Кинуренин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кинуренин
Kynurenine.svg
Общие
Систематическое
наименование

β-(ο-аминобензол)-α-аминопропионовая кислота

Традиционные названия

Кинуренин

Хим. формула

C10H12O3N2

Физические свойства
Молярная масса

208,22 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

343-65-7

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

57959, 6148 и 43628

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кинурени́н — β-(ο-аминобензол)-α-аминопропионовая кислота, промежуточный продукт ферментативного распада триптофана и биосинтеза никотиновой кислоты в организме человека. Из триптофана в головном мозгу человека образуется «гормон счастья» серотонин, а в печени — «гормон несчастья» кинуренин[1].

Кинуренин является предшественником пигментов глаз насекомых — оммохромов.

Физические свойства[править | править код]

Растворим в воде, этаноле и водном ацетоне; оптически активен. Легко экстрагируется бутанолом из слабокислого водного раствора.

Химические свойства[править | править код]

Устойчив по отношению к кислотам и быстро разлагается при нагревании в слабощелочной среде с отщеплением NH3, CO2 и образованием ο-аминоацетофенона. На этой реакции основан один из методов количественного определения кинуренина.

При переаминировании кинуренина образуется соответствующая α-кетокислота, которая самопроизвольно циклизуется в кинуреновую кислоту.

Получение и синтез[править | править код]

L-изомер кинуренина впервые был выделен в виде труднорастворимого сульфата из мочи кроликов, получавших инъекции триптофана.

Синтез кинуренина основан на окислении триптофана озоном.

Участие в метаболизме[править | править код]

Tryptophan metabolism rus.png

Кинуренин — промежуточный продукт обмена триптофана при его биологическом превращении в никотиновую кислоту[2].

При ферментативном окислении кинуренин превращается в 3-оксикинуренин. Кинуренин и 3-оксикинуренин расщепляются ферментом кинурениназой, содержащим пиридоксаль-5-фосфат, с образованием аланина и антраниловой (соответственно 3-оксиантраниловой) кислоты.

Путь биотрансформации L-триптофана с образованием «кинурениновых» метаболитов играет важнейшую роль в механизмах иммунорегуляции и «негативном» контроле иммунного воспаления[3].

У больных с хронической почечной недостаточностью происходит деградация триптофана, а увеличение вследствие этого уровня кинуренина приводит к его дальнейшему превращению в соединения с нейротоксичными свойствами. Катаболизм триптофана по кинурениновому пути доминирует и сопровождается увеличением концентрации его производных в крови и в периферийных тканях прямо пропорционально глубине почечного повреждения. Уровень кинуренина в плазме крови здорового человека составляет 1,6 мкМ и 2,7 мкМ, а в плазме гемодиализных больных, подвергающихся лечению, его концентрация возрастает в 10 раз. Поэтому обнаружение и количественное определение продуктов метаболизма триптофана (в первую очередь, кинуренина) является одной из важных проблем анализа биологических жидкостей[4].

Также, поскольку кинуренин — основной по количеству продукт (90—95 %) метаболической деградации триптофана, то особый интерес вызывает поиск средств для купирования алкогольного абстинентного синдрома (похмелья), связанный с изучением возможной роли кинуренина в развитии этого состояния[5].

Примечания[править | править код]

  1. Яков Маршак: что делать?
  2. Аминокислоты: катаболизм углерода: триптофан
  3. Сибиряк С. В., Вахитов В. А., Садовников С. В., Ямиданов Р. С., Капулер О. М., Каут Д. А. Индуцированная IFNy продукция кинуренина и экспрессия гена индоламин 2,3-диоксигеназы при псориазе // Медицинская иммунология. — 2009. — № 2—3. — С. 147—152.
  4. Определение триптофана и кинуренина. ЦКП «Аналитическая спектрометрия».
  5. Ерышев О. Ф., Рыбакова Т. Г., Шабанов П. Д. Патогенетические подходы к купированию алкогольного абстинентного синдрома // Алкогольная зависимость: формирование, течение, противорецидивная терапия. — СПб.: ЭЛБИ-СПб, 2002. — 192 с с.

Литература[править | править код]

  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — Т. 2. — С. 569.
  • Майстер А. Биохимия аминокислот / Пер. с англ.. — М., 1961.
  • Перспективы развития органической химии / Пер. с англ. и нем. Под ред. А. Тодда. — М., 1959.
  • Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена. — М., 1949.