Малеиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Малеиновая кислота
Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Малеиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
цис-бутендиовая кислота
Традиционные названия малеиновая кислота
Хим. формула HOОC-CH=CH-COОH
Рац. формула H4C4O4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 116.07 г/моль
Плотность 1.59 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 135 °C
Т. разл. 135 °C
Т. всп. 127 °C
Химические свойства
pKa pka1 = 1.9
pka2 = 6.07
Растворимость в воде 78.8 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-16-7
PubChem 444266
Рег. номер EINECS 203-742-5
SMILES
RTECS OM9625000
ChemSpider 392248
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Малеиновая кислота — органическое соединение с формулой HOОC-CH=CH-COОH. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Ее транс-изомером является фумаровая кислота. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22.7 кДж/моль. Также малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78.8г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6.3 г/л при 25 °C). Оба свойства объясняются образованием внутримолекулярных водородных связей в молекуле малеиновой кислоты.

История и методы синтеза[править | править вики-текст]

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 г. перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881 г.), для ее получения яблочною кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту. Общая схема процесса: Схема процесса

Производство в промышленности[править | править вики-текст]

В промышленности малеиновою кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме: Производство малеиновой кислоты

Применение в промышленности[править | править вики-текст]

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование ее в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты, малеиновою кислоту каталитически (кат. тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает ее отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Хотя обе кислоты являются конформерами, но они не могут самопроизвольно превращатся одна в другую. Это объясняется тем что для их взаимопревращение нужно разорвать двойную углерод-углеродную связь, что не является энергетиически выгодным. Путем озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту

Другие реакции[править | править вики-текст]

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путем гидратации, в янтарную кислоту путем гидрирования, в малеиновый ангидрид путем дегидратации. Вышеперечисленые реакции не используются в промышленности, потому что они являются экономически невыгодными.