Адренохром

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Адренохром
Adrenochrom.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-
1H-индол-5,6-дион
Традиционные названия адренохром, адроксон
Хим. формула C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 115—120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 54-06-8
PubChem 5898
Рег. номер EINECS 200-192-8[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 5687; 21238111
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адренохром (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[2]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина.

Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении[править | править вики-текст]

В 1952 году Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином, с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[3]

Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[4].

Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге[5][3].

В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Д-р Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств[6].

Биосинтез и метаболизм[править | править вики-текст]

Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе[7]. О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  1. adrenochrome // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
  3. 1 2 Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: A new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100 (418):29-45, Янв. 1954.
  4. John Smythies (2002). «The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited». Neurotoxicity Research 4 (2): 147–150. DOI:10.1080/10298420290015827.
  5. Hoffer A., Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967.
  6. Alexander Shulgin, Ann Shulgin. №157 TMA. Extensions and commentary // PiHKAL: A Chemical Love Story. — Berkeley, California: Transform Press, 1995. — 978 p. — ISBN 0-963-0096-0-5.
  7. Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)
  8. The Sisters Of Mercy — Body Electric. Discogs. Проверено 10 июня 2016.

См. также[править | править вики-текст]