Анандамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Анандамид
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C22H37NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 347,53 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 522,3 °C
 • вспышки 269,7 °C
Давление пара 4.33*10-13 mmHg при 25°C
Классификация
Рег. номер CAS 94421-68-8
PubChem 5281969
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 2700
ChemSpider 4445241
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; сокр. АЕА) — органическое соединение, эндогенный каннабиноидный нейротрансмиттер. Это соединение содержится во многих органах животных и человека. Соединение было впервые выделено в 1992 году на кафедре химии природных веществ Еврейского университета в Иерусалиме группой исследователей под руководством профессора Рафаэля Мешулама и сотрудниками его лаборатории Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane, первый автор) и Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš, второй автор)[1]; в дальнейшем в этой же лаборатории же была определена его структура. Название вещества, предложенное авторами этой статьи, было взято из санскрита — ананда (санскр. आनंद, ānanda IAST) переводится как «блаженство» или «идеальное счастье», а слово амид обозначает химический класс вещества.

Механизм воздействия на мозг

[править | править код]

Эндогенный каннабиноид анандамид связывается в мозге с теми же рецепторами, с которыми взаимодействует психоактивный (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинол (см. Каннабиноидные рецепторы), который содержится в конопле (Cannabis indica L.; гашиш, марихуана).

Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции. Он также повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию ишемии и реперфузии путём активации CB2-рецепторов[2].

Встречаемость в природе

[править | править код]

Существует мнение, что анандамид содержится в чёрных трюфелях[3].

Исследования и производство

[править | править код]

Черный перец содержит алкалоид гвинезин, который является ингибитором обратного захвата анандамида. Следовательно, он может усилить физиологические эффекты анандамида[4].

Прием малых доз анандамида оказывает анксиолитический эффект, но поступление высоких доз, вводимых непосредственно в церебральную жидкость головного мозга мышей, показывает очевидный апоптоз клеток (запрограммированную гибель клеток) in vitro в отличие от некроза[5]. Хотя этому противоречит другое исследование, также проведенное как в in vitro, так и в естественных условиях, показывающее рост нейронов в одинаковых условиях[6].

Сообщается, что шотландская женщина с редкой генетической мутацией в гене FAAH с повышенным уровнем анандамида неуязвима к тревоге, неспособна испытывать страх и нечувствительна к боли. Частые ожоги и порезы, которые она получила из-за гипоальгезии, зажили быстрее, чем обычно[7][8][9]. Одним из производителей анандамида является фармацевтическая компания Cofttek[10], базирующаяся в Китае[11].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Devane, William A.; Hanus, Lumir; Breuer, Aviva; Pertwee, Roger G.; Stevenson, Lesley A.; Griffin, Graeme; Gibson, Dan; Mandelbaum, Asher; Etinger, Alexander; Mechoulam, Raphael, 1992. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science. 258 (5090): 1946–1949. Дата обращения: 11 марта 2023. Архивировано 11 марта 2023 года.
  2. ↑ Крылатов, А. В., Ужаченко, Р. В., Маслов, Л. Н. et al. О способности анандамида повышать устойчивость сердца к аритмогенному действию коронароокклюзии и реперфузии через активацию CB2-рецепторов // Вестник аритмологии. — Институт кардиологической техники, 2001. — № 22. Архивировано 6 мая 2013 года.
  3. ↑ BBC:"Black truffles make an active ingredient similar to that in cannabis". Дата обращения: 18 декабря 2014. Архивировано 18 декабря 2014 года.
  4. ↑ Tou, WI (2014). Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice. Pharmacol Res. 80: 52–65. doi:10.1016/j.phrs.2013.12.010. PMID 24412246.
  5. ↑ Cernak, I (2004). The "dark side" of endocannabinoids: a neurotoxic role for anandamide. J Cereb Blood Flow Metab. 24 (5): 564–78. doi:10.1097/00004647-200405000-00011. PMID 15129189.
  6. ↑ Veldhuis, I (2003). Neuroprotection by the Endogenous Cannabinoid Anandamide and Arvanil Against in Vivo Excitotoxicity in the Rat: Role of Vanilloid Receptors and Lipoxygenases. J Neurosci-Journal of Neuroscience. 23 (10): 4127–33. doi:10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003. PMC 6741091. PMID 12764100.
  7. ↑ Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrei L.; Hill, Matthew N.; Bras, Jose T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (March 2019). Microdeletion in a pseudogene identified in a patient with high anandamide concentrations and pain insensitivity. British Journal of Anaesthesia. 123 (2): e249 – e253. doi:10.1016/j.bja.2019.02.019. PMC 6676009. PMID 30929760.
  8. ↑ Murphy, Heather (28 марта 2019). At 71, She's Never Felt Pain or Anxiety. Now Scientists Know Why. The New York Times. Архивировано 30 марта 2019. Дата обращения: 4 июня 2021.
  9. ↑ Sample, Ian (28 марта 2019). Scientists find genetic mutation that makes woman feel no pain. The Guardian. Архивировано 4 июня 2021. Дата обращения: 4 июня 2021.
  10. ↑ Williams, Elizabeth. Everything you ought to know about the substance Anandamide (AEA). Curious Mind Magazine (26 января 2021). Архивировано 3 июня 2021 года.
  11. ↑ China fires back at U.S. allegations of lack of transparency. CTV News. Associated Press (14 февраля 2021). Дата обращения: 4 июня 2021. Архивировано 16 мая 2021 года.

Литература

[править | править код]
  • Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946—1949 (1992)
  • Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. pp. 233–258(1995)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Анандамид&oldid=145426854