Эруковая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эруковая кислота
Erucic acid.png
Общие
Традиционные названия эруковая кислота
Хим. формула CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
Рац. формула C22H42O2
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 338,57 г/моль
Плотность 0,8602 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 33,8 °C
Т. кип. (при 30 мм.рт.ст.) 281 °C
Т. разл. 380 °C
Классификация
Рег. номер CAS 112-86-7
PubChem 5281116
Рег. номер EINECS 204-011-3[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 4444561
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эру́ковая кислота (от лат. eruca «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С21H41COOH.

Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.

Рапсовое поле

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)[2]:

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8-11%), масло авелланского ореха (8%), масло рыжиковое (2,3%), масло бораго (1-3,5%)[3].

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2%)[4], арахисе, миндале и пр.[5]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Химические свойства[править | править вики-текст]

При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую[6][7] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу[8].

Получение[править | править вики-текст]

Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла[9].

Физиологическая роль[править | править вики-текст]

Эруковая кислота является токсичной для сердечной мышцы, поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2-5%. Это стимулировало выведения низкоэруковых сортов рапса, из которого получается рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты.[10]

В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени[11].

Применение[править | править вики-текст]

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля[12].

Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. ERUCIC ACID // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.
  3. Растительные масла, в которых содержится эруковая кислота [1]
  4. Химический состав масла из зародышей пшеницы. ООО «СибТар»
  5. Серия статей: ненасыщенные жирные кислоты. Масло Канолы.
  6. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  7. Брассидиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  8. ГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год.
  9. Лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла
  10. Эруковая кислота. www.gastroscan.ru. Проверено 7 октября 2016.
  11. «Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008.
  12. «Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005.(недоступная ссылка с 04-09-2013 (1185 дней))

Литература[править | править вики-текст]