В 1471 году на реке Шелонь (в районе деревни Скирино(Велебицы), Солецкий район) произошло решающее сражение — Шелонская битва, в котором московские войска Ивана III одержали победу над новгородцами. В селе Коростынь был подписан мирный договор между Москвой и Новгородом, который положил начало основанию единого централизованного русского государства.
С 23 июля1930 года — округа были упразднены и районы стали подчинены непосредственно Леноблисполкому. Постановлением Президиума ВЦИК от 20 сентября1931 года были упразднены Медведский и Уторгошский районы: Медведский — был присоединён к Новгородскому, а Уторгошский присоединён к Солецкому району.
Постановлением Президиума ВЦИК от 15 февраля 1935 года был вновь образован Уторгошский район, в составе прежних 17 сельсоветов, выделенных из Солецкого района, а также был впервые образован Шимский район в составе Ленинградской области за счёт разукрупнения трёх районов области: Новгородского (Голинский сельсовет, Горноверетьевский сельсовет, Медведский сельсовет, Менюшский сельсовет, Теребутицкий сельсовет и Шимский сельсовет), Солецкого (Большеугородский сельсовет, Высоковский сельсовет, Любынский сельсовет, Мшагский сельсовет, Нижнеприхонский сельсовет и Угловский сельсовет) и Старорусского районов (Веряжский сельсовет, Витонский сельсовет, Горцевский сельсовет, Подгощский сельсовет и Псижский сельсовет). С августа 1941 года по февраль 1944 года территория района была оккупирована немецко-фашистскими войсками[3]. В период Великой Отечественной войны на территории области административно-территориальное деление не изменялось. При оккупации немецко-фашистские захватчики включали эту территорию в так называемую Ингерманландскую губернию, но вооружённое местное население при помощи партизан 5-й бригады изгнало немцев из многих сел и деревень.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 5 июля1944 года была образована Новгородская область, Уторгошский и Шимский районы вошли в её состав.
8 июня 1954 года в Шимском районе были упразднены Большеугородский, Горцевский, Менюшский, Нижнеприхонский, Псижский,
Теребутицкий и Угловский с/с.
29 апреля 1958 года был восстановлен Псижский с/с.
1 июня 1959 года был упразднён Мшагский с/с. 17 января 1961 года был упразднён Голинский с/с. 14 января 1963 года был упразднён Большевитонский с/с.
В 1963 году Шимский район был упразднён с передачей территории в Солецкий и Старорусский сельские районы. Указом Президиума ВС РСФСР от 12 января 1965 года сельские районы преобразованы в административно-территориальные районы.
1 февраля1973 года Указом Президиума ВС РСФСР был воссоздан Шимский район, из части территории Солецкого района в составе 10 сельсоветов (Высоковский, Горно-Веретьевский, Городищенский, Краснодворский, Любынский, Медведский, Подгощский, Турско-Горский, Уторгошский и Шимский) и Веряжского сельсовета Старорусского района.
Решением Новгородского облисполкома от 17 октября 1977 г. № 469 в Шимском районе был образован Борский сельсовет из части Шимского сельсовета, а деревня Теребутицы из Шимского сельсовета передана в Медведский сельсовет.
Решением Новгородского облисполкома № 187 от 5 мая 1978 года к селу Шимск были присоединены населённые пункты Задорожье, Заречье и Орловка.
В соответствии с решением Новгородского облисполкома № 44 от 5 февраля 1981 года райцентр — село Шимск было
отнесено к категории рабочих посёлков, а Шимский сельсовет был преобразован в Шимский поселковый Совет.
Решением Новгородского облисполкома от 11 февраля 1982 г. № 82 был образован новый — Старомедведский сельсовет из части Медведского сельсовета[4].
В Шимский район в рамках административно-территориального устройства входит 4 поселения как административно-территориальные единицы области, в том числе Шимское с центром в посёлке городского типа (рабочем посёлке) Шимск[23].
Областным законом от 11 ноября2005 года № 559-ОЗ на территории района было образовано 8 поселений как административно-территориальных единиц области[23]. 1 января 2006 года в рамках муниципального устройства Областным законом от 17 января 2005 года N 398-ОЗ на территории муниципального района было образовано 8 муниципальных образований: одно городское и 7 сельских поселений[24].
12 апреля 2010 года вступил в силу областной закон № 728-ОЗ, сокративший число сельских поселений (поселений) района: были упразднены Борское и Коростынское (в пользу Шимского), Краснодворское (в пользу Подгощского), Городищенское (в пользу Уторгошского) сельские поселения (поселения)[25].
Шимская детская школа искусств. Имеет филиалы на железнодорожной станции Уторгош и селе Медведь.
Шимская централизованная библиотечная система:
районная библиотека с центром правовой и деловой информации
детская библиотека
12 сельских филиалов
Шимская централизованная культурно-досуговая система: Шимский районный Дом культуры, Шимский Дом ремесел и народного творчества, Шимский музей, Шимский центр патриотического воспитания и организации досуга подростков и молодежи, 13 сельских Домов культуры
Медведский народный театр (образован в 1898 году при пожарной дружине села Медведь местной интеллигенцией, имеет звание народного с 1963 года).
Традиционные праздники в районе:
праздник посёлка Шимск (август)
праздник села Медведь Иоанна и Иакова в деревне Менюша ( 7 июля)
Озеро Ильменьв деревне Коростынь на берегу озера Ильмень расположены: Путевой дворец (1826—1828, архитектор В. П. Стасов) и церковь Успения Пресвятой Богородицы (1726) (проект Гаэтано Кавьери)
Казармы 1 и 2 карабинерских полков в селе Медведь (Аракчеевские казармы)
Памятное место пребывания японских военнопленных в с. Медведь
Россия.svg)
Медиафайлы на Викискладе
