Ксилит: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м Удалена Категория:Пищевые добавки с помощью HotCat
дополнение
Строка 1: Строка 1:
{{О|полезном ископаемом|Лигнит}}
{{Вещество|картинка=Xylitol-2D-structure.svg|молярная масса=152,15|плотность=1,52|темп. кипения=216|растворимость=63 г/100 г (при 20 °C)}}{{О|полезном ископаемом|Лигнит}}
⚫
'''Ксилит''' или '''Ксилитол''', CH<sub>2</sub>OH(CHOH)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH — [[многоатомные спирты|многоатомный спирт]] (пентанпентаол).
[[Файл:Xylitol'.png|thumb|right|]]
⚫
'''[[Ксилит]]''', CH<sub>2</sub>OH(CHOH)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH — [[многоатомные спирты|многоатомный спирт]] (пентанпентаол).
[[Файл:Xylitol crystals.jpg|thumb|right|Кристаллы ксилита]]
[[Файл:Xylitol crystals.jpg|thumb|right|Кристаллы ксилита]]


== Свойства ==
== Свойства ==
Бесцветные [[гигроскопичность|гигроскопические]] кристаллы сладкого вкуса, растворимые в [[Вода|воде]], [[этанол|спирте]], [[гликоли|гликолях]], [[уксусная кислота|уксусной кислоте]] и [[пиридин]]е.
Бесцветные [[гигроскопичность|гигроскопические]] кристаллы сладкого вкуса, растворимые в [[Вода|воде]], [[этанол|спирте]], [[гликоли|гликолях]], [[уксусная кислота|уксусной кислоте]] и [[пиридин]]е. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. Энтальпия растворения составляет примерно -146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора - 1,4132. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.


== Получение ==
== Получение ==
Ксилит может быть получен из растений, богатых полисахаридом [[Ксилан|ксиланом]], таких как берёза, миндальная шелуха, солома, кукурузный початок, шелуха овса<ref>{{Cite web|lang=fi|url=https://www.maaseuduntulevaisuus.fi/ruoka/artikkeli-1.388787|title=Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen|website=Maaseudun Tulevaisuus|accessdate=2020-10-26}}</ref>, или из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до [[Ксилоза|ксилозы]] методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют [[Хроматография|хроматографическими методами]] и [[Гидрирование|гидрируют]] с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.
В промышленности ксилит получают [[восстановление]]м [[ксилоза|ксилозы]] под давлением; сырьём служат растительные отходы сельского хозяйства (например, [[кукуруза|кукурузная]] кочерыжка, [[хлопок|хлопковая]] шелуха, подсолнечная лузга и др), а также древесина лиственных пород<ref>Надиров Н. К., Слуцкин Р. Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов, М., Химия, 1976 г., 192 с. — Глава 5</ref>.

Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.

== Метаболизм у человека ==
Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы – 100). У человека около 50% ксилита всасывается из кишечника - остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилитол метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой ([[шифр КФ]]: 1.1.1.B19) до [[Ксилулоза|D-ксилулозы]]. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.cambridge.org/core/product/identifier/S0954422403000131/type/journal_article|автор=Geoffrey Livesey|заглавие=Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties|год=2003-12|язык=en|издание=Nutrition Research Reviews|том=16|выпуск=2|страницы=163–191|issn=0954-4224, 1475-2700|doi=10.1079/NRR200371}}</ref> Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2–15 г в день.


== Применение ==
== Применение ==
[[Файл:Xylitol pastilles.jpg|мини|справа|[[Пастилки (троше)|Пастилки]] ксилита]]
[[Файл:Xylitol pastilles.jpg|мини|справа|[[Пастилки (троше)|Пастилки]] ксилита]]
В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] '''E967''', как подсластитель, влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор.
В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] '''E967''', как [[Подсластители|подсластитель]], влагоудерживающий агент, [[Стабилизатор (пищевой)|стабилизатор]] и [[Эмульгаторы|эмульгатор]].


=== Ксилит как заменитель сахара ===
=== Ксилит как заменитель сахара ===
Строка 18: Строка 22:


=== Применение в медицине ===
=== Применение в медицине ===
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.<ref>{{статья |заглавие=Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli |издание={{Нп3|Acta Odontologica Scandinavica}} |том=35 |номер=5 |страницы=257—263 |pmid=21508 |doi=10.3109/00016357709019801 |язык=en |тип=journal |автор=Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil |год=1977}}</ref><ref>{{статья |заглавие=Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro |издание={{Нп3|Archives of Oral Biology}} |том=24 |номер=12 |страницы=965—970 |doi=10.1016/0003-9969(79)90224-3 |pmid=44996 |язык=en |тип=journal |автор=Drucker, D.B.; Verran, J. |год=1979}}</ref> Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие [[многоатомные спирты]].<ref>{{статья |заглавие=Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? |издание={{Нп3|British Dental Journal}} |том=194 |номер=8 |страницы=429—436 |doi=10.1038/sj.bdj.4810022 |ссылка=http://www.nature.com/bdj/journal/v194/n8/abs/4810022a.html |accessdate=2012-03-14 |pmid=12778091 |язык=en |тип=journal |автор=Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. |год=2003}}</ref>
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.<ref>{{статья |заглавие=Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli |издание={{Нп3|Acta Odontologica Scandinavica}} |том=35 |номер=5 |страницы=257—263 |pmid=21508 |doi=10.3109/00016357709019801 |язык=en |тип=journal |автор=Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil |год=1977}}</ref><ref>{{статья |заглавие=Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro |издание={{Нп3|Archives of Oral Biology}} |том=24 |номер=12 |страницы=965—970 |doi=10.1016/0003-9969(79)90224-3 |pmid=44996 |язык=en |тип=journal |автор=Drucker, D.B.; Verran, J. |год=1979}}</ref> Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие [[многоатомные спирты]]<ref>{{статья |заглавие=Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? |издание={{Нп3|British Dental Journal}} |том=194 |номер=8 |страницы=429—436 |doi=10.1038/sj.bdj.4810022 |ссылка=http://www.nature.com/bdj/journal/v194/n8/abs/4810022a.html |accessdate=2012-03-14 |pmid=12778091 |язык=en |тип=journal |автор=Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. |год=2003}}</ref>. Сообщено о его применении при [[диабет]]е и заболеваниях среднего уха. Используется как источник углеводов изолированно и в составе некоторых растворов для [[парентеральное питание|парентерального питания]], а также как стабилизатор в растворах лекарственных препаратов.

Сообщено о его применении при [[диабет]]е и заболеваниях среднего уха. Используется как источник углеводов изолированно и в составе некоторых растворов для [[парентеральное питание|парентерального питания]], а также как стабилизатор в растворах лекарственных препаратов.
=== Слабительное действие ===
Ксилитол - слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.<ref>{{Статья|ссылка=http://www.dovepress.com/the-effect-of-xylitol-on-dental-caries-and-oral-flora-peer-reviewed-article-CCIDE|автор=Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal|заглавие=The effect of xylitol on dental caries and oral flora|год=2014-11|язык=en|издание=Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry|страницы=89|issn=1179-1357|doi=10.2147/CCIDE.S55761}}</ref> У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в [[короткоцепочечные жирные кислоты]] (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у [[Сорбит|сорбита]], который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.

=== Токсичность для животных ===
Для собак всего лишь 0,1 грамма ксилита на килограмм веса тела может быть опасной для жизни дозой. У собак ксилит вызывает 2,5–7-кратное увеличение количества выделяемого в кровь инсулина при сохранении исходной концентрации глюкозы, что приводит [[Гипогликемия|к резкому снижению уровня сахара в крови]]. У собак ксилит вызывает рвоту через 30-60 минут после приёма, которая может сопровождаться, среди прочего, [[Атаксия|атаксией]] и мышечной слабостью. Высокие дозы могут вызвать повреждение печени и даже смерть.<ref name=":0">{{Статья|ссылка=http://link.springer.com/10.1007/s13181-015-0531-7|автор=Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda|заглавие=Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion|год=2016-06|язык=en|издание=Journal of Medical Toxicology|том=12|выпуск=2|страницы=201–205|issn=1556-9039, 1937-6995|doi=10.1007/s13181-015-0531-7}}</ref>

Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек<ref>{{Статья|ссылка=http://doi.wiley.com/10.1111/jvp.12479|автор=Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi|заглавие=Effects of p.o. administered xylitol in cats|год=2018-06|язык=en|издание=Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics|том=41|выпуск=3|страницы=409–414|doi=10.1111/jvp.12479}}</ref>, лошадей, крыс и макак-резусов<ref name=":0" />.


== Ксилитан ==
== Ксилитан ==

Версия от 11:28, 26 октября 2020

Ксилит
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C5H12O5
Физические свойства
Молярная масса 152,15 г/моль
Плотность 1,52 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 94 °C[1]
 • кипения 216 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 63 г/100 г (при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 87-99-0
Рег. номер EINECS 201-788-0
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E967
ChEBI 17151
ChemSpider 6646
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
О полезном ископаемом см. Лигнит.

Ксилит или Ксилитол, CH2OH(CHOH)3CH2OH — многоатомный спирт (пентанпентаол).

Кристаллы ксилита

Свойства

Бесцветные гигроскопические кристаллы сладкого вкуса, растворимые в воде, спирте, гликолях, уксусной кислоте и пиридине. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. Энтальпия растворения составляет примерно -146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора - 1,4132. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.

Получение

Ксилит может быть получен из растений, богатых полисахаридом ксиланом, таких как берёза, миндальная шелуха, солома, кукурузный початок, шелуха овса[2], или из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до ксилозы методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют хроматографическими методами и гидрируют с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.

Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.

Метаболизм у человека

Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы – 100). У человека около 50% ксилита всасывается из кишечника - остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилитол метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой (шифр КФ: 1.1.1.B19) до D-ксилулозы. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.[3] Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2–15 г в день.

Применение

Пастилки ксилита

В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве пищевой добавки E967, как подсластитель, влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор.

Ксилит как заменитель сахара

По калорийности ксилит близок сахару (2,43 ккал/г[4] у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе[4], но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве жевательных резинок и кондитерских изделий для больных диабетом.

Применение в медицине

Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.[5][6] Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие многоатомные спирты[7]. Сообщено о его применении при диабете и заболеваниях среднего уха. Используется как источник углеводов изолированно и в составе некоторых растворов для парентерального питания, а также как стабилизатор в растворах лекарственных препаратов.

Слабительное действие

Ксилитол - слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.[8] У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в короткоцепочечные жирные кислоты (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у сорбита, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.

Токсичность для животных

Для собак всего лишь 0,1 грамма ксилита на килограмм веса тела может быть опасной для жизни дозой. У собак ксилит вызывает 2,5–7-кратное увеличение количества выделяемого в кровь инсулина при сохранении исходной концентрации глюкозы, что приводит к резкому снижению уровня сахара в крови. У собак ксилит вызывает рвоту через 30-60 минут после приёма, которая может сопровождаться, среди прочего, атаксией и мышечной слабостью. Высокие дозы могут вызвать повреждение печени и даже смерть.[9]

Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек[10], лошадей, крыс и макак-резусов[9].

Ксилитан

Моноангидрид ксилита C5H10O4 (1,4-ангидроксилит[11]) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности[12] (при производстве линолеума, бытовой химии и баллиститных порохов, в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).

Литература

Аникеева, А. Н. Ксилит и его производные / А. Н. Аникеева, Г. М. Зарубинский, С. Н. Данилов // Успехи химии. — 1976. — Т. 45, № 1. — С. 106—137.

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen (фин.). Maaseudun Tulevaisuus. Дата обращения: 26 октября 2020.
  3. ↑ Geoffrey Livesey. Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties (англ.) // Nutrition Research Reviews. — 2003-12. — Vol. 16, iss. 2. — P. 163–191. — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700. — doi:10.1079/NRR200371.
  4. ↑ 1 2 МЕДИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЗАМЕНИТЕЛЕЙ САХАРА В МОЛОЧНЫХ ПРОДУКТАХ (недоступная ссылка) // Сборник научных трудов СевКавГТУ. Серия «Продовольствие». 2006. № 2. «Ксилит — пятиатомный спирт, … Калорийность — 3,67 ккал/г, сладость близка к сахарозе.»
  5. ↑ Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil. Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli (англ.) // Acta Odontologica Scandinavica[англ.] : journal. — 1977. — Vol. 35, no. 5. — P. 257—263. — doi:10.3109/00016357709019801. — PMID 21508.
  6. ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro (англ.) // Archives of Oral Biology[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 24, no. 12. — P. 965—970. — doi:10.1016/0003-9969(79)90224-3. — PMID 44996.
  7. ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? (англ.) // British Dental Journal[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 194, no. 8. — P. 429—436. — doi:10.1038/sj.bdj.4810022. — PMID 12778091.
  8. ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. The effect of xylitol on dental caries and oral flora (англ.) // Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry. — 2014-11. — P. 89. — ISSN 1179-1357. — doi:10.2147/CCIDE.S55761.
  9. ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion (англ.) // Journal of Medical Toxicology. — 2016-06. — Vol. 12, iss. 2. — P. 201–205. — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-015-0531-7.
  10. ↑ Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi. Effects of p.o. administered xylitol in cats (англ.) // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. — 2018-06. — Vol. 41, iss. 3. — P. 409–414. — doi:10.1111/jvp.12479.
  11. ↑ Аникеева и др., 1976, с. 122.
  12. ↑ Химические товары / под ред. И. В. Лебедева. — М. : Химия, 1969. — С. 454—455. — (Справочник : в 5 т. ; т. 2).
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ксилит&oldid=110118419