Играл на позиции атакующего защитника, хорошо бросал из-за трёхочковой линии. Добился значительных успехов, выступая за баскетбольную команду Университета Дьюка, где его четвёртый номер был закреплён за ним в 2007 году[1]. Редик - лидер по результативности в истории университета Дьюк, лучший по результативности в истории конференции Atlantic Coast, лучший в истории NCAA дальнобойщик. В сезоне 2005-06 годов он забивал свыше 30+ очков в 14 играх (рекорд Дьюка). Вместе с командой Джей-Джей вышел в раунд Sweet Sixteen где его команда уступила Университету Луизианы. По итогам сезона выиграл все основные индивидуальные награды в студенческом баскетболе: призы Джеймса Нейсмита, Оскара Робертсона, Джона Вудена и Адольфа Раппа.
9 июля 2010 года «Орландо Мэджик» подписал с Редиком договор на три года на сумму $ 19 млн. Так как Редик являлся ограниченным свободным агентом, «Мэджик» повторили это предложение 16 июля 2010 года, сохранив за собой право на игрока[2]. 25 апреля 2012 года, достигнута Редик установил личный рекорд по результативности, набрав 31 очко в матче против «Шарлотт Бобкэтс», в том числе 6 из 10 в трёхочковых и 7/7 с линии штрафного броска.
21 февраля 2013 года «Орландо» обменяли Джей Джей Редика, Ишмаила Смита и форварда Густаво Айона в «Милуоки Бакс» на защитников Бено Удриха и Дорона Лэмба, а также форварда Тобиаса Харриса. Редик, который в июле 2013 должен был стать неограниченно свободным агентом, в сезоне 2012/13 годов до обмена набирал 15,2 очка, 2,4 подбора и 4,4 передачи в среднем за матч[3][4]. После перехода его статистика составила 14,1 очка, 3,8 передачи, 45 процентов с игры, 39 – из-за дуги.
10 июля 2013 года в результате трёхсторонней сделки между клубами «Лос-Анджелес Клипперс», «Финикс Санз» и «Милуоки Бакс» Джей Джей Редик и Джаред Дадли перешли в «Клипперс», Кэрон Батлер и Эрик Бледсоу оказались в «Санз», а «Бакс» получили два выбора во втором раунде: один — от «Клипперс», второй — от «Санз». Редик подписал четырёхлетний контракт на общую сумму в 27 миллионов долларов[5].
