Анандамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Анандамид
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C22H37NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 347,53 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 522,3 °C
 • вспышки 269,7 °C
Давление пара 4.33*10-13 mmHg при 25°C
Классификация
Рег. номер CAS 94421-68-8
PubChem 5281969
SMILES
InChI
ChEBI 2700
ChemSpider 4445241
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; сокр. АЕА) — органическое соединение, эндогенный каннабиноидный нейротрансмиттер. Это соединение содержится во многих органах животных и человека. Соединение впервые выделено чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš) и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ (Department of Natural Products) Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году; в дальнейшем ими же была определена его структура.

Название вещества взято из санскрита. Слово ананда (санскр. आनंद, ānanda IAST) переводится как «блаженство» или «идеальное счастье», а слово амид обозначает химический класс вещества.

Механизм воздействия на мозг[править | править код]

Эндогенный каннабиноид анандамид связывается в мозге с теми же рецепторами, с которыми взаимодействует психоактивный (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинол (см. Каннабиноидные рецепторы), который содержится в конопле (Cannabis indica L.; гашиш, марихуана).

Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции. Он также повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию ишемии и реперфузии путём активации CB2-рецепторов[1].

Встречаемость в природе[править | править код]

Существует мнение, что анандамид содержится в чёрных трюфелях[2].

Исследования и производство[править | править код]

Черный перец содержит алкалоид гвинезин, который является ингибитором обратного захвата анандамида. Следовательно, он может усилить физиологические эффекты анандамида.[3]

Прием малых доз анандамида оказывает анксиолитический эффект, но поступление высоких доз, вводимых непосредственно в церебральную жидкость головного мозга мышей, показывает очевидный апоптоз клеток (запрограммированную гибель клеток) in vitro в отличие от некроза .[4] Хотя этому противоречит другое исследование, также проведенное как в in vitro, так и в естественных условиях, показывающее рост нейронов в одинаковых условиях. [5]

Сообщается, что шотландская женщина с редкой генетической мутацией в гене FAAH с повышенным уровнем анандамида неуязвима к тревоге, неспособна испытывать страх и нечувствительна к боли. Частые ожоги и порезы, которые она получила из-за гипоальгезии, зажили быстрее, чем обычно.[6][7][8] Одним из производителей анандамида является фармацевтическая компания Cofttek,[9] базирующаяся в Китае. [10]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Крылатов, А. В., Ужаченко, Р. В., Маслов, Л. Н. et al. О способности анандамида повышать устойчивость сердца к аритмогенному действию коронароокклюзии и реперфузии через активацию CB2-рецепторов // Вестник аритмологии. — Институт кардиологической техники, 2001. — № 22. Архивировано 6 мая 2013 года.
  2. ↑ BBC:"Black truffles make an active ingredient similar to that in cannabis". Дата обращения: 18 декабря 2014. Архивировано 18 декабря 2014 года.
  3. ↑ Tou, WI (2014). “Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice”. Pharmacol Res. 80: 52—65. DOI:10.1016/j.phrs.2013.12.010. PMID 24412246.
  4. ↑ Cernak, I (2004). “The "dark side" of endocannabinoids: a neurotoxic role for anandamide”. J Cereb Blood Flow Metab. 24 (5): 564—78. DOI:10.1097/00004647-200405000-00011. PMID 15129189.
  5. ↑ Veldhuis, I (2003). “Neuroprotection by the Endogenous Cannabinoid Anandamide and Arvanil Against in Vivo Excitotoxicity in the Rat: Role of Vanilloid Receptors and Lipoxygenases”. J Neurosci-Journal of Neuroscience. 23 (10): 4127—33. DOI:10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003. PMC 6741091. PMID 12764100.
  6. ↑ Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrei L.; Hill, Matthew N.; Bras, Jose T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (March 2019). “Microdeletion in a pseudogene identified in a patient with high anandamide concentrations and pain insensitivity”. British Journal of Anaesthesia. 123 (2): e249—e253. DOI:10.1016/j.bja.2019.02.019. PMC 6676009. PMID 30929760.
  7. ↑ At 71, She's Never Felt Pain or Anxiety. Now Scientists Know Why., The New York Times (28 марта 2019). Архивировано 30 марта 2019 года. Дата обращения 4 июня 2021.
  8. ↑ Scientists find genetic mutation that makes woman feel no pain, The Guardian (28 марта 2019). Архивировано 4 июня 2021 года. Дата обращения 4 июня 2021.
  9. ↑ Williams, Elizabeth Everything you ought to know about the substance Anandamide (AEA). Curious Mind Magazine (26 января 2021). Архивировано 3 июня 2021 года.
  10. ↑ China fires back at U.S. allegations of lack of transparency. CTV News. Associated Press (14 февраля 2021). Дата обращения: 4 июня 2021. Архивировано 16 мая 2021 года.

Литература[править | править код]

  • Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946—1949 (1992)
  • Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. pp. 233–258(1995)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Анандамид&oldid=125191268