_{4}H_{4}Te}}.$

Литература

• «Химическая энциклопедия». — Т.4. — М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 517
• «Общая органическая химия». — Т.9, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1985 стр. 369—372
• Katritzky A.R., Rees C.W. «Comprehensive heterocyclic chemistry». — vol.4, 1997 стр. 1-79
• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.