Камфора

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Камфора
Камфора
Камфора
Общие
Систематическое
наименование
1,7,7-триметилбицикло-
[2.2.1]-гептан-2-он
Традиционные названия камфора, камфара
Хим. формула C10H16O
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 152.23 г/моль
Плотность 0.990 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 179.75 °C
Т. кип. 204 °C
Т. всп. 64 °C
Тройная точка 180.1 °C, 51.3 КПа
Удельная теплота испарения 387.28 Дж/кг
Удельная теплота плавления 34.75 К
Давление пара 4 мм рт. ст. (70°C)
Химические свойства
Растворимость в воде 0.12 г/100 мл
Растворимость в ацетоне 250 г/100 мл
Растворимость в этаноле 100 г/100 мл
Растворимость в хлороформе 100 г/100 мл
Вращение [α]D +41–44, -39–44°
Оптические свойства
Показатель преломления 1.470
Структура
Дипольный момент 2.95 Д
Классификация
Рег. номер CAS 76-22-2
PubChem 2537
SMILES
Рег. номер EC 200-945-0
RTECS EX1225000
ChEBI 36773
Номер ООН 2717
ChemSpider 2441
Безопасность
ПДК 3 м
Токсичность чистая камфора малотоксична, но опасна при пероральном применении
R-фразы R11, R22, R36/37/38, R55
S-фразы S7, S15, S16, S25, S26
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ка́мфора, или камфара́ (Camphora) — терпеноид, кетон терпенового ряда.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные легколетучие кристаллы с характерным запахом; плохо растворима в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах; существует в виде двух оптически активных форм ((d)− и (l)− формы, tпл 178,5—179 °C) и в виде рацемической смеси, tпл = 178—178,5 °C.

Синонимы: Камфара́ (устар.), Camphor.

Получение[править | править вики-текст]

Камфора распространена в природе, входит в состав многих эфирных масел. Особенно много её в масле камфорного лавра (Cinnamonum camphora), базилика, полыней, розмарина. Эфирное масло камфорного лавра в XIX веке служило основным источником (d)− камфоры, натуральной (японской) камфоры.

  • Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра (Япония, Китай, Индонезия)
  • Полусинтетическую L-камфору получают из пихтового масла.
  • Синтетическую рацемическую-камфору в промышленности получают (в виде рацемической смеси) переработкой скипидара или его основного компонента — α-пинена.

Применение[править | править вики-текст]

Камфору используют в медицине и ароматерапии (см. ниже).

В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида — как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.

С давних пор камфору и камфорное эфирное масло применяли для борьбы с молью.

В Китае и по всей юго-восточной Азии, камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.

В некоторых районах Индии, в основном Бенгалии и Ориссе, натуральную камфору используют в кулинарии, как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.

Натуральную камфору, желательно борнеосскую, используют при создании химического барометра-штормгласса Роберта Фицроя.

Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом криоскопии.

Применение в медицине[править | править вики-текст]

В медицине применяют d- и L- камфору, рацемическую камфору допускают лишь для наружного применения из-за повышенной токсичности ввиду химического загрязнения.

Фармакологи рассматривают камфору как важный представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.

Применяют правовращающую натуральную d-камфору, добываемую из камфорного дерева, или полусинтетическую, левовращающую L-камфору, получаемую из пихтового масла. Рацемическую камфору используют только для наружного применения.

Кроме того, эфирное масло камфорного лавра применяется в ароматерапии (но только «белое» эфирное масло) — одна из трех фракций исходного масла.

В начале XX века считали, что терапевтическое действие оказывает только натуральная (правовращающая) d-камфора, затем было доказано, что синтетические продукты — левовращающая и рацемическая камфора не имеют существенного различия с действием натуральной формы. Камфора улучшает альвеолярную вентиляцию, лёгочный кровоток и функцию миокарда. В сборнике рассказов М. А. Булгакова «Записки юного врача» часто всплывает камфора, как что-то первостепенное, необходимое в аптечке врача — действие происходит в 1917 году.

Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, коллапсе, при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях, при отравлениях снотворными и наркотическими средствами в качестве антидота.

Из производных камфоры в медицине в качестве седативного средства применяется 3-бромкамфора.

Препараты камфоры[править | править вики-текст]

Вводят под кожу (не допуская попадания в просвет сосудов во избежание эмболии). Разовая доза взрослым от 1 до 5 мл; детям до 1 года — 0,5—1 мл, 1 года — 2 лет — 1 мл, 3—6 лет — 1,5 мл, 7—9 лет — 2 мл, 10—14 лет — 2,5 мл. Вводят 1—3 раза в день. Перед введением рекомендуется подогреть раствор до температуры тела. В редких случаях после введения препарата возможно образование инфильтрата, возможны аллергические реакции.

Rp.: Sol. Camphorae oleosae 20 % 2 ml D.t.d. N. 6 in ampull. S. По 2 мл под кожу

При местном применении препараты камфоры оказывают охлаждающее, раздражающее и отчасти антисептическое действие. Их применяют в составе мазей и втираний при воспалительных процессах, ревматизме и т. п. Пример — масло камфорное для наружного применения (Solutio Camphorae oleosae ad usum externum):

Противопоказания[править | править вики-текст]

Применение камфоры противопоказано при эпилепсии и склонности к судорожным реакциям.

Хранение[править | править вики-текст]

Хранение: в защищённом от света месте.

Применение в технике[править | править вики-текст]

Как пластификатор камфора широко использовалась в производстве целлулоида (особенно активно в период 1930—1960 гг.), но с разработкой новых пластических масс, а также из-за горючести и летучести, она была практически полностью вытеснена с этого рынка. Так же в технике используют раствор камфоры сo скипидаром, для смачивания свёрл при сверлении стекла.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Camphor-3-Brominecampher.png

Camphor-Camphor acid.png Camphor-Isonitrosocamphor.png

Камфоре свойственны большинство реакций кетонов. Камфора может быть восстановлена до изоборнеола с помощью борогидрида натрия.

Безопасность[править | править вики-текст]

Предельное содержание в окружающем воздухе по стандарту США (OSHA) 2 мг/м³ (аналог ПДКсс)

Литература[править | править вики-текст]

  1. Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
  2. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01