2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
4-Дихлорфеноксиуксусная кислота 2
2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid 200.svg
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

Сокращения

2,4-Д

Хим. формула

C8H6Cl2O3

Физические свойства
Состояние

пудра от белого до жёлтого цвета

Молярная масса

221,04 г/моль

Плотность

1,42 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

140,5 °C

Т. кип.

160 °C (0,53 гПа)[1] °C

Давление пара

1,86 Па

Химические свойства
pKa

2,73

Растворимость в воде

0,031 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

94-75-7

PubChem
Рег. номер EINECS

202-361-1

SMILES
InChI
RTECS

AG6825000

ChEBI

28854

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

500 мг/кг (орально, хомячёк)
100 мг/кг (орально, собака)
347 мг/кг (орально, мышь)
699 мг/кг (орально, крыса)[2]

R-фразы

R22 R37 R41 R43 R52/53

S-фразы

(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61

H-фразы

H302, H335, H318, H317, H412

P-фразы

P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом[3]. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.

История[править | править код]

В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Конектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.

Летом 1941 года воодушевленный успехом Роберт публикует короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д, впоследствии, Роберт станет почетным членом этого уважаемого научного сообщества, а описанный им метод получения 2,4-Д по сей день служит основой для промышленного синтеза. Однако, публикация сведений о новых соединениях была только половиной дела, ведь даже сам первооткрыватель не догадывался о свойствах и назначении открытых им соединений.

А между тем, в научном сообществе интерес к новинкам нарастал, в 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицируют и относят к гормоноподобным веществам, тогда же появляются упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Все чаще в научной периодике тех лет встречаются статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. Химический гигант "Дюпон Де Немур" патентует 2,4-Д в качестве регулятора роста. 

В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появляются препараты под понятным каждому фермеру названиями «Weed Killer» (дословно в переводе - убийца сорняков) и «Weedone» - что можно перевести – решенный вопрос с сорняком.  Гербициды на основе 2,4-Д быстро набирали популярность среди фермеров США, на многих акрах от северной Дакоты до Техаса с успехом применялись эти «киллеры». Организация производства в промышленных масштабах препарата позволила обеспечить американских фермеров большим количеством нового гербицида. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объемы производства 2,4-Д без малого в 20 раз![4]

Производство[править | править код]

2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия[5]. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол[6].

Характеристики[править | править код]

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[1]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившиеся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы[7].

Использование[править | править код]

Гербицид[править | править код]

2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишных, ромашки и чертополоха[8]. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д для применения против сорняков на декоративную лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения[9].

Научная практика[править | править код]

Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона[10]. .

Некоторые ученые также экспериментируют с замачивания томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после собора[11].

Военное использование[править | править код]

Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт[1]. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T[12].

Влияние на здоровье[править | править код]

Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)[13]

Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов[14].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Record of 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. 2,4-D. National Institute for Occupational Safety and Health (4 December 2014). Проверено 26 февраля 2015.
  3. Eintrag zu 2,4-D (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  4. Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 4-5. — 20 с.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. International Programme on Chemical Safety. 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2,4-D). UNEP, WHO ILO (1984). Проверено 22 июня 2010.
  7. Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie. — Georg Thieme Verlag, 2003. — P. 88. — ISBN 382633330-6.
  8. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13.
  10. Endreb Rudolf. Plant Cell Biotechnology. — Germany: Springer, 1994. — P. 17, 18. — ISBN 0-387-56947-2.
  11. Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M; (2016). «Delaying Postharvest Ripening of Tomato (Lycopersicon Esculenthum Mill.) by using 2,D-Dichlorophenoxy Acetic Acid». International Journal of Current Research and Review 8 (2): 65–73.
  12. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine.
  13. IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D, 23.
  14. NIOSH. Updated June 2014. The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health