Уротропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «E239»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Уротропин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Urotropin.JPG
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5,7-​тетраазотрицикло[3,3,1,1]-​гексан
Традиционные названия Уротропин, метенамин
Хим. формула C6H12N4
Физические свойства
Молярная масса 140,186 г/моль
Плотность 1.33 г/см3 (при 20 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления 280 °C (536 °F; 553 K)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,89
Растворимость
 • в воде 85.3 g/100 mL
 • в хлороформе 13,4 г/100г (20°C)
 • в спирте, CS2 растворим
 • в эфире Et2O малорастворим
Классификация
Рег. номер CAS 100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS 202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E239
ChEBI 6824
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Получение и свойства[править | править код]

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль) Структурно подобен адамантану.

Synthesis Hexamine.svg

Поликристалл уротропина

Химические свойства[править | править код]

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен

Растворение[править | править код]

Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата . В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

Реакции[править | править код]

Молекула ведет себя как основание амина, подвергаясь протонированию и N-алкилированию

  • При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается.
  • С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде.

Synthesis hexogen.svg

  • Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения.

Delepine-Reaktion 1d.svg

Sommelet-Reaktion 1.svg

Duff-Reaktion 3.svg

  • Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Применение[править | править код]

Производство полимеров[править | править код]

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицинское применение[править | править код]

Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков[2]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки[править | править код]

Ранее в пищевой промышленности был зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[4]. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[5], с 1 июля 2010 года был запрещён[6]. На территории Украины не находится под запретом. Обладает сладковатым вкусом.

Сухое горючее[править | править код]

Вместе с 1,3,5-триоксаном гексаметилентетрамин входит в состав топливных таблеток гексамина, используемых отдыхающими и военными для разогрева походной еды или военных пайков. Он имеет высокую плотность энергии (30,0 МДж/кг), горит бездымно, не плавится при горении и не оставляет пепла, хотя его пары токсичны.

Другие сферы применения[править | править код]

Безопасность[править | править код]

Уротропин может абсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Смотри также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Архивированная копия (недоступная ссылка). Дата обращения: 3 июля 2008. Архивировано 6 февраля 2009 года.
  2. Lück, Erich. Other Preservatives // Antimicrobial Food Additives : Characteristics, Uses, Effects / Erich Lück, Martin Jager. — Springer Berlin Heidelberg, 1997. — P. 222-252. — 262 p. — ISBN 978-3-642-59202-7. — doi:10.1007/978-3-642-59202-7_30.
  3. Methenamine (Метенамин), описание.. Справочник Видаль.
  4. Правда о черной икре, шоколаде и майонезе. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
  5. Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
  6. СанПиН 2.3.2.1293-03.
  7. Беллингкэт - Что мы знаем о гексамине и сирийском зарине - Беллингкэт