Адипиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Адипиновая кислота
Адипиновая кислота
Номенклатура
Тривиальное название адипиновая кислота
Систематическое название гександиовая кислота
Другое название 1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула C6O4H10
Свойства
Молярная масса 146,14 г/моль
Внешний вид бесцветные кристаллы
Плотность 1,36 г/см3
Растворимость в воде (г на 100г) 1,44 (15 °C); 5,12 (40 °C);
34,1 (70 °C)
Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфире
ограниченно растворима
Температура плавления 153 °C
Температура разложения 210-240 °C
Температура кипения

(при 100 мм.рт.ст.)

265 °C
Температура
декарбоксилирования
300-320 °C
Константы кислотности K1 3,7·10−5; K2 0,53·10−5
Динамическая вязкость (η) 4,54 МПа·с (160 °C)
Абсолютная величина
дипольного момента
(μ)
13,47·10−30 Кл·м
Энтальпия сгоранияH0сгор) -2800 кДж/моль
Энтальпия плавленияH0пл) 16,7 кДж/моль
Энтальпия испаренияH0исп) 18,7 кДж/моль

Адипи́новая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН2)4СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300—400 °C — адиподинитрил.

Получение[править | править исходный текст]

Промышленное получение[править | править исходный текст]

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза[править | править исходный текст]

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Дихромат калия использовать хуже всего из-за его малой растворимости -- приходится брать много воды, в которой адипиновая кислота растворяется[источник не указан 365 дней]. Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения[править | править исходный текст]

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

Sintadypac.PNG

  • Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту.

Применение[править | править исходный текст]

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.

Свойства эфиров адипиновой кислоты[править | править исходный текст]

Соединение tпл, °C tкип, °C/мм.рт.ст. d204 n20D
Метиладипинат
H3COCO(CH2)4COOH
3 160/12 - -
Диметиладипинат
H3COCO(CH2)4COOCH3
8,5 110/2 1,0625 1,4284
Этиладипинат
H5C2OCO(CH2)4COOH
28-29 169-170/17 1,081 1,4384
Диэтиладипинат
H5C2OCO(CH2)4COOC2H5
-21,4 127/13 1,0261 1,4272
Дибутиладипинат
H9C4OCO(CH2)4COOC4H9
-37,5 145/4 0,9652 1,4369
Диизопропиладипинат
HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH
- 136/14 - -
Диаллиладипинат
H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2
-33 125-137/3-4 1,0235-1,025 1,4532-1,4554

Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат — отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат — добавка к этилированному бензину для повышения октанового числа.

Мировое производство[править | править исходный текст]

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,5 млн т/год (по состоянию на 2008 год).

Литература[править | править исходный текст]

  1. Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.

См. также[править | править исходный текст]

Литература[править | править исходный текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

Ссылки[править | править исходный текст]