Борнеол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Борнеол
Борнеол и изоборнеол.png
Общие
Систематическое
наименование
1,7,7-триметилбицикло-[1.2.2]-гептанол-2
Хим. формула C10H18O [1]
Физические свойства
Молярная масса 154.25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS [[1] (+)
[464-45-9 507-70-0] (+)
[464-45-9]
] (-)
PubChem 6552009
SMILES
ChemSpider 5026296
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Свойства[править | править вики-текст]

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 [α]D20, °
(+)- и (-)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол 214 214 ±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные эфиры.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. (+)—Борнеол содержится, в частности, в эфирном масле борнейского лавра. (-)—Борнеол, или "нгай-камфора", главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

Получение[править | править вики-текст]

Борнеолы получают:

  • гидролизом борнилацетата;
  • выделение из эфирных масел (борнеол);
  • гидратацией пиненов (борнеол);
  • действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение[править | править вики-текст]

Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Борнеол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Литература[править | править вики-текст]

  • Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000
  • Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
  • Львов М. Д. Борнеол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.