Фумаровая кислота
| Фумаровая кислота | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | транс-бутендиовая кислота |
| Традиционные названия | фумаровя кислота |
| Химическая формула | HOОC-CH=CH-COОH |
| Эмпирическая формула | H4C4O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твердое |
| Отн. молек. масса | 116.07 а. е. м. |
| Молярная масса | 116.07 г/моль |
| Плотность | 1.635 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 287 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | pka1 = 3,03 pka2 = 4,44 |
| Растворимость в воде | 0.63 г/100 мл |
Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Содержание |
[править] Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
[править] Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[3].
[править] Применение
[править] В медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.
[править] Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
[править] Диметилфумарат
Диметилфумарат (ДМФ) — эфир фумаровой кислоты.
- Применение
Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов — улучшение, 25 % — ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп.
Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).
- Токсичность
Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным — может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют ок. 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью.
В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.
[править] Примечания
- ↑ Volhard, J. «Darstellung von Maleïnsäureanhydrid» Justus Liebig’s Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
- ↑ Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
- ↑ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.
