Ацетальдоксим

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетальдоксим[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия оксим ацетальдегида
Хим. формула C2H5NO
Физические свойства
Молярная масса 59,07 г/моль
Плотность 0,969 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 47 °C (смесь изомеров)
 • кипения 114–115 °C (смесь изомеров) °C
 • вспышки 40 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,426
Классификация
Рег. номер CAS 107-29-9
PubChem
Рег. номер EINECS 203-479-6
SMILES
InChI
ChEBI 28465
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H226, H302, H319, H332
Меры предостор. (P)
P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетальдоксим (оксим ацетальдегида) — органическое вещество класса оксимов, производное ацетальдегида и гидроксиламина.

Получение[править | править код]

Препаративным способом получения ацетальдоксима является реакция свежеперегнанного ацетальдегида с гидроксиламином в присутствии гидроксида натрия[1].

Синтез ацетальдоксима
Синтез ацетальдоксима

Строение и физические свойства[править | править код]

Ацетальдоксим является несимметричным оксимом, поэтому существует в виде смеси (E)/(Z)-изомеров, которые также иногда называют син/анти-изомерами. В литературе сообщается, что в чистом ацетальдоксиме присутствует около 40 % (Е)-изомера, а в кислом растворе — 46 % (Е)-изомера. Чистый (Z)-изомер можно получить медленной кристаллизацией из смеси изомеров. Установить конфигурацию ацетальдоксима можно при помощи ЯМР-спектроскопии[1].

(Z)-изомер (слева) и (E)-изомер (справа)

Ацетальдоксим растворим во многих органических растворителях, в том числе хлороформе, тетрагидрофуране, бензоле, диэтиловом эфире и 1,2-дихлорэтане[1].

Химические свойства[править | править код]

В органическом синтезе ацетальдоксим используется в качестве эквивалента ацетальдегида, для ацетилирования ароматических соединений через промежуточное получение соответствующих солей диазония, для синтеза других альдоксимов путём алкилирования по метильной группе. При нагревании в присутствии ацетата никеля или силикагеля ацетальдоксим перегруппировывается в ацетамид. Также он участвует в реакциях диполярного циклоприсоединения и служит источником N-оксида ацетонитрила[1].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 EROS, 2010.
  2. Acetaldehyde oxime, mixture of syn and anti 99%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.

Литература[править | править код]

  • De Kimpe N., Platonov A., Nikonov G. Acetaldoxime (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289x.ra004.pub2.

Ссылки[править | править код]