Ацетофенон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетофенон
Acetophenone structure.svg
Ацетофенон.png
Общие
Хим. формула C8H8O
Физические свойства
Молярная масса 120.4 г/моль
Плотность 1.0281 г/см³
Поверхностное натяжение 39,04 мН/м[3], 36,15 мН/м[3] и 33,27 мН/м[3]
Динамическая вязкость 1,681 мПа·с[4] и 0,634 мПа·с[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления 19.7 °C
 • кипения 202 °C
 • вспышки 77 °C
 • самовоспламенения 570 °C[1] и 535 °C[2]
Пределы взрываемости 55 грамм на кубический метр[2]
Давление пара 0,4 гПа[2], 0,049 кПа[1], 0,8 гПа[2] и 2,9 гПа[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5342
Структура
Дипольный момент 3,02 ± 0,06 Д[5]
Классификация
Рег. номер CAS 98-86-2
PubChem
Рег. номер EINECS 202-708-7
SMILES
InChI
ChEBI 27632
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H) H302, H319
Меры предостор. (P) P305+P351+P338
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Ацетофенон (метилфенилкетон, C6H5COCH3) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.

Свойства[править | править код]

Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.

Получение[править | править код]

Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).

Применение[править | править код]

Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.

Нахождение в природе[править | править код]

Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13, 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. 1 2 3 4 5 Acetophenone (англ.)
  3. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.