Ротенон: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Строка 151: Строка 151:


== Токсичность ==
== Токсичность ==
Согласно [[Всемирная организация здравоохранения|Всемирной организации здравоохранения]] ротенон относится к умеренно опасным веществам<ref name="who">{{cite book | title=The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard | publisher=[[World Health Organization]] | isbn=92-4-154663-8 | year=2007 | url=http://www.who.int/ipcs/publications/pesticides_hazard/en/ | accessdate=2007-12-02 | author=IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization.}}</ref>. Он слабо токсичен для [[Человек|людей]] и других [[Млекопитающие|млекопитающих]], но черезвычайно токсичен для насекомых и водных обитателей, включая рыб. Повышенная токсичность для рыб и насекомых объясняется тем, что [[гидрофобность|липофильный]] ротенон легче попадает в организм через [[жабры]] или [[трахея|трахеи]] чем через кожу или [[пищеварительный тракт]]. Показано ''in vitro'', что ротенон токсичен для эритроцитов<ref>{{cite journal|pmid=22727881 | doi=10.1016/j.tox.2012.06.007 | volume=300 | issue=3 | title=Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone |date=October 2012 | pages=132–7|last1=Lupescu |first1=Adrian |last2=Jilani |first2=Kashif |last3=Zbidah |first3=Mohanad |last4=Lang |first4=Florian |journal=Toxicology }}</ref>.

Наименьшая летальная доза для ребёнка составляет 143 мг/кг. Случаи смертельного отравления людей ротеноном крайне редки, поскольку его раздражающее действие вызывает рвоту<ref>{{cite journal|journal=Pesticides News |volume=54|year=2001|pages=20–21|title=Rotenone |url=http://www.pan-uk.org/pestnews/Actives/rotenone.htm}}</ref>. Умышленное поглощение ротенона может быть смертельным<ref name="wood">{{cite journal |author=Wood DM, Alsahaf H, Streete P, Dargan PI, Jones AL |title=Fatality after deliberate ingestion of the pesticide rotenone: a case report |journal=Critical Care |volume=9 |issue=3 |pages=R280–4 |date=June 2005 |pmid=15987402 |pmc=1175899 |doi=10.1186/cc3528}}</ref>.

Ротенон разлагается на солнечном свету и на открытом воздухе активен всего шесть дней<ref>Vitax Safety Data Sheet for Derris dust, revised October 1998</ref>. Он окисляется до ротенолона, который на порядок менее токсичен чем ротенон. В воде скорость разложения зависит от нескольких факторов, включая температуру, pH, жёсткость воды и солнечный свет. Время полураспада в естественных водоёмах варьирует от 12 часов при 24 °C до 3,5 дней при 0 °C<ref>{{cite paper | title=Rotenone. A Brief Review of its Chemistry, Environmental Fate, and the
Toxicity of Rotenone Formulations | url=http://www.newmexicotu.org/Rotenone%20summary.pdf}}</ref>.

== Примечания ==
== Примечания ==
{{примечания}}
{{примечания}}

Версия от 13:43, 27 декабря 2015

Ротенон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(2R,6aS,12aS)​-​1,2,6,6a,12,12a-​гексагидро-​2-​изопропенил-​8,9-​диметоксихромено[3,4-​b]фуро​(2,3-​h)​хромен-​6-​он
Хим. формула C23H22O6
Физические свойства
Состояние Твёрдый кристалл, от бесцветного до красного, без запаха[1]
Молярная масса 394,42 г/моль
Плотность 1,27 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 165 - 166 °C
 • кипения 210 - 220 (при 0,5 мм. рт. ст.) °C
Давление пара <0.00004 мм. рт. ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде Растворим в простых эфирах и ацетоне, слабо растворим в этаноле
Классификация
Рег. номер CAS 83-79-4
PubChem 6758
Рег. номер EINECS 201-501-9
SMILES
 
InChI
 
RTECS DJ2800000
ChEBI 28201
ChemSpider 6500
Безопасность
ЛД50 60 мг/кг (орально, крыса)
132 мг/кг (орально, крыса)
25 мг/кг (орально, крыса)
2.8 мг/кг (орально, мышь)[1]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ротенон — сложный изофлавоноид без цвета и запаха, который используется как инсектицид, рыбий яд и пестицид широкого спектра. Он встречается в природе в семенах и стеблях некоторых растений, например в Pachyrhizus erosus и в корнях нескольких представителей семейства Бобовые. Это первый описанный член семейства химических веществ, называемых ротеноиды.

Открытие

Самое раннее упоминание о ротенон-содержащих растениях, которые использовались для борьбы с гусеницами, относится к 1848 году, а до этого эти же растения использовались индейцами Южной Америки для убийства рыбы[2]. Действующее вещество было выделено в 1895 году французским ботаником, Эммануэлем Жоффруа, который назвал его никоулин, в честь экземпляра Robinia nicou, ныне назывемой Lonchocarpus nicou, которую он описал, путешествуя по французской Гвиануе[3]. Он написал об этом исследовании в своей диссертации, опубликованной посмертно в 1895 после его гибели от неизвестного паразитарного заболевания[4]. В 1902 году японский химик Нагаи Нагаёши выделил чистое, кристаллическое вещество из Derris elliptica, которое он назвал ротенон, по японскому имени растения — ротен. В 1930 было установлено, что никоулин и ротенон химически идентичны[5].

Использование

Ротенон используется как пестицид, инсектицид и рыбий яд[6]. Он доступпен коммерчески под именами кубе, туба или деррис, в чистом виде или в комбинации с другими инсектицидами[7]. В Соединённых штатах и Канаде было прекращено любое использование ротенона, кроме тех случаев, когда он применяется как рыбий яд[8][9]. Так, правительственные агентства используют его для убийства рыбы в реках и озёрах США с 1952 года[10].

Исторически ротенон использовался коренными народами Южной Америки для ловли рыбы. Как правило корень ротенон-содержащего растения из семейства Бобовые перетирается и бросается в воду. После того, как ротенон ингибирует клеточное дыхание, мёртвая или оглушённая рыба поднимается на поверхность, где её легко собирать.

Небольшие дозы ротенона используются ихтиологами для изучения биоразнообразия морских рыб и сбора скрытых или хорошо прячущихся рыб, которые составляют важную часть берегового сообщества. Ротенон наиболее эффективен и доступен, к тому же он требуется в совсем небольших количествах. Его влияние на окружающую среду минимально и быстро проходит[11].

Также ротенон в виде порошка используется для лечения чесотки и вшей у людей и паразитических клещей у кур, сельскохозяйственных и домашних животных.

Порошкообразный ротенон как пестицид длительное время использовался для органического садоводства[12] и ухода за садом. Обладая не селективным действием он убивает колорадского жука, козявок, земляных блошек, гусениц белянок, малинного жука, трещалок и большинство других членистоногих. Он быстро биоразлагается при температуре около 25 °С, так что отрицательное влияние на экологию минимально. Лёгкая обсыпка листьев позволяет держать вредителей под контролем несколько дней.

Механизм действия

Ротенон подавляет электрон-транспортную цепь митохондрий. Онблокирует перенос электрона с железосерного кластера в комплексе I на убихинон[7]. Из-за того, что комплекс I передать электроны убихинону, возникает избыток электронов в форме НАДН в матриксе митохондрий. В результате кислород восстанавливается до радикалов (активные формы кислорода), которые повреждают ДНК и другие компоненты митохондрии[13].

Ротенон-содержащие растения

Ротенон получают экстракцией из корней и стеблей нескольких тропических и субтропических видов растений, но преимущественной из растений рода Lonchocarpus или Derris.

Некоторые ротенон-содержащие растения:

Токсичность

Согласно Всемирной организации здравоохранения ротенон относится к умеренно опасным веществам[18]. Он слабо токсичен для людей и других млекопитающих, но черезвычайно токсичен для насекомых и водных обитателей, включая рыб. Повышенная токсичность для рыб и насекомых объясняется тем, что липофильный ротенон легче попадает в организм через жабры или трахеи чем через кожу или пищеварительный тракт. Показано in vitro, что ротенон токсичен для эритроцитов[19].

Наименьшая летальная доза для ребёнка составляет 143 мг/кг. Случаи смертельного отравления людей ротеноном крайне редки, поскольку его раздражающее действие вызывает рвоту[20]. Умышленное поглощение ротенона может быть смертельным[21].

Ротенон разлагается на солнечном свету и на открытом воздухе активен всего шесть дней[22]. Он окисляется до ротенолона, который на порядок менее токсичен чем ротенон. В воде скорость разложения зависит от нескольких факторов, включая температуру, pH, жёсткость воды и солнечный свет. Время полураспада в естественных водоёмах варьирует от 12 часов при 24 °C до 3,5 дней при 0 °C[23].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0548 (англ.). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ↑ Metcalf RL. The Mode of Action of Organic Insecticides. — National Research Council, Washington DC, 1948.
  3. ↑ Ambrose Anthony M. Harvey B. Haag (1936). "Toxicological study of Derris". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (7): 815—821. doi:10.1021/ie50319a017.
  4. ↑ Useful tropical plants. ASNOM (2 января 2008). Дата обращения: 16 марта 2008.
  5. ↑ La Forge F. B. Haller H. L. Smith L. E. (1933). "The Determination of the structure of rotenone". Chemical Reviews. 18 (2): 181—213. doi:10.1021/cr60042a001.
  6. ↑ Peter Fimrite. Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike. San Francisco Chronicle (2 октября 2007).
  7. ↑ 1 2 Hayes WJ. Handbook on Pesticides, Volume 1. — Academic Press, 1991. — ISBN 0-12-334161-2.
  8. ↑ Reregistration Eligibility Decision for Rotenone, EPA 738-R-07-005, March 2007, United States Environmental Protection Agency
  9. ↑ Re-evaluation Note: Rotenone (REV2008-01, 29 January 2008), Consumer Product Safety, Health Canada
  10. ↑ Schmidt, Peter One Strange Fish Tale. The Chronicle of Higher Education (28 февраля 2010). Дата обращения: 24 сентября 2015.
  11. ↑ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. (2008). "Rotenone: An Essential but Demonized Tool for Assessing Marine Fish Diversity". BioScience. 58 (2): 165. doi:10.1641/B580211.
  12. ↑ Effects of Rotenone, a commonly-used organic pesticide on mitochondrial complex 1 function and altered immune responses. University of Massachusetts Center for Agriculture. Дата обращения: 10 февраля 2014.
  13. ↑ Mehta, Suresh Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke. Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. Дата обращения: 14 апреля 2014.
  14. ↑ 1 2 Fang N, Casida J (1999). "Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents". J Agric Food Chem. 47 (5): 2130—6. doi:10.1021/jf981188x. PMID 10552508.
  15. ↑ Coates Palgrave, Keith. Trees of Southern Africa. — Struik, 2002. — ISBN 0-86977-081-0.
  16. ↑ Nellis, David N. (1994). Seashore plants of South Florida and the Caribbean. Pineapple Press. 160 p.
  17. ↑ Barton D, Meth-Cohn O. Comprehensive Natural Products Chemistry. — Pergamon, 1999. — ISBN 0-08-091283-4.
  18. ↑ IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization. The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. — World Health Organization, 2007. — ISBN 92-4-154663-8.
  19. ↑ Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian (October 2012). "Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone". Toxicology. 300 (3): 132—7. doi:10.1016/j.tox.2012.06.007. PMID 22727881.
  20. ↑ "Rotenone". Pesticides News. 54: 20—21. 2001.
  21. ↑ Wood DM, Alsahaf H, Streete P, Dargan PI, Jones AL (June 2005). "Fatality after deliberate ingestion of the pesticide rotenone: a case report". Critical Care. 9 (3): R280—4. doi:10.1186/cc3528. PMC 1175899. PMID 15987402.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)
  22. ↑ Vitax Safety Data Sheet for Derris dust, revised October 1998
  23. ↑ "Rotenone. A Brief Review of its Chemistry, Environmental Fate, and the Toxicity of Rotenone Formulations" (PDF). {{cite journal}}: Cite journal требует |journal= (справка); line feed character в |title= на позиции 71 (справка)

Внешние ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ротенон&oldid=75354380