Фумаровая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фумаровая кислота
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Фумаровая кислота
Общие
Систематическое
наименование
транс-бутендиовая кислота
Традиционные названия фумаровая кислота
Хим. формула HOОC-CH=CH-COОH
Рац. формула H4C4O4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 116.07 г/моль
Плотность 1.635 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 287 °C
Химические свойства
pKa pka1 = 3,03
pka2 = 4,44
Растворимость в воде 0.63 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-17-8
PubChem 444972
Рег. номер EINECS 203-743-0
SMILES
ChemSpider 10197150
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология[править | править вики-текст]

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение[править | править вики-текст]

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[3].

Применение[править | править вики-текст]

В медицине[править | править вики-текст]

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.

Продукты питания[править | править вики-текст]

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Volhard, J. «Darstellung von Maleïnsäureanhydrid» Justus Liebig’s Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  2. Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  3. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.