Дикамба

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дикамба
3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid 200.svg
Общие
Систематическое
наименование

3,6-Дихлор-2-метоксибензойная кислота

Хим. формула

C8H6Cl2O3

Физические свойства
Состояние

твёрдое кристаллическое вещество белого цвета с запахом крезола[1]

Молярная масса

221,04 г/моль

Плотность

1,57 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

114-116 °C

Т. всп.

199 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

500 г/л

Растворимость в ацетоне

810 г/л

Растворимость в этаноле

922 г/л

Классификация
Рег. номер CAS

1918-00-9

PubChem
Рег. номер EINECS

217-635-6

SMILES
InChI
ChEBI

81856

ChemSpider
Безопасность
R-фразы

R22 R41 R52/53

S-фразы

(S2) S26 S61

H-фразы

H302, H318, H412

P-фразы

P273, P280, P305+351+338

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дикамба, или 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота представляет собой синтетический ауксин и используется в качестве гербицида. Разработан компанией Velsicol Chemical Corporation и впервые попал на рынок в 1965 году[2].

Получение[править | править вики-текст]

Дикамбу можно синтезировать из 1,2,4-трихлор-бензола. Он реагирует с гидроксидом натрия превращаясь в 2,5-дихлор-фенол, который после реакции с углекислым газом в присутствие гидроксида калия, и диметил сульфатом и водой образует конечный продукт[3] .

Использование[править | править вики-текст]

Гербицид[править | править вики-текст]

Влияние дикамбы на рост растений было открыто Циммерманом и Хитчкоком в 1942 году. Вскоре после этого были проведены полевые испытания препарата на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл.

Дикамба используется в качестве гербицида против двудольных сорняков на посевах зерновых культур, в плодоводстве, на лугах и газонах. Многие из сегодняшних гербицидов, содержащих дикамбу, одобрены для использования против сорняками на газонах и полосах дерна вдоль дорог. Довольно часто такие препараты содержат наряду с другими гербицидами 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоту. Подобные гербицидные смеси с дикамбой в качестве действующего вещества разрешены во многих государствах ЕС, в том числе в Германии, Австрии и Швейцарии[4].

Эффект[править | править вики-текст]

Вещество поглощается растением через листья и корни и перемещается по нему[5]. Дикамба является гербицидом-регулятором роста, она значительно ускоряется рост двудольных растений, после чего они умирают в результирующей дефицита питательных веществ. Теплая и благоприятная для роста погода ускоряет процесс умирания. Для достижения гербицидной активности требуется несколько дней активного роста растений.

Токсичность[править | править вики-текст]

Характеристики[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы, разлагаются при нагревании, образуя при этом вызывающие коррозию, токсичные пары (хлористый водород). Дикамба растворима в ацетоне, дихлорметане, 1,4-диоксане, этаноле, толуоле и ксилоле.

Острая токсичность[править | править вики-текст]

ЛД50 (перорально) для самцов крыс составляет 1581 мг, для самок крысы — 1879 мг/кг массы тела. У самцов мышей она составляет 1180, у женщин[каких?] 2392 мг/кг.

При поступлении через кожу ЛД50 для самцов крыс — > 6000, для самок крыс > 8000 и для кроликов > 2000 мг/кг массы тела. У кролика дикамба не оказывает раздражающего действия на кожу, не раздражает, но сильно раздражает слизистую глаз. У морских свинок наблюдалась сенсибилизация кожи[5].

Отравление дикамбой характеризуются следующими симптомами: анорексия, рвота, мышечная слабость, брадикардия, одышка, ЦНС-симптомы, бензойная кислота в моче, недержание мочи или недержание кала, цианоз.

Дополнительно дикамба раздражает слизистые оболочки и глаза, временное помутнение роговицы является результатом прямого контакта с глазами. Большинство людей после отравления твёрдой дикамбой восстанавливается в течение 2-3 дней без особых осложнений.

Хроническая токсичность[править | править вики-текст]

Дозы 25 мг/ кг в день в течение двухлетнего периода у крыс не вызывало измеримых эффектов в отношении смертности, массы тела, потребление пищи, веса тела, биохимический анализ крови или тканевой структуры. Высокие дозы дикамба вызывает изменения в ткани печени и снижение массы тела у крыс и мышей.

Разное[править | править вики-текст]

Препарат почти не поглощается через кожу. В исследовании трех поколений крыс дикамба не было никакого заметного влияния на скорость воспроизведения. Тератогенные, канцерогенные и мутагенные эффекты не наблюдались.

Экология[править | править вики-текст]

Деградация[править | править вики-текст]

Почва[править | править вики-текст]

Дикамба умеренно устойчива в почве. Период полраспада составляет от 1 до 4 недель. При оптимальных условиях (влажность почвы < 50 %, рН слегка кислая) метаболизируется микроорганизмами в течение 2 недель, фотолиз играет лишь второстепенную роль в распаде этого вещества. Благодаря своей растворимости в воде и очень низкой тенденцией к адсорбции на частицах почвы возможно загрязнения грунтовых вод вследствие вымыванием.

Вода[править | править вики-текст]

Так как дикамба стабильна в воде, вклад микроорганизмов в разрушение вещества снижается до 95 %, а остальные 5 % приходятся на фотолиз.

Растительность[править | править вики-текст]

Различия в скорости деградации дикамбы до 3,6-дихлор-1-гидрокси-бензойной кислоты в различных видах растений являются причиной её избирательного действия. Кроме того, гидроксилирование в 5-м положении кольца, приводит к образованию полярных конъюгатов[5].

Токсичность для других организмов[править | править вики-текст]

Дикамба не опасна для пчёл[5].

ЛД50 для уток составляет 2000 мг/кг массы тела. В 8-дневном испытании по кормлению кряквы и немого перепела смертельная доза составила > 10000 мг/кг корма[5].

LC50 для радужной форели (96 ч) 135 мг/л, для сазана (48 ч) 465 мг/л., то есть, вещество считается не токсичным для рыб[5]. EC50 (48 ч) для Daphnia magna, а также LC50 (96 ч) для бокоплавов составляет более 100 мг/л[5].

Дикамба токсична для водорослей и высших водных растений.

Устойчивые сорняки[править | править вики-текст]

Некоторые виды сорняков приобрели устойчивость к этому веществу. Устойчивая к дикамбе Bassia scoparia была открыта 1994 году; механизм устойчивости не удалось объяснить в рамках стандартной модели устойчивости, основанной на поглощении, транслокации или метаболизме[6]

Генетически модифицированные растения[править | править вики-текст]

Почвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту, которая сильнее адсорбируется почвой и не обладает гербицидной активностью. О токсичности этого продукта распада известно мало. Фермент, ответственный за первый шаг деградации этого вещества представляет собой трёхкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилаза. Недавно Monsanto вставила один компонентов трёхкомпонентной системы ферментов в геном сои и других широколиственных хлебных злаков, сделав их устойчивыми к дикамбе[7] Monsanto распространяет свои генномодифицированные растения под торговой маркой Xtend[8].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Record of CAS RN 1918-00-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life — DICAMBA
  3. Thomas A. Unger. Vorschau Pesticide Synthesis Handbook. — William Andrew, 1996. — P. 789. — ISBN 0-81551853-6.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicamba in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
  6. Cranston, Harwood J.; Kern, Anthony J.; Hackett, Josette L.; Miller, Erica K.; Maxwell, Bruce D.; Dyer, William E. (2001). «Dicamba resistance in kochia». Weed Science 49 (2): 164. DOI:10.1614/0043-1745(2001)049[0164:DRIK]2.0.CO;2.
  7. Behrens, M. R.; Mutlu, N.; Chakraborty, S.; Dumitru, R.; Jiang, W. Z.; Lavallee, B. J.; Herman, P. L.; Clemente, T. E.; Weeks, D. P. (2007). «Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies». Science 316 (5828): 1185–8. DOI:10.1126/science.1141596. PMID 17525337.
  8. Charles, Dan. Crime In The Fields: How Monsanto And Scofflaw Farmers Hurt Soybeans In Arkansas (1 August 2016).