Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН)
Международное название	N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry
Основан	1934
Директор	чл.-корр. А. О. Терентьев
Сотрудников	900
Аспирантура	есть
Докторантура	есть
Расположение	Россия, Москва
Юридический адрес	Россия, 119991, Москва, Ленинский проспект, 47
Сайт	zioc.ru
Медиафайлы на Викискладе

Объект культурного наследия России
объект № 7730759000 (БД Викигида)

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН) — один из ведущих научно-исследовательских институтов РАН в области химии. Расположен в Москве.

История

Институт был основан 23 февраля 1934 году в Москве на базе Лаборатории высоких давлений и Лаборатории органического синтеза. Среди основателей были академики А. Е. Фаворский, Н. Д. Зелинский, В. Н. Ипатьев, А. Е. Чичибабин, а позднее Н. Я. Демьянов, М. А. Ильинский и другие. В 1953 году институту было присвоено имя академика Н. Д. Зелинского, который и возглавлял один из отделов с 1936 по 1953 год. Мировая известность Института связана с именами многих крупных ученых, работавших в нем. Среди них академики А.Е. Фаворский, Н.Д. Зелинский, А.А. Баландин, Б.А. Казанский, А.Н. Несмеянов, И.Н. Назаров, И.Л. Кнунянц, А.Е. Порай-Кошиц, В.В. Коршак, Л.Ф. Верещагин, М.М. Шемякин, М.И. Кабачник, Х.М. Миначев.

В годы Великой Отечественной войны были разработаны карбинольный клей (клей Назарова) для ремонта боевой техники в полевых условиях.

Разработаны методы синтеза и нарабатывались партии лекарственных средств, в том числе препарат винилин (бальзам Шостаковского).

В 1954 г. из Института органической химии им. Н.Д. Зелинского выделяются Институт элементоорганических соединений, Институт физики высоких давлений, а в 1959 г. - Институт химии природных соединений (ныне Институт биоорганической химии). В то же время традиционные направления исследований Института органической химии расширялись и развивались. При поддержке ученых Института органической химии было создано несколько других исследовательских центров. Среди них Иркутский институт органической химии, Институт биоорганической химии Беларуси, Институт органической химии Таджикистана и Институт органической химии Туркменистана.

Институт расположен по адресу: Ленинский проспект, 47. Здание было построено в 1954 году по проекту архитектора Алексея Щусева.

Руководство

С момента основания института сменилось 7 его директоров:

1. Алексей Евграфович Фаворский (1934—1939)
2. Александр Николаевич Несмеянов (1939—1954)
3. Борис Александрович Казанский (1954—1966)
4. Николай Константинович Кочетков (1966—1988)
5. Владимир Александрович Тартаковский (1988—2002)
6. Михаил Петрович Егоров (с 2003-2024)
7. Александр Олегович Терентьев (с 2024)

Структурные подразделения

- Лаборатория химии карбенов и других нестабильных молекул

Руководитель лаборатории - академик РАН, доктор химических наук Егоров Михаил Петрович

Лаборатория занимается:

• Изучение лабильных интермедиатов химических реакций с использованием матричной ИК-спектроскопии;
• Особенности реакционной способности органических и элементоорганических ион-радикалов;
• Изучение органического и элементоорганического электросинтеза;
• Исследование электрокаталитических мультикомпонентных и каскадных процессов для селективного получения фармакологически активных сложных молекулярных гетероциклических систем;
• Разработка классических «solvent-free» и «on-solvent» мульти-компонентных процессов селективного получения фармакологически активных сложных молекулярных гетероциклических систем.

- Лаборатория супрамолекулярной химии

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Вацадзе Сергей Зурабович

Лаборатория занимается:

• синтезом полидентатных полигетероциклических соединений;
• изучением взаимодействия синтетических и природных молекул с природными и синтетическими рецепторами;
• исследованием роли слабых взаимодействий при изучении механизмов органических реакций;
• разработкой систем селективной доставки и контролируемого высвобождения лекарственных и агрохимических препаратов;
• создание средств биологической визуализации с использованием комплексов лантанидов и люминесцентных органических молекул и фотофизических материалов на их основе;
• исследованием супрамолекулярных полимеров;
• исследованием химических, фотохимических, сорбционных, каталитических, магнитных свойств получаемых новых материалов.

Лаборатория гетероциклических соединений им. академика А.Е. Чичибабина

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Третьяков Евгений Викторович

Лаборатория занимается:

• синтезом гетероциклических соединений;
• синтезом гетероциклов: фотохромных материалов, элементов полевых транзисторов, устройства оптической памяти, фотогенераторов кислот, лекарственных препаратов;
• изучением процессов циклообразования;
• получением монотиооксамидов, тиогидразидов оксаминовых кислот и их превращения в гетероциклические продукты;
• выявлением магнитно-структурных корреляций органических парамагнетиков и сопряженных полирадикалов;
• осуществлением визуализации высокоспиновых органических и гибридных соединений;
• разработкой путей получения спин-меченых фуллеренов и графеновых наноструктур;
• разработкой и получение магнетиков на молекулярной основе;
• исследованием фотохимических реакций диарилэтенов (стильбенов);
• изучением реакции Назарова в синтезе аналогов комбретастатина А-4;
• изучением фотохимии иминильных радикалов: исследование механизма реакции генерации и внутримолекулярной циклизации иминильных радикалов и разработка удобных методов синтеза аза-гелиценов и хинолиновых алкалоидов).
• фотофармокологией аналогов комбретастатина А-4.

Лаборатория фотоэлектронных систем

Руководитель лаборатории - кандидат химических наук Павельев Станислав Алексеевич

Лаборатория занимается:

• Разработкой методических подходов к синтезу органических и металлокомплексных элеткролюминофоров, которые используются как допанты в эмиссионных слоях органических светодиодов (OLED) повышенной эффективности в производстве микродисплеев.
• Поиском и разработкой высокоэффективных электролюминофоров красного и зеленых цветов свечения для многофункциональных OLED устройств.
• Созданием методических подходов к синтезу материалов для высокоэффективных органических светодиодов белого цвета свечения со спектром излучения, оптимизированным для OLED панелей специального освещения.
• Методиками для сублимационной очистки низкомолекулярных органических полупроводниковых материалов, которые используются в технологии органических светодиодов (OLED) и микродисплеев на их основе.

Лаборатория химии диазосоединений

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Томилов Юрий Васильевич

Лаборатория занимается:

• Исследованием химических реакций алифатических и ароматических диазосоединений.
• Изучением химических превращений донорно-акцепторных циклопропанов и стирилмалонатов под действием кислот Льюиса.
• Исследованием 1,2-цвиттер-ионных интермедиатов, генерируемых в присутствии галогенидов галлия.
• Получением продуктов (2-фтораллил)пиридиния как реагентов нового типа для процессов Pd-катализируемого фтораллилирования.
• Разработкой методологических подходов карбокатионных превращений, инициируемых «суперэлектрофильными» кислотами Льюиса, для дизайна новых лекарственных препаратов.
• Изучением электронодефицитных циклогептатриенов и их антиароматических анионов: их строения, свойств и направлений использования в синтезе карбо- и гетероциклических соединений.
• Разработкой высокотехнологичных методов циклопропанирования непредельных соединений.

Лаборатория функциональных органических соединений

Руководитель лаборатории - член-корреспондент РАН, доктор химических наук Дильман Александр Давидович

Лаборатория занимается:

• Получением и исследованием фторорганических соединений;
• Методологическими подходами к органическому синтезу на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений;
• Разработкой новых методов образования связи C-C
• Радикальными химическими реакциями;
• Фотохимическими реакциями.

Лаборатория органических и металл-органических азот-кислородных систем

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Сухоруков Алексей Юрьевич

Лаборатория занимается:

• Изучением реакционной способности органических молекул со связью азот-кислород.
• Стереоселективным получением фармакологически активных молекул.
• Исследованием нестабильных органических интермедиатов.
• Исследованием каталитического органического синтеза в атмосфере водорода.
• Новыми гетерокаркасными структурами.
• Синтезом фтор-содержащих гетероциклов.
• Азот-кислородными лигандами для координационной химии и катализа.
• Изучением механизмов возникновения асимметрической индукции.
• Клик-химией.

Лаборатория карбоциклических соединений

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Баранин Сергей Викторович

Лаборатория занимается:

• Исследованием борорганических соединений: их реакционной способности и направлениям применения в органическом синтезе.
• Получением новых борных структур: ненасыщенных, циклических и каркасных соединений.
• Разработкой "борных" методик органического синтеза.
• Получением природных веществ и их аналогов через органобораны.
• Изучением сигматропных перегруппировок органоборанов.

Лаборатория тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова

Руководитель лаборатории - член-корреспондент РАН доктор химических наук Злотин Сергей Григорьевич

Лаборатория занимается:

• Безметальным каталитическим синтезом.
• Органическим синтезом в условиях зеленой химии.
• Внедрением разработанных методов для получения практически важных соединений и материалов (энергоемких, медицинского назначения и др.).

Лаборатория органического синтеза

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Смирнов Геннадий Александрович

Лаборатория занимается:

• Исследованием образования и химического поведения органических соединений, содержащих ковалентные и/или координационные связи N-O, преимущественно C- и N-нитропроизводных, азоксисоединений различных типов, гетероциклических N-оксидов.

Лаборатория исследования гомолитических реакций

Руководитель лаборатории - член-корреспондент РАН доктор химических наук Терентьев Александр Олегович

Лаборатория занимается:

• Изучением химических реакций алифатических и алициклических функциональных соединений, органических пероксидов;
• Исследованием реакций с участием C-, O- и S-центрированных радикалов, реакции окислительного сочетания;
• анализом прямого и непрямого электроорганического синтеза;
• Каталитическими реакциями с металлами переменной валентности;
• Применением гомогенного и гетерогенного катализа в окислительных процессах;
• Работой с фотоокислительными превращениями;
• Поиском новых веществ с антипаразитарной, противоопухолевой и противогрибковой активностью;
• Агрохимией.

Лаборатория разработки и исследования полифункциональных катализаторов

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Кустов Леонид Модестович

Лаборатория занимается:

• Изучением каталитических процессов гидрирования, дегидрирования, гидрогенолиза и раскрытия циклов;
• Исследованием конверсии СО2 и компонентов возобновляемого сырья (глицерин, полиолы, лигнин), природного газа в ценные продукты;
• Каталитическими процессами парциального и полного окисления, в том числе на кислотных катализаторах (гидроизомеризация, нитрование);
• Процессами хранения водорода и СО2, адсорбенты газов, мембранное разделение газов и паров, очистка газовых и жидких смесей от соединений серы и азота;
• Синтезом и физико-химическим исследованием структур металл-органических каркасов и мезопористых материалов;
• Изучением процесса СВЧ-активации катализаторов и каталитических процессов;
• Гетерогенно-каталитическими технологиями в сверхкритических флюидах (СО2, углеводороды);
• Синтезом и применением ионных жидкостей, в том числе кремний-содержащих.

Лаборатория гетерогенного катализа и процессов в сверхкритических средах

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Богдан Виктор Игнатьевич

Лаборатория занимается:

• Исследованием каталитических процессов в сверхкритических флюидах.
• Изучением каталитической конверсии CO2 и возобновляемых источников энергии.
• Процессами окислительного дегидрирования этана окислителями О2 и СО2.
• Композитными системами химически связанного водорода.
• Квантовыми расчетами и молекулярно-динамическим моделированием.

Лаборатория химии полимеров

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Сахаров Алексей Михайлович

Лаборатория занимается:

• Синтезом фторсодержащих полимеров и олигомеров с заданными структурой и свойствами, таких как перфторполиэфиры, фторсодержащие гетероароматические полимеры, полифторорганосилоксаны.
• Изучением сополимеризации оксидов непредельных соединений с СО2 для синтеза полиалкиленкарбонатов.
• Синтезом полимеров низкой плотности различного строения для медицинского и технического использования.

Лаборатория медицинской химии

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Семенов Виктор Владимирович

Лаборатория занимается:

• Изучением природных полиакоксибензолов для их применения в синтезе биологически активных веществ.
• Образованием постоянно пополняемой коллекции химических соединений (около 200 000) и исследование их на противоопухолевую, антиоксидантную, антибактериальную, нейропротекторную  активности.
• Исследованием ингибиторов полимеризации тубулина на модели зародышей морского ежа.
• Технологией  получения лигандов для  99mTc-  содержащих радиофармпрепаратов,  применяющихся в нашей стране, на доступном отечественном сырье.

Лаборатория ароматических азотсодержащих соединений

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Далингер Игорь Львович

Лаборатория занимается:

• Фундаментальными исследованиями в области ароматических и азотсодержащих гетероциклических нитросоединений для создания методологий синтеза на их основе новых потенциальных компонентов энергетических материалов, биологически активных веществ, а также реагентов — химических строительных блоков.

Лаборатория азотсодержащих соединений

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Ферштат Леонид Леонидович

Лаборатория занимается:

• Исследованием полиазотных и азот-кислородных гетероциклических систем.
• Изучением химических свойств 1,2,5-оксадиазолов, гетероциклических N-оксидов, гликольурилов и их аналогов, имидазотриазинов и имидазотиазолотриазинов.
• Синтезом и изучением свойств полиазотистых гетероциклов, энергоемких материалов, экзогенных доноров оксида азота (II), производных гликольурилов в супрамолекулярной химии.

Лаборатория энергонасыщенных мономеров и полимеров

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Шереметев Алексей Борисович

Лаборатория занимается:

• Созданием методов синтеза и изучением реакционной способности, структуры энергоемких органических мономеров, содержащих эксплозофорные группы.
• Получением энергонасыщенных полимеров.
• Изучением химических свойств производных фуразана.

Лаборатория углеводов и биоцидов им. академика Н.К. Кочеткова

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Верещагин Анатолий Николаевич

Лаборатория занимается:

• формированием подходов к биосинтезу и возможностям использования полисахаридов клеточной стенки и капсулы важных в медицинском отношении бактерий (Escherichia, Shigella, Yersinia, Enterobacter, Acinetobacter) и фитопатогенных микроорганизмов (Pseudomonas, Pantoea, Pectobacterium);
• новыми механизмами расщепления бактериальных полисахаридов деполимеразами бактериофагов;
• получением конъюгатов на основе олигосахаридных фрагментов бактериальных полисахаридов как потенциальных вакцин;
• новыми методами структурного анализа сложных природных углеводов.

Лаборатория химии стероидных соединений

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Заварзин Игорь Викторович

Лаборатория занимается:

• Созданием новых стероидных соединений – биорегуляторов для применения в медицине;
• Получением новых противораковых агентов на основе гетеростероидов;
• Образованием новых высокоэффективных противопаразитарных средств для ветеринарии и медицины на основе авермектина В1;
• Синтезом гетарилстероидов с использованием бор-хелатной методологии.

Лаборатория гликохимии

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Кононов Леонид Олегович

Лаборатория занимается:

• Синтезом биологически важных углеводов — моно-, олиго- и полисахаридов и различных гликоконъюгатов на их основе.
• Синтезом углеводных антигенов для диагностики социально значимых заболеваний и заболеваний, представляющих опасность для окружающих.
• Исследованием структуры реакционных растворов.
• Исследованием химических реакций в проточных реакторах (flow chemistry).

Лаборатория металлокомплексных и наноразмерных катализаторов

Руководитель лаборатории - доктор химических наук академик РАН Анаников Валентин Павлович

Лаборатория занимается:

• Катализом;
• Органическим синтезом;
• Молекулярной сложностью и трансформациями;
• Иолиомикой;
• Моделированием и теоретическими исследованиями химических процессов;
• Углеродным балансом и углерод-нейтральными технологиями в современных исследованиях и разработках;
• Исследованием токсичности и биологической активности каталитических систем;
• Применением искусственного интеллекта в химических исследованиях.

Лаборатория полисераазотистых гетероциклов

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Ракитин Олег Алексеевич

Лаборатория занимается:

• Изучением химических свойств новых полисера- и сераазотистых гетероциклических систем.
• Получением на основе халькогеназотистых гетероциклов компонентов органических солнечных элементов, светодиодов, полупроводников, нелинейных оптических и жидкокристаллических материалов.
• Созданием методов синтеза производных гетероциклов, содержащих несколько атомов серы.
• Образованием на основе сера(селен)-азотных гетероциклических тиазильных радикалов, катион- и анион-радикалов новых магнитных, магнитно-бистабильных, электропроводящих и сверхпроводящих функциональных материалов.

Лаборатория направленной функционализации органических молекулярных систем

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Трушков Игорь Викторович

Лаборатория занимается:

• Химическими свойствами донорно-акцепторных циклопропанов.
• Исследованием протонных ионных жидкостей как реагентов тройного назначения — растворители, кислотные катализаторы, реагенты.
• Химическими реакциями илидов серы.
• Получением гетероциклов реакциями рециклизации производных фурана.
• Развитием методологических подходов к синтезу редких классов функционализированных аза- и полиазагетероциклических соединений (в том числе полиазамакроциклов).

Группа жидкофазных каталитических и электрокаталитических процессов

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Веденяпина Марина Дмитриевна

Лаборатория занимается:

• Изучением редокс свойств бипероксидов методами циклической вольтамперометрии.
• Изучением электрохимического поведения биологически активных органических соединений на различных электродах-катализаторах.
• Процессами коррозии благородных металлов в водных растворах органических аминов.
• Адсорбцией биологически активных органических соединений на активированных углях различного генезиса. Изучение адсорбентов изготовленных из различных углеродсодержащих отходов и композитов на их основе.

Лаборатория катализа нанесенными металлами и их оксидами

Руководитель лаборатории - доктор химических наук Стахеев Александр Юрьевич

Лаборатория занимается:

• Исследованием «Одноатомных сплавных» (single-atom alloy) катализаторов для реакций селективного гидрирования, решения задач тонкого органического синтеза, а также крупнотоннажных процессов очистки пиролизного этилена и стирола для нужд полимерной промышленности.
• Созданием инновационных катализаторов на базе отечественных компонентов для удаления оксидов азота (NO, NO2, N2O) из отходящих газов тепловых электростанций и азотнокислых производств для решения задач импортозамещения.
• Разработкой высокопроизводительных интерметаллических катализаторов синтеза метанола гидрированием СО2 для реализации процессов с низким углеродным следом.
• Получением О3-промотированных каталитических процессов защиты окружающей среды (удаление ЛОС, СО, NOx), обладающих высокой эффективностью в низкотемпературной области (20-150°С).
• Дизайном каталитических систем на основе металлических наночастиц с высокоупорядоченной структурой активных центров.

Основные направления исследований

1. Физическая и синтетическая органическая химия
2. Органическая химия природных соединений
3. Каталитический органический синтез и физико-химические основы катализа
4. Компьютерная химия и современные информационные технологии

Научные открытия и изобретения

С момента создания Института его сотрудниками был получен ряд научных открытий и изобретений, которые позволили существенно расширить понимание химической науки.

№	Открытия и изобретения	Дата	Изобретатель	Значение	Источник
1	Реакция ароматизации (С6-дегидроциклизации) парафиновых углеводородов на платинированном угле.	1936	Казанский Б.А. и Платэ А.Ф.	Эта реакция заняла одно из центральных мест в органическом катализе и химии углеводородов и легла в основу новых методов получения ароматических углеводородов из нефтяного сырья.
2	Бальзам Шостаковского («винилин»)	1940	Фаворский А.Е. и Шостаковский М.Ф.	Полимеры виниловых эфиров стали активно использовать в военных госпиталях и медсанбатах для лечения ожогов и обморожений.
3	Клей Назарова («карбинол»)	1941	Назаров И.Н.	Полимеры с прекрасными клеящими свойствами стали основой для создания непревзойденного на то время клея «Карбинол», который нашел широкое применение в авиации и машиностроении, для ремонта военной техники, для облицовки станций метро и во многих других областях.
4	Способ производства бензостойкого тиоколового каучука.	1941	Баландин А.А.	Бензобаки, изготовленные из этого материала, оказались очень надежными: после попадания пули в баке практически не образовывалось пробоин – он сразу закрывался за счет пластичности материала, что спасло и машину, и летный экипаж.
5	Резонансное комбинационное рассеяние	1952	Шорыгин П.П.	Кардинальное расширение возможностей метода комбинационного рассеяния света (КР).
6	Промедол	1949	Назаров И.Н.	Важнейший опиоидный анальгетик, аналог продина.
7	Реакция присоединения аллилборанов к ацетилену	1965	Михайлов В.М.	На основе этих реакций создан принципиально новый метод стереоспецифического синтеза производных циклогексена, циклогексана, пентадиена, гептадиена, диеновых спиртов и др.
8	Динитрамид аммония (ADNA)	1971	Тартаковский В.А. и Лукьянов О.А.	Один из лучших окислителей твердого ракетного топлива; Среди других преимуществ АДНА характеризуется экологичностью продуктов сгорания благодаря отсутствию в их составе атомов хлора. Вскоре после открытия АДНА в СССР было создано новое крупное научно-техническое направление, связанное с использованием солей динитрамида в военной технике. Все работы по динитрамиду аммония были засекречены из-за его использования в качестве компонента высокоэнергетического ракетного топлива, в том числе в ракетных комплексах «Тополь-М».
9	Мебикар (теперь более известный как Адаптол®)	1971	Хмельницкий Л. И.	Анксиолитик, который в настоящее время применяется при лечении неврозов и неврозоподобных состояний.
10	Мецигепрон	1973	Ахрем А.А. и Камерницкий А.В.	Первый советский оральный контрацептив.

Оборудование

- Масс-спектрометр ионно-циклотронного резонанса с Фурье-преобразованием (FT-ICR-MS) SolariX XR 15T, Bruker, Германия, 2019 г.

- ЯМР-спектрометр AVANCE DRX 500, Bruker, Германия;

- ЯМР-спектрометр AVANCE II 600, Bruker, Германия;

- ЯМР-спектрометр Fourier 300 HD, Bruker Corporation, Швейцария;

- ЯМР-спектрометр AVneo-300, Bruker, Швейцария;

- ЯМР-спектрометр AVANCE III 400 WB, Bruker, Германия;

- Масс-спектрометрический времяпролётный комплекс высокого разрешения MicroTOF II, Bruker Daltonic, Германия c жидкостным хроматографом Agilent 1200;

- Масс-спектрометр ион-циклотронного резонанса с Фурье-преобразованием (FT-ICR-MS) solariX XR 15T, Bruker, Германия;

- Масс-спектрометрический времяпролётный комплекс высокого разрешения Maxis, Bruker Daltonic, Германия c жидкостным хроматографом Agilent 1200;

Масс-анализатор	Производитель	Год выпуска	Источники ионизации	Разрешение	Фрагментация	Точность, ppm
solariX XR 15T (ион-циклотронного резонанса с Фурье-преобразованием)	Bruker Daltonic, Германия	2019	ИЭР ХИАД ФИАД МАЛДИ	10000000	ISD -MALDI CID SORI-CID CASI-CID qCID ECD	0.25
Maxis (квадруполь-времяпролетный)		2009	ИЭР ХИАД	50000	ISCID CAD	0.5
micrOTOF II (времяпролетный)		2008	ИЭР ХИАД	30000	ISCID	0.5

Журналы Института

В ИОХ РАН находятся представительства ряда ведущих отечественных научных журналов в области химии и катализа:

- Mendeleev Communications;

- "Успехи химии" (Russian Chemical Reviews);

- “Кинетика и Катализ”  (Kinetics and Catalysis);

- "Известия Академии наук. Серия химическая" (Russian Chemical Bulletin);

- Журнал органической химии (Russian journal of organic chemistry).

Литература

• Рубинштейн А. М. Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского: Исторический очерк. — М.: Наука, 1995. — 348 с.

Ссылки

• Официальный сайт института Архивная копия от 30 апреля 2015 на Wayback Machine