Фенилацетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенилацетон
Fenyloaceton.svg
Общие
Систематическое
наименование
1-фенилпропан-2-он
Сокращения P2P, Ф-2-П, БМК
Традиционные названия Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон
Хим. формула C9H10O
Физические свойства
Молярная масса 134,18 г/моль
Плотность 1,0±0,1 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −15[1]
Т. кип. 216[1] °C
Т. воспл. 87 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,507
Классификация
Рег. номер CAS 103-79-7
PubChem 7678
Рег. номер EINECS 203-144-4[2]
SMILES
InChI
ChemSpider 21106366
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенилацето́н (сокращённо P2P, от англ. Phenyl-2-Propanone или Ф-2-П), также известный как бензилметилкетон, — органическое соединение, бесцветная или желтоватая жидкость с приятным запахом.

Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата.

Методы получения[править | править вики-текст]

Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.

Phenylacetone from chloroacetone.png

Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:

Синтез фенилацетона из цианистого бензила.
Синтез фенилацетона из фенилуксусной кислоты.

Синтез фенилацетона из пропенилбензола.

Синтез фенилацетона из фенил-2-нитропропена.

Синтез амфетамина[править | править вики-текст]

При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).

Стоимость[править | править вики-текст]

Средняя цена фенилацетона — 100 за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 за 1 кг[7].

Использование[править | править вики-текст]

Законное использование[править | править вики-текст]

Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США[7].

Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина (англ.)[7].

В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах[7].

Нелегальное использование[править | править вики-текст]

Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.

Метаболит[править | править вики-текст]

При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450[8].

Биотрансформация амфетамина.

У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %[9].

Правовой статус[править | править вики-текст]

До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[10]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг[11].

В США входит в список II контролируемых субстанций (англ.) с 11 февраля 1980 года[12].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton (нем.)
  2. phenylacetone // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  3. Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.
  4. Самаренко В. Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций». — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104. Архивировано из первоисточника 16.11.2014.
  5. Snow, 1998, с. 93.
  6. Snow, 1998, с. 89.
  7. 1 2 3 4 Организация Объединённых Наций. 1-фенил-2-пропанон // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
  8. Donald G. Barceloux. Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.
  9. Steven B. Karch, MD, FFFLM. Amphetamine. Metabolism and Excretion // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.
  10. Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»
  11. Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ // ФСКН
  12. Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12)  (англ.)

Литература[править | править вики-текст]

  • Otto Snow. Amphetamine Syntheses Overview & Reference guide for Professionals. — 1998. — 257 с. — ISBN 0-9663128-0-5.