Фитиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Phytate.svg

Фитиновая кислота, или мио-инозитгексафосфорная кислота, — это тривиальные названия D-мио-инозитол-1,2,3,4,5,6- гексакисдигидрофосфорной кислоты (молекулярная масса 660), которая представляет собой сложный эфир циклического шестиатомного полиспирта мио-инозитола (или мио-инозита) и шести остатков ортофосфорной кислоты. Полное название этого соединения точно характеризует его химическое строение: приставка мио- указывает на определённую ориентацию гидроксильных групп относительно инозитольного кольца. Префикс «гексакис» (в отличие от «гекса») означает, что фосфатные группы не связаны друг с другом (Johnson, L.F., Tate, M.E., 1969).

Структура[править | править код]

Впервые химическая формула фитиновой кислоты была предложена Anderson R. J. в 1914 году.

Фосфаты инозитола состоят из инозитольного кольца и, как минимум, одной фосфатной группы. К инозитольному кольцу мио-инозитол-1,2,3,4,5,6-гексакисфосфата присоединены 6 фосфатных групп с помощью сложноэфирных связей. Фитиновую кислоту условно обозначают IP6 (или InsP6), а низшие фосфаты инозитола, то есть содержащие пять или меньше остатков фосфорной кислоты, — IP1-IP5 (или InsP1-InsP5).

Существует несколько способов описания девяти возможных конфигураций молекулы инозитола. Наиболее удачной считается номенклатура, предложенная T. Posternak (1965). Основным стереоизомером инозитола, присутствующим в живых организмах, является мио-инозитол. Другие формы также встречаются в живой природе, однако их биологическое значение мало изучено. В соответствии с номенклатурой T. Posternak молекула инозитола в мио-конформации имеет лишь одну плоскость симметрии, проходящую через крайний левый и крайний правый атомы углерода.

Префиксы D и L указывают направление нумерации атомов углерода в кольце: L — по часовой стрелке, D — против. В общей химии принято нумеровать атомы, следуя самым коротким путём. Во избежание путаницы с номенклатурой инозитолов и ферментов, связанных с их превращениями, Международный союз теоретической и прикладной химии и Международный биохимический союз (International Union of Pure and Applied Chemistry и International Union of Biochemistry, IUPAC-IUB, 1989) рекомендуют нумеровать атомы мио-инозитола в соответствии с D-конфигурацией. Нумерацию необходимо начинать с атома, участвующего в формировании сложноэфирной связи в инозитол-содержащих фосфолипидах, используя мнемонический образ черепахи, предложенный Agranoff B. W. (1978). Четыре лапы и хвост черепахи, расположенные в одной плоскости, соответствуют пяти экваториальным гидроксильным группам, а приподнятая голова — аксиальной гидроксильной группе. Если смотреть на черепаху сверху, то нумерацию нужно начинать с передней правой лапы, минуя голову и заканчивая задней правой лапой, то есть против часовой стрелки (Shears S. B., 2004); в этом случае плоскость симметрии проходит через атомы C2 и C5. Нумерация в L-конфигурации (по часовой стрелке) начинается с левой передней лапы черепахи.

Химические свойства[править | править код]

Шесть остатков фосфорной кислоты, связанных с инозитолом, могут принимать или отдавать до 12 протонов (ионов водорода), благодаря многоступенчатой диссоциации которых фитиновая кислота проявляет свойства как сильных, так и очень слабых кислот (pKa до 9,4) в зависимости от ионной силы раствора, температуры и прочих факторов (Brown E. C. et. al., 1961; Costello A. J. R. et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). В нейтральной среде фосфатные группы фитиновой кислоты частично диссоциируют, приобретая по одному или два отрицательных заряда, благодаря чему катионы (положительно заряженные ионы металлов, протонированные аминогруппы и т. п.) могут прочно хелатироваться двумя или более остатками фосфорной кислоты, либо образовывать менее прочную ионную связь с одной фосфатной группой. Таким образом, фитиновая кислота является полидентатным лигандом, способным хелатировать катионы путём образования нескольких координационных связей.

В диапазоне рН от 0,5 до 10,5 конформация фитиновой кислоты стерически стабильна и имеет одну аксиальную и пять экваториальных групп. При более высоких значениях рН может происходить обращение конформации, в результате которого образуются пять аксиальных групп и одна экваториальная. Подобное превращение происходит с функциональными группами в составе InsP5, особенно при атомах C1, C3 и C5, поскольку эти группы образуют «хелатирующую клетку» (англ. «chelation cage»), стабилизированную катионами (Volkmann C. J. et. al., 2002). Именно стабилизация катионами способствует кристаллизации фитиновой кислоты в мио-конформации (He Z. Q. et. al., 2006; Rodrigues-Filho U. P. et. al., 2005). Конформация низших фосфатов инозитола стабильна в более широких диапазонах рН (Barrientos L. G., Murthy P. P. N. 1996).

Распространенность фитиновой кислоты в растительных субстратах[править | править код]

На долю фитинового фосфора приходится большая часть общего фосфора, содержащегося в семенах злаковых, бобовых и масличных культур. В целом, фитиновый фосфор составляет 60-80 % от общего количества фосфора семян.

Концентрация фитинового фосфора в различных органах растений неодинакова. Большая часть фитина сосредоточена в семенах. Небольшие количества фитина присутствуют в вегетативных органах, например корнях и корнеплодах, следовые — в листьях. (Angel R. et. al., 2001). В семенах большинства злаков фитин сосредоточен в алейроновом слое, а в семенах двудольных растений, включая масличные и бобовые, он равномерно распределен по всему объёму зерен (Erdman J. W. Jr., 1979; Lott J. N. A., 1984; Oberleas D. 1973).

Чем опасна фитиновая кислота? Уменьшение абсорбции минералов и остеопороз В пищеварительном тракте человека нет ферментов для переваривания фитиновой кислоты. Попадая в ЖКТ, этот антинутриент ухудшает усвоение железа, цинка, кальция, фосфора и других минералов из того продукта, вместе с которым поступает. Фитаты также уменьшают усвояемость крахмалов, белков и жиров. Другими словами, фитиновая кислота снижает усвоение нутриентов во время еды, но не оказывает никакого влияния на последующее питание. Например, перекусывание орехами, не подготовленными должным образом, может уменьшить количество железа, цинка и кальция, которые вы поглощаете из орехов. Но это никак не влияет на поглощение этих минералов из еды, которую вы будете есть через несколько часов. Исследования показывают, что, если вы ежедневно едите продукты с высоким содержанием фитата – цельные зерна, бобовые, орехи и семена, не обрабатывая их должным образом, с течением временем это может привести к дефициту минералов и потере костной массы. Железодефицитная анемия По данным ВОЗ, фитиновая кислота является одной из самых распространенных причин железодефицитной анемии у вегетарианцев. Так потребление 5-10 мг фитиновой кислоты может снизить поглощение железа на 50%. Увеличение чувствительности кишечника Что касается здоровья ЖКТ, то современная практика употребления необработанных отрубей в больших количествах часто сначала улучшает перистальтику, а затем приводит к синдрому раздраженного кишечника и пищевой чувствительности. _______

Антипитательные свойства фитатов[править | править код]

В настоящее время хорошо известно, что фитиновая кислота снижает биодоступность общего фосфора, кальция, магния, цинка и многих других минералов. Их высвобождение может происходить в результате гидролитического расщепления эфирных связей фитиновой кислоты фитазами животного, растительного или микробного происхождения, а также при помощи различных технологических приемов в процессе производства кормов[1].

Однако, выше приведенные заключения были выведены из опытов на щенках[2] и крысах[3]. Исследования на людях показывают практически обратный эффект: люди, длительное время употреблявшие продукты с высоким содержанием фитиновой кислоты, имели более прочную структуру костей, чем контрольная группа.[4] Далее, фитаты в организмах исследуемых женщин значительно снижали риск остеопороза.[5]

Более того, фитиновая кислота тормозит развитие клеток, съедающих костную ткань изнутри при остеопорозе.[6]

Примечательно, что чем больше человек употребляет в пищу продуктов, богатых фитатами, тем лучше его кишечник (микробиота) приспосабливается к её расщеплению, и соответственно усваиванию кальция, фосфора и других микроэлементов. То есть у последовательных вегетарианцев проблемы вообще нет — их ЖКТ на 100 % справляется с фитиновой кислотой. [7]

Примечания[править | править код]

  1. О. Труфанов. Фитаза в кормлении сельскохозяйственных животных и птицы, Киев: ПолиграфИнко, 2011.— 112 с.
  2. Edward Mellanby. The rickets-producing and anti-calcifying action of phytate // The Journal of Physiology. — 1949-09-15. — Т. 109, вып. 3—4. — С. 488–533. — ISSN 0022-3751.
  3. W. A. House, R. M. Welch, D. R. Van Campen. Effect of phytic acid on the absorption, distribution, and endogenous excretion of zinc in rats // The Journal of Nutrition. — 1982-5. — Т. 112, вып. 5. — С. 941–953. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/112.5.941.
  4. A. A. López-González, F. Grases, P. Roca, B. Mari, M. T. Vicente-Herrero. Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis // Journal of Medicinal Food. — 2008-12. — Т. 11, вып. 4. — С. 747–752. — ISSN 1557-7600. — doi:10.1089/jmf.2008.0087.
  5. Angel A. López-González, Félix Grases, Nieves Monroy, Bartolome Marí, Ma Teófila Vicente-Herrero. Protective effect of myo-inositol hexaphosphate (phytate) on bone mass loss in postmenopausal women // European Journal of Nutrition. — 2013-3. — Т. 52, вып. 2. — С. 717–726. — ISSN 1436-6215. — doi:10.1007/s00394-012-0377-6.
  6. María del Mar Arriero, Joana M. Ramis, Joan Perelló, Marta Monjo. Inositol hexakisphosphate inhibits osteoclastogenesis on RAW 264.7 cells and human primary osteoclasts // PloS One. — 2012. — Т. 7, вып. 8. — С. e43187. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0043187.
  7. L. H. Markiewicz, J. Honke, M. Haros, D. Świątecka, B. Wróblewska. Diet shapes the ability of human intestinal microbiota to degrade phytate – in vitro studies (англ.) // Journal of Applied Microbiology. — 2013. — Vol. 115, iss. 1. — P. 247–259. — ISSN 1365-2672. — doi:10.1111/jam.12204.

Литература[править | править код]

  • Anderson R. J. A contribution to the chemistry of phytin / R. J. Anderson // Journal of Biological Chemistry. — 1914. — Vol. 17. — P. 171—190.
  • Johnson L. F. Structure of phytic acids / L. F. Johnson, M. E. Tate // Canadian Journal of Chemistry Animal. — 1969. — Vol. 47, No. 1. — P. 63-73.
  • Posternak T. Cyclitols. Holden-Day, Inc., San Francisco, CA. — 1965.
  • Agranoff B. W. Textbook errors—Cyclitol confusion / B. W. Agranoff // Trends in Biochemical Sciences. — 1978. — Vol. 3, No. 12. — P. N283-N285.
  • Shears S. B. How versatile are inositol phosphate kinases? / S. B. Shears // Biochemical Journal. — 2004. — Vol. 377, No. 2. — P. 265—280.
  • Brown E. C. Phytic acid — Analytical investigation / E. C. Brown, M. L. Heit, D. E. Ryan // Canadian Journal of Chemistry-Revue Canadienne de Chimie. — 1961. — Vol. 39, No 6. — P. 1290—1297.
  • Costello A. J. R. P-31 nuclear magnetic resonance-pH titrations of myoinositol hexaphosphate / A. J. R. Costello, T. Glonek, T. C. Myers // Carbohydrate Research. — 1976. — Vol. 46, No 2. — P. 159—171.
  • Torres J. Solution behaviour of myo-inositol hexakisphosphate in the presence of multivalent cations. Prediction of a neutral pentainagnesium species under cytosolic/nuclear conditions / J. Torres, S. Dominguez, M. F. Cerda, G. Obal, A. Mederos, R. F. Irvine, A. Diaz, C. Kremer // Journal of Inorganic Biochemistry. — 2005. — Vol. 99, No. 3. — P. 828—840.
  • Volkmann C. J. Conformational flexibility of inositol phosphates: Influence of structural characteristics / C. J. Volkmann, G. M. Chateauneuf, J. Pradhan, A. T. Bauman, R. E. Brown, P. P. N. Murthy // Tetrahedron Letters. — 2002. — Vol. 43, No. 27. — P. 4853-4856.