Убихинол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Убихинол
Ubihydrochinon.svg
Ubiquinol to Ubiquinone reaction.jpg
Общие
Систематическое
наименование

2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-дкаметилтетраконта-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-декаенил]-5,6-диметокси-3-метил-бензол-1,4-диол

Традиционные названия

Восстановленный Q10
Дигидрохинон

Хим. формула

C59H92O4

Физические свойства
Состояние

белоснежный порошок

Молярная масса

865,38 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

45,6 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

практически не растворим

Классификация
Рег. номер CAS

992-78-9

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Убихинол — восстановленная форма убихинона. Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода.

Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих). Коэнзим Q10 существует в трёх редокс формах, полностью окисленной (убихинон), частично восстановленный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола[1][2].

Характеристики[править | править код]

Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином[3].

Биодоступность[править | править код]

Известно, что коэнзим Q10 не очень хорошо усваивается организмом[4]. Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы. Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон[5].

Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q10) растворяется в липидных мицеллах, которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q10 являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q10[6] убихинол для усвоения организмом.

Содержание в пищевых продуктах[править | править код]

Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q10 (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов[7].

Еда Убихинол (мкг/г) Убихинон (мкг/г)
Говядина (плечо) 5.36 25
Говядина (печень) 40.1 0.4
Свинина (плечо) 25.4 19.6
Свинина (бедро) 2.63 11.2
Курица (грудка) 13.8 3.24
Скумбрия 0.52 10.1
Тунец (консервы) 14.6 0.29
Жёлтохвост 20.9 12.5
Брокколи 3.83 3.17
Петрушка 5.91 1.57
Апельсин 0.88 0.14

Молекулярные аспекты[править | править код]

Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q10. Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.

Убихинол

Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона. Цитохром-bc1-комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион[8][9][10].

Фенолят-анион убихинола

Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания[11].

Семихинон-радикал убихинола

Примечания[править | править код]

  1. Mellors A., Tappel A. L. (1966). «The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol». The Journal of Biological Chemistry 241 (19): 4353–6. PMID 5922959.
  2. Mellors A., Tappel A. L. (1966). «Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation». Lipids 1 (4): 282–4. DOI:10.1007/BF02531617. PMID 17805631.
  3. Banerjee R. Redox Biochemistry. — John Wiley & Sons, 2007. — P. 35. — ISBN 978-0-470-17732-7.
  4. James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin A. J., Murphy Michael P. (2005). «Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools». Journal of Biological Chemistry 280 (22): 21295–312. DOI:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
  5. Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio (2007). «Study on safety and bioavailability of ubiquinol (Kaneka QH™) after single and 4-week multiple oral administration to healthy volunteers». Regulatory Toxicology and Pharmacology 47 (1): 19–28. DOI:10.1016/j.yrtph.2006.07.001. PMID 16919858.
  6. William Judy. Coenzyme Q10 Facts or Fiction. Thorne Research. Проверено 9 декабря 2013. Архивировано 10 августа 2013 года.
  7. Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). «Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet». Journal of Food Composition and Analysis 21 (3): 199–210. DOI:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
  8. Slater E.C. (1983). «The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer». Trends in Biochemical Sciences 8 (7): 239–42. DOI:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  9. Trumpower BL (June 1990). «Cytochrome bc1 complexes of microorganisms». Microbiol. Rev. 54 (2): 101–29. PMID 2163487.
  10. Bernard L. Trumpower (1990). «The Protonmotive Q Cycle». The Journal of Biological Chemistry 265 (20): 11409–12. PMID 2164001.
  11. Buettner, G.R, Song Y. (Sep 15, 2010). «Thermodynamic and kinetic considerations for the reaction of semiquinone radicals to form superoxide and hydrogen peroxide.». Free radical biology & medicine 49 (6): 919–62. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009. PMID 20493944.