Тетрагидрофуран

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран
Общие
Традиционные названия ТГФ, THF
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 72,11 г/моль
Плотность 0,8892 г/см³
Динамическая вязкость 0,00048 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −108,4 °C
Т. кип. 66 °C
Структура
Дипольный момент 1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 109-99-9
PubChem 8028
SMILES
ChemSpider 7737
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.

Методы получения[править | править исходный текст]

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.[1] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.[2] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.[3]

Применение[править | править исходный текст]

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки[править | править исходный текст]

При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu2Cl2 в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOHгранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель.[4]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004 
  2. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  3. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
  4. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.