мета-Хлорфенилпиперазин

мета-​хлорфенилпиперазин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(3-​хлорфенил)​пиперазин
Сокращения	mCPP
Хим. формула	C10H13ClN2
Рац. формула	C10H13ClN2
Физические свойства
Молярная масса	196,67662 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	6640-24-0
PubChem	1355
Рег. номер EINECS	229-654-7
SMILES	C1CN(CCN1)C2=CC(=CC=C2)Cl
InChI	InChI=1S/C10H13ClN2/c11-9-2-1-3-10(8-9)13-6-4-12-5-7-13/h1-3,8,12H,4-7H2 VHFVKMTVMIZMIK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	10588
ChemSpider	1314
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Таблетки, содержащие mCPP, продаваемые под видом «Экстази»

мета-хлорфенилпиперазин (mCPP) — химическое соединение, обладающее влиянием на функции центральной нервной системы, связанные с серотонином. Обладает психоактивными свойствами, аналогичными свойствам MDMA, при этом не обладает периферическим симпатомиметическим действием. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази».

Является метаболитом антидепрессанта тразодона.

Физиологическое действие

Является психостимулятором, но обладает значительными побочными эффектами: может вызывать дисфорию, панику, тошноту и головную боль. По этой причине не очень популярен в качестве рекреационного наркотика.

Механизм действия

Взаимодействует с серотониновыми транспортерами, стимулируя выброс серотонина из цитоплазмы нейрона в синаптическую щель. mCPP также напрямую взаимодействует с 5-HT рецепторами, проявляя наибольшее сродство к 5-HT_2C-рецепторам, в отношении которых выступает в роли частичного агониста.

Кроме того, mCPP стимулирует выброс АКТГ, кортизола, пролактина и гормона роста.

См. также

• Бензилпиперазин (BZP)
• 3-трифторметилфенилпиперазин (TFMPP)

Литература

• Neera Ghaziuddin, Kathy Welch and John Greden. Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents // Neuropsychopharmacology. — 2003. — Т. 28. — С. 133–139.
• PubChem: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (англ.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
• Microgram, October 2006 (англ.). DEA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано из оригинала 12 апреля 2012 года.
• Europol–EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (mCPP) (англ.). EMCDDA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано из оригинала 26 декабря 2010 года.