N-ацетиласпартилглутамат

N-​ацетиласпартилглутамат
Общие
Хим. формула	C11H16N2O8
Физические свойства
Молярная масса	304,3 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3106-85-2
PubChem	188803
Рег. номер EINECS	635-744-0
SMILES	CC(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C11H16N2O8/c1-5(14)12-7(4-9(17)18)10(19)13-6(11(20)21)2-3-8(15)16/h6-7H,2-4H2,1H3,(H,12,14)(H,13,19)(H,15,16)(H,17,18)(H,20,21)/t6-,7-/m0/s1 OPVPGKGADVGKTG-BQBZGAKWSA-N
ChEBI	73688
ChemSpider	164080
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

N-ацетиласпартилглутамат (англ. N-acetylaspartylglutamate, сокр. NAAG) — дипептид, представляющий собой соединение N-ацетиласпартата (NAA) и глутамата. NAAG является третьим по распространенности нейромедиатором в нервной системе млекопитающих. NAAG образуется в процессе ферментативного синтеза, действует как агонист II группы метаботропных глутаматных рецепторов, в особенности рецептора mGluR3, и расщепляется в синаптической щели NAAG-пептидазами (GCPII, GCPIII) на исходные вещества: NAA и глутамат.

Определение уровня NAAG in vivo возможно с помощью магнито-резонансной спектроскопии. Описан метод дифференциации NAAG от NAA на МРТ с напряженностью поля 3 Тесла.

История

Curatolo et al. обнаружили NAAG в нервной системе млекопитающих в 1965 году, однако, будучи нейропептидом, он изначально не был причислен к нейромедиаторам и считался промежуточным продуктом метаболизма. Лишь 20 лет спустя, в середине 1980-х, возобновились исследования роли NAAG. Оказалось, что это вещество имеет все характерные свойства нейромедиаторов: концентрируется в нейронах и синаптических пузырьках, выделяется из аксональных окончаний под воздействием кальция после инициации потенциала действия, подлежит внеклеточному гидролизу пептидазами.