Хлорацетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорацетон
Chloroacetone 2D skeletal.svg
Chloroacetone-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорпропан-​2-​он
Хим. формула C3H5ClO
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого
Плотность 1.123 г/см3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -44.5°C
 • кипения 119°C °C
Давление пара 1,5 кПа
Химические свойства
Растворимость
 • в вода 10 г/100 мл
 • в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире в любых пропорциях
Структура
Дипольный момент 2,36 дебай
Классификация
Рег. номер CAS 78-95-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-161-1
SMILES
InChI
RTECS UC0700000
ChEBI 47220
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 100 мг/кг (крысы, преорально)
Фразы риска (R) R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
Фразы безопасности (S) S26, S36/37, S45, S61
Краткие характер. опасности (H)
H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410
Меры предостор. (P)
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещенные кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона.

Физические свойства[править | править код]

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.

Химические свойства[править | править код]

Phenylacetone from chloroacetone.png

  • Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах[1].

Действие на организм[править | править код]

Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.[2]

Применение[править | править код]

Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветной компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе[3]. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари[4]:

FeistBenarysynthesis.gif

Примечания[править | править код]

  1. Франке З.N «Химия травляющих веществ Том 2». www.ngpedia.ru. Дата обращения 15 ноября 2016.
  2. XuMuK.ru - Хлорацетон. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ). www.xumuk.ru. Дата обращения 14 ноября 2016.
  3. Hathaway Gloria J., Proctor Nick H. Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace (англ.). — 5. — Wiley-Interscience, 2004. — P. 143—144. — ISBN 978-0-471-26883-3.
  4. Li Jie-Jack, Corey E. J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (неопр.). — Wiley-Interscience, 2004. — С. 160. — ISBN 978-0-471-30215-5.