Адренохром

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Адренохром
Adrenochrom.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-​гидрокси-​1-​метил-​2,3-​дигидро-​
1H-​индол-​5,6-​дион
Традиционные названия адренохром, адроксон
Хим. формула C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 115—120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 54-06-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-192-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Адренохро́м (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина. Относится к группе дислептиков по классификации Делея (Delay)[2].

Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении[править | править код]

В 1952 году Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином, с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[3]

Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[4].

Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге[5][3].

В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Фармаколог Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств[6]. В начале 2000-х интерес к нему возобновился благодаря открытию того, что адренохром обычно вырабатывается как промежуточное звено в образовании нейромеланина.

Биосинтез и метаболизм[править | править код]

Адренохром синтезируется в лабораториях и продается в аптеках, а также вырабатывается в надпочечниках, шишковидной железе головного мозга, является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе[7]. О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре[править | править код]

Литература[править | править код]

  1. Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
  2. В. С. Гуськов. Терминологический словарь психиатра / под ред. Г. И. Плессо. — М.: Медицина, 1965. — С. 11.
  3. 1 2 Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: A new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100 (418):29-45, Янв. 1954.
  4. John Smythies. The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited (англ.) // Neurotoxicity Research (англ.) : journal. — 2002. — Vol. 4, no. 2. — P. 147—150. — doi:10.1080/10298420290015827.
  5. Hoffer A., Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967.
  6. Alexander Shulgin, Ann Shulgin. №157 TMA. Extensions and commentary // PiHKAL: A Chemical Love Story. — Berkeley, California: Transform Press, 1995. — 978 p. — ISBN 0-963-0096-0-5.
  7. Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)
  8. The Sisters Of Mercy — Body Electric. Discogs. Дата обращения: 10 июня 2016.
  9. Misirlou (англ.). IMDB.
  10. Trevor Simms. Adrenochrome movie trailer (англ.). Youtube (August 14, 2016). Retrieved 26 March 2020.
  11. Alex Nichols. Slender Man for Boomers. The Outline (June 6, 2019). Retrieved 16 March 2020.

См. также[править | править код]