Ангидриды карбоновых кислот

Файл:Carbonzuuranhydride.png

Общая структурная формула

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:

R₁-COOH + HOOC-R₂ = R₁-(CO)O(OC)-R₂ + H₂O [1]

В случае монокарбоновых кислот таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же дикарбоновых часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида (пример — фталевый ангидрид). Не все ангидриды можно непосредственно получить по вышеуказанной реакции. Например, фталевая кислота при нагревании легко превращается в ангидрид, в то же время уксусная кислота в такую реакцию не вступает. К тому же, не для всех кислот можно получить соответствующие ангидриды: не существует ангидрида муравьиной кислоты H(CO)O(OC)H, но существует смешанный уксусно-муравьиный ангидрид H(CO)O(OC)CH₃.

Кроме реакции [1], пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов карбоновых кислот:

• Хлорангидриды карбоновых кислот реагируют с карбоновыми кислотами или их солями, образуя ангидриды:

CH₃COCl + CH₃COONa = CH₃(CO)O(OC)CH₃ + NaCl

• Можно заставить идти реакцию [1], если использовать P₄O₁₀ в качестве связывающего воду средства.

• Для уксусного ангидрида и смешанных ангиридов уксусной кислоты существует особый способ получения: реакция карбоновой кислоты с кетеном (кетен CH₂=CO можно представить, как результат отщепления воды от молекулы уксусной кислоты). Сначала получают кетен, пропуская пары ацетона над разогретой до 700 °C нихромовой спиралью:

CH₃COCH₃ = CH₄ + CH₂=CO

Потом кетен пропускают через карбоновую кислоту, и получают ангидрид.

См. также

• карбоновые кислоты
• Хлорангидриды карбоновых кислот
• уксусный ангидрид
• кетен
• кетеновая лампа