Уротропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Гексаметилентетрамин»)
Перейти к: навигация, поиск
Уротропин
Urotropin.JPG
Уротропин
Hexamine.svg
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5,7-тетраазотрицикло[3,3,1,1]-декан
Традиционные названия Уротропин, метенамин
Хим. формула C6H12N4
Физические свойства
Молярная масса 140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 100-97-0
PubChem 4101
Рег. номер EINECS 202-905-8[1]
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E239
ChemSpider 3959
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Получение и свойства[править | править вики-текст]

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[2]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль).

Белое кристаллическое вещество, без запаха, сладкий на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, мало растворим в эфире. Раствор уротропина в воде дает щелочную реакцию на индикаторы. Кристаллизуется из спирта в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует, кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с перекисью водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Структурно подобен адамантану.

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс».

Применение[править | править вики-текст]

Производство полимеров[править | править вики-текст]

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина[править | править вики-текст]

Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков[3]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[4] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки[править | править вики-текст]

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[5]. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[6], с 1 июля 2010 года был запрещён[7]. Обладает сладковатым вкусом.

В быту[править | править вики-текст]

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения[править | править вики-текст]

Безопасность[править | править вики-текст]

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.


Примечания[править | править вики-текст]

  1. methenamine // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
  3. Lück, Erich. Other Preservatives // Antimicrobial Food Additives : Characteristics, Uses, Effects / Erich Lück, Martin Jager. — Springer Berlin Heidelberg, 1997. — P. 222-252. — 262 p. — ISBN 978-3-642-59202-7. — DOI:10.1007/978-3-642-59202-7_30.
  4. Methenamine (Метенамин), описание.. Справочник Видаль. Архивировано из первоисточника 5 февраля 2012.
  5. Правда о черной икре, шоколаде и майонезе. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
  6. Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
  7. СанПиН 2.3.2.1293-03.