Дихлорметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дихлорметан
Dichloromethane.svg
Дихлорметан
Общие
Систематическое
наименование
дихлорметан
Сокращения ДХМ
Традиционные названия дихлорметан, метилен хлористый
Хим. формула CH2Cl2
Рац. формула CH2Cl2
Физические свойства
Состояние подвижная прозрачная жидкость
Примеси хлорметаны
Молярная масса 84.9 г/моль
Плотность 1.3266 г/см³
Энергия ионизации 11,32±0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -96.7 °C
Т. кип. 40 °C
Т. всп. 14 °C
Пр. взрв. 13±1 об.%[1]
Кр. точка 245
Энтальпия образования -87.86 кДж/моль
Удельная теплота испарения 336,4 Дж/кг
Давление пара 4.639 атм
Химические свойства
Растворимость в воде при 20 °C 1.3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4242
Классификация
Рег. номер CAS 75-09-2
PubChem
Рег. номер EINECS 200-838-9
SMILES
InChI
RTECS PA8050000
ChEBI 15767
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дихлормета́н (метиленхлорид, хлористый метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Получение[править | править код]

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Свойства[править | править код]

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН2l2, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН2О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан.[2]

Применение[править | править код]

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории[править | править код]

Специализированные применения[править | править код]

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Безопасность[править | править код]

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалитический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им.[4]

На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12-22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня дает вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно как горючие растворители, скорее как масло[источник не указан 245 дней].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
  2. Химическая энциклопедия Т3, М 1988, стр 60-61
  3. Органикум Т2, М 1992, стр 411
  4. http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0013/123061/AQG2ndEd_5_7Dichloromethane.pdf

Литература[править | править код]

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.