Дитерпены: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
устаревший шаблон
Строка 1: Строка 1:
'''Дитерпе́ны''' — [[органические соединения]] группы [[терпены|терпенов]], состоящие из 4 [[изопрен|изопреновых]] звеньев. Общая формула C<sub>20</sub>H<sub>32</sub>, (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)<sub>2</sub>. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав [[смола|смол]] хвойных растений, камедей, [[эфирное масло|эфирных масел]]. Дитерпеноидом является [[ретинол]] (витамин А), содержащийся как в растительных, так и в животных организмах.
'''Дитерпе́ны''' — [[органические соединения]] группы [[терпены|терпенов]], состоящие из 4 [[изопрен]]овых звеньев. Общая формула C<sub>20</sub>H<sub>32</sub>, (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)<sub>2</sub>. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав [[смола|смол]] хвойных растений, камедей, [[эфирное масло|эфирных масел]]. Дитерпеноидом является [[ретинол]] (витамин А), содержащийся как в растительных, так и в животных организмах.


== Классификация ==
== Классификация ==

Дитерпены и дитерпеноиды по числу углеродных колец подразделяются следующим образом:
Дитерпены и дитерпеноиды по числу углеродных колец подразделяются следующим образом:


*Ациклические — наиболее распространён спирт [[фитол]], входящий в состав молекулы [[хлорофилл]]а, [[токоферол]]ов, [[филлохинон]]ов.
* Ациклические — наиболее распространён спирт [[фитол]], входящий в состав молекулы [[хлорофилл]]а, [[токоферол]]ов, [[филлохинон]]ов.


*Моноциклические — ретинол и его производные.
* Моноциклические — ретинол и его производные.


*Бициклические — в частности, обнаружены в плодах [[витекс священный|витекса священного]].
* Бициклические — в частности, обнаружены в плодах [[витекс священный|витекса священного]].


*Трициклические — чаще всего содержатся в хвойных, в частности, производные абиетана ([[абиетиновая кислота]]) и таксана (в различных представителях рода [[тисс]]).
* Трициклические — чаще всего содержатся в хвойных, в частности, производные абиетана ([[абиетиновая кислота]]) и таксана (в различных представителях рода [[Тисовые|тисовых]]).


*Тетрациклические — в частности, [[гиббереллины]], [[андромедотоксин]].
* Тетрациклические — в частности, [[гиббереллины]], [[андромедотоксин]].


== Свойства ==
== Свойства ==

Нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, особенно неполярных. Обладают большей молекулярной массой, чем [[монотерпены|моно-]] и [[сесквитерпены]], поэтому имеют более высокую температуру кипения (> 300 °С) и труднее перегоняются с водяным паром.
Нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, особенно неполярных. Обладают большей молекулярной массой, чем [[монотерпены|моно-]] и [[сесквитерпены]], поэтому имеют более высокую температуру кипения (> 300 °С) и труднее перегоняются с водяным паром.


Строка 22: Строка 20:


=== В медицине ===
=== В медицине ===
⚫
Дитерпены часто проявляют цитотоксическую активность. Некоторые из них, в частности, производные [[таксан]]а (таксоиды), проходят испытания в целях создания противоопухолевых средств. В то же время дитерпеноид [[форбол]] провоцирует возникновение злокачественных образований<ref>Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001—376 с.</ref>.


⚫
Бициклические дитерпены витекса подавляют выработку [[пролактин]]а, что обусловливает создание на его основе препаратов, применяемых в гинекологии<ref>[http://www.mednovosti.by/journal.aspx?article=4222 Опыт применения фитопрепарата агнукастон (Циклодинон®) у пациенток с недостаточно-стью функции жёлтого тела и гиперпролактинемией<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>.
⚫
Дитерпены часто проявляют цитотоксическую активность. Некоторые из них, в частности, производные [[таксан]]а (таксоиды), проходят испытания в целях создания противоопухолевых средств. В то же время дитерпеноид [[форбол]] провоцирует возникновение злокачественных образований<ref>Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001 — 376 с.</ref>.

⚫
Бициклические дитерпены витекса подавляют выработку [[пролактин]]а, что обусловливает создание на его основе препаратов, применяемых в гинекологии<ref>[http://www.mednovosti.by/journal.aspx?article=4222 Опыт применения фитопрепарата агнукастон (Циклодинон®) у пациенток с недостаточно-стью функции желтого тела и гиперпролактинемией<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>.


=== Другое ===
=== Другое ===

[[Гиббереллины]] (производные гибберелловой кислоты) — растительные гормоны, выделены также из продуктов жизнедеятельности отдельных грибов, усиливают рост растений.
[[Гиббереллины]] (производные гибберелловой кислоты) — растительные гормоны, выделены также из продуктов жизнедеятельности отдельных грибов, усиливают рост растений.


Строка 39: Строка 35:
== Примечания ==
== Примечания ==
{{примечания}}
{{примечания}}

{{orgchem-stub}}


[[Категория:Терпены и терпеноиды]]
[[Категория:Терпены и терпеноиды]]

Версия от 08:41, 27 апреля 2016

Дитерпе́ны — органические соединения группы терпенов, состоящие из 4 изопреновых звеньев. Общая формула C20H32, (C10H16)2. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав смол хвойных растений, камедей, эфирных масел. Дитерпеноидом является ретинол (витамин А), содержащийся как в растительных, так и в животных организмах.

Классификация

Дитерпены и дитерпеноиды по числу углеродных колец подразделяются следующим образом:

  • Моноциклические — ретинол и его производные.
  • Трициклические — чаще всего содержатся в хвойных, в частности, производные абиетана (абиетиновая кислота) и таксана (в различных представителях рода тисовых).

Свойства

Нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, особенно неполярных. Обладают большей молекулярной массой, чем моно- и сесквитерпены, поэтому имеют более высокую температуру кипения (> 300 °С) и труднее перегоняются с водяным паром.

Значение и применение

В медицине

Дитерпены часто проявляют цитотоксическую активность. Некоторые из них, в частности, производные таксана (таксоиды), проходят испытания в целях создания противоопухолевых средств. В то же время дитерпеноид форбол провоцирует возникновение злокачественных образований[1].

Бициклические дитерпены витекса подавляют выработку пролактина, что обусловливает создание на его основе препаратов, применяемых в гинекологии[2].

Другое

Гиббереллины (производные гибберелловой кислоты) — растительные гормоны, выделены также из продуктов жизнедеятельности отдельных грибов, усиливают рост растений.

Дитерпеноидный гликозид стевиозид обусловливает сладкий вкус стевии[3] и применяется в пищевой промышленности как подсластитель.

Дитерпеноидный гликозид андромедотоксин (грайанотоксин) вызывает токсическое действие ряда растений семейства вересковых (подбел, хамедафне, багульник, рододендрон).

Сальвинорин А, содержащийся в шалфее предсказателей, является психоактивным веществом.

Примечания

  1. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001—376 с.
  2. ↑ Опыт применения фитопрепарата агнукастон (Циклодинон®) у пациенток с недостаточно-стью функции жёлтого тела и гиперпролактинемией
  3. ↑ Мифы о «сладкой траве» стевии
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Дитерпены&oldid=78025600