Малеиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Малеиновая кислота
Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Малеиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
цис-бутендиовая кислота
Традиционные названия малеиновая кислота
Хим. формула HOОC-CH=CH-COОH
Рац. формула H4C4O4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 116.07 г/моль
Плотность 1.59 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 135 °C
Т. разл. 135 °C
Т. всп. 127 °C
Химические свойства
pKa pka1 = 1.9
pka2 = 6.07
Растворимость в воде 78.8 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-16-7
PubChem 444266
Рег. номер EINECS 203-742-5
SMILES
RTECS OM9625000
ChemSpider 392248
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Малеиновая кислота — органическое соединение с формулой HOОC-CH=CH-COОH. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомером является фумаровая кислота. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль. Также малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78,8 г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Оба свойства объясняются образованием внутримолекулярных водородных связей в молекуле малеиновой кислоты.

История и методы синтеза[править | править вики-текст]

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 г. перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881 г.), для её получения яблочною кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.

Общая схема процесса:

Схема процесса

Производство в промышленности[править | править вики-текст]

В промышленности малеиновою кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

Производство малеиновой кислоты

Применение в промышленности[править | править вики-текст]

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Хотя обе кислоты являются конформерами, они не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение нужно разорвать двойную углерод-углеродную связь, что не является энергетически выгодным. Путем озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту.

Другие реакции[править | править вики-текст]

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путем гидратации, в янтарную кислоту путем гидрирования, в малеиновый ангидрид путем дегидратации. Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности, потому что они являются экономически невыгодными.