Цианин
| Цианин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C29H35NI2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 538,51 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 100 °C |
| • разложения | 150 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 523-42-2 |
| PubChem | 68227 |
| Рег. номер EINECS | 208-345-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 4527863 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Цианин | |
|---|---|
| (pH индикатор) | |
| Нижний предел | Верхний предел |
| pH 7.0 | pH 8.0 |
| no | Violet |
Циани́н (1,1'-диизоамил-4,4'-цианин иодид) — органическое соединение, основный метиновый краситель с химической формулой C29H35NI2. Название образовано от греч. ϰυανός — синий. Синтезирован в 1856 году Чарльзом Гревилем Вильямсом[англ.]. Стал первым синтетическим представителем класса метиновых красителей, от названия которого произошло исторически сложившееся название «цианиновые красители», относящееся к подгруппе, представители которой содержат ароматические гетероциклы. Имел, но быстро утратил применение в красильной промышленности и фотографии, по-прежнему используется в биологии и аналитической химии.
Синонимы: цианин Вильямса, хинолиновый синий, цианиновый синий, C.I. 806.
История[править | править код]
Цианин впервые был получен Гревилем Вильямсом в 1856 г., во время его работы в университете Глазго. Вильямс, которому на тот момент было 27 лет, обнаружил, что соли хинолина способны давать яркие цвета при обработке их окисью серебра. Он продолжил опыты с другими хинолинами, извлечёнными дистилляцией из различных источников — угля, битума, костяного масла, цинхонина и выяснил, что наиболее интересными оказываются продукты обработки цинхониновых хинолинов иодистым амилом, которые затем нагревались с аммиаком, так как, по его выражению, они давали «величественный синий цвет». Осознавая, что основание хинолина, с которым он работает, загрязнено и пытаясь улучшить его различными методами очистки, в итоге пришёл к окончательной методике получения наиболее чистого цвета — обработке хинолиновой соли поташем, которая и давала цианин[1].
Цианин пытались применять в красильной промышленности, однако его слабая светопрочность приводила к обесцвечиванию окрашенной материи на солнце всего лишь за несколько часов. Чтобы устранить этот существенный недостаток, была объявлена премия, так и оставшаяся невостребованной — номинанту предлагалась золотая медаль и 10 000 франков за доработки, позволявшие сделать цианин устойчивым к солнечным лучам[1][2].
В 1861 году Шнитцер, работая с хинолином, полученным из каменноугольной смолы, опубликовал работу, содержащую подробные инструкции по получению красителя, который он назвал «хинолиновый синий». В дальнейшем было установлено, что это соединение и цианин Вильямса являются одним и тем же веществом[3].
В 1863 году из исходной смеси хинолинов выделили другое основание, которое получило название лепидина. Вскоре после синтетического получения хинолина в 1880 году удалось выяснить что лепидин является 4-метилхинолином и синтезировать также и это соединение. После этого была предпринята попытка получить цианин из синтетических исходных реагентов, в результате которой в 1883 году было показано, что обработка по методике Вильямса одного лишь хинолина не приводит к синтезу цианина и что для достижения результата требуется использовать смесь хинолина и лепидина[1].
Правильная химическая структура молекулы цианина была впервые предложена немецким химиком Эрнстом Кёнигом[нем.] в 1906 году[4].
Физические и химические свойства[править | править код]
Имеет вид блестящих зелёных кристаллов. Легко растворим в этаноле, растворим в метаноле, амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, мало растворим в горячей воде, почти нерастворим в холодной воде и диэтиловом эфире. Температура плавления — 100 °С, температура разложения — 150 °С. Молярная масса — 538,51 г/моль[5].
Сенсибилизирует фотографические эмульсии к оранжево-красному диапазону спектра с максимумом в 580—610 нм[4].
Хранить реактив следует плотно закрытым и защищённым от света[5].
Получение[править | править код]
Получают из смеси хинолина и лепидина, обрабатывая её на первой стадии иодистым изоамилом, затем, на второй стадии — щёлочью[5][2].
Применение[править | править код]
Используется в микроскопии для окраски жиров, костных слоёв, одревесневших мембран. Пригоден для прижизненного окрашивания препаратов[5].
В аналитической химии как кислотно-основный индикатор с переходом в границах 7,0—8,0 pH от бесцветного к фиолетовому[5].
В фотографии применялся в качестве спектрального сенсибилизатора[5].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 Hamer, 1964, с. 4—5.
- ↑ 1 2 Лидов, 1890—1907.
- ↑ Doja, 1932.
- ↑ 1 2 Венкатараман, 1957, с. 1305—1306.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Фрайштат, 1980, с. 431.
Литература[править | править код]
- Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
- Фрайштат Д. С. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
- Doja M. Q. The cyanine dyes (англ.) // Chemical Reviews : журнал. — 1932. — Iss. 11, no. 3. — P. 273—321. — doi:10.1021/cr60040a001.
- Hamer F. M. The cyanine dyes and related compounds (англ.). — New York, London: Interscience Publishers, 1964.
Ссылки[править | править код]
- Лидов А. П., Менделеев Д. И. Цианин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Шапиро Б. И. Полиметиновые красители. Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения: 22 апреля 2018.
 |
|---|
