Анандамид

Анандамид
Общие
Хим. формула	C22H37NO2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	347,53 г/моль
Плотность	0,94 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	522,3 °C
Т. всп.	269,7 °C
Давление пара	4.33*10-13 mmHg при 25°C
Классификация
Рег. номер CAS	94421-68-8
PubChem	5281969
SMILES	CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O
InChI	1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
ChEBI	2700
ChemSpider	4445241
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; АЕА) — эндогенный каннабиноидный нейротрансмиттер. Это соединение содержится во многих органах животных и человека. Соединение впервые выделено чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš) и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ (Department of Natural Products) Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году; в дальнейшем ими же была определена его структура.

Название вещества взято из санскрита. Слово ананда (санскр. आनंद, ānanda IAST) переводится как «блаженство» или «идеальное счастье», а слово амид обозначает химический класс вещества.

Механизм воздействия на мозг

Эндогенный каннабиноид анандамид связывается в мозге с теми же рецепторами, с которыми взаимодействует психоактивный (-)-транс-Δ⁹-тетрагидроканнабинол (см. Каннабиноидные рецепторы), который содержится в конопле (Cannabis indica L.; гашиш, марихуана).

Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции. Он также повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию ишемии и реперфузии путём активации CB₂-рецепторов.

Встречаемость в природе

Существует мнение, что анандамид содержится в черных трюфелях.

Литература

• Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946—1949 (1992)
• Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. pp. 233–258(1995)