Пропиофенон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропиофенон
Пропиофенон
Общие
Традиционные названия этилфенилкетон
Хим. формула C9H10O
Физические свойства
Молярная масса 134.18 г/моль
Плотность 1.0087 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 18.6 °C
Т. кип. 218 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5342
Структура
Дипольный момент 9,62·10-30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 93-55-0
PubChem 7148
SMILES
ChemSpider 6881
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Пропиофенон (1-фенил-1-пропанон, этилфенилкетон) — жирноароматический кетон, ближайший гомолог ацетофенона. Бесцветная жидкость с цветочным запахом, хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, эфире, бензоле), плохо — в воде.

Пропиофенон образует азеотропные смеси с мета-крезолом (т. кип. 218,6 °C, 83 % по массе пропиофенона), пара-крезолом (т. кип. 219,7 °C, 83,8 % пропиофенона).

По химическим свойствам пропиофенон является типичным представителем кетонов, легко образуя с гидроксиламином оксим (т. пл. 53-55 °C) и с гидразинами — гидразоны (2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 187-189 °C).

Подобно алифатическим и жирноароматическим кетонам, пропиофенон легко хлорируется и бромируется в α-положение по отношению к карбонильной группе.

Синтез[править | править вики-текст]

В промышленности пропиофенон получают ацилированием бензола хлорангидридом пропионовой кислоты по реакции Фриделя-Крафтса (выход 84 %) или газофазной конденсацией бензойной и пропионовой кислот при 400-500 °C в над MnO2, Fe2O3, CaCO3 или ТiO2.

Применение[править | править вики-текст]

Пропиофенон — полупродукт при синтезе некоторых лекарственных препаратов (например, эфедрина). Фиксатор запаха в парфюмерии.