Тетрагидрофуран
| Тетрагидрофуран | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | ТГФ, THF |
| Химическая формула | C4H8O |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 72,11 г/моль |
| Плотность | 0,8892 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0,00048 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −108,4 °C |
| Температура кипения | 66 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,63 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-99-9 |
| SMILES | C1CCCO1 |
Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.
Содержание |
Методы получения [править]
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.[1] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.[2] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.[3]
Применение [править]
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Лабораторные методы очистки [править]
При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu2Cl2 в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOH (в гранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель.[4]
Примечания [править]
- ↑ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
| Кислородсодержащие гетероциклы | |
|---|---|
| Трёхчленные | Оксиран · Диоксиран |
| Четырёхчленные | Оксетан · Оксетанон (β-лактон) |
| Пятичленные | Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) |
| Шестичленные | Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) |
| Семичленные | Капролактон (ε-лактон) |
