Ацетамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетамид
Acetamide skeletal.svg
Ацетамид
Общие
Систематическое
наименование
Acetamide
Ethanamide
Хим. формула CH3CONH2
Физические свойства
Молярная масса 59,07 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 79-81 °C
Т. кип. 221,2 °C
Т. всп. 154,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 60-35-5
PubChem 178
Рег. номер EINECS 200-473-5
SMILES
Рег. номер EC 200-473-5
RTECS AB4025000
ChEBI 27856
ChemSpider 173
Безопасность
ЛД50 ок. 10000 мг/кг
R-фразы R40
S-фразы (S2) S36/37
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетамид CH3CONH2 - амид уксусной кислоты.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителях, практически не растворим в бензоле и эфире.

Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.

Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:

\mathsf{CH_3CONH_2 + HCl \rightarrow [CH_3CONH_3]Cl}

способен давать соли с щелочами:

\mathsf{CH_3CONH_2 + KOH \rightarrow CH_3CONHK + H_2O}

Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и диацетамид (CH3CO)2NH.

При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил, в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Ацетамид можно получить:

  1. Реакцией этилацетата с водным раствором аммиака на холоде.
  2. Разложением сухого ацетата аммония. Реакцию лучше вести в присутствии 100%-й уксусной кислоты в качестве катализатора. Можно также сплавлять сухой ацетат аммония с сухой мочевиной в качестве водоотнимающего средства (при этом выделяется аммиак и углекислый газ).
  3. Пропусканием аммиака в горячий уксусный ангидрид.
  4. Нагреванием смеси безводного ацетата натрия с хлоридом аммония (реакция даёт малый выход ацетамида).

Ацетамид используется в качестве пластификатора в процессах получения кожи, бумаги, плёнок и лакокрасочных материалов. Он используется как исходное вещество для получения N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, ряда лекарственных средств.

Известен природный амид уксусной кислоты, являющийся минералом.

Кристаллическая структура минерала ацетамида

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]