Борнеол

Борнеол
Общие
Систематическое наименование	1,7,7-триметилбицикло-[1.2.2]-гептанол-2
Химическая формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.25 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	[507-70-0] (+) [464-45-9] (-)
SMILES	CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1

Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Свойства

	Тпл, °C	Ткип, °C	Твсп, °C	d420	[α]D20, °
(+)- и (-)-Борнеол	208—209	212	65	1,01—1,02	±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол	214	214	—	—	±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные эфиры.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе

борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. (+)—Борнеол содержится, в частности, в эфирном масле борнейского лавра. (-)—Борнеол, или "нгай-камфора", главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

Получение

Борнеолы получают:

• гидролизом борнилацетата;
• выделение из эфирных масел (борнеол);
• гидратацией пиненов (борнеол);
• действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение

Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Литература

1. Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
2. Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000