Фуран

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фуран
Furan structure.svg
Фуран
Общие
Систематическое
наименование
фуран
Традиционные названия фурфуран
Хим. формула C4H4O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -85,6 °C
Т. кип. 31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
PubChem 8029
Рег. номер EINECS 203-727-3
SMILES
ChemSpider 7738
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фуран(оксол-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран (сильван).[2]

История[править | править вики-текст]

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Furan Resonance.png

Получение[править | править вики-текст]

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные[править | править вики-текст]

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:

  • синтез Пааля-Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста-Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства[править | править вики-текст]

Полимеризация[править | править вики-текст]

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение[править | править вики-текст]

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]

Циклоприсоединение[править | править вики-текст]

В реакцию Дильса-Альдера фуран вступает как диен.

Применение[править | править вики-текст]

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Фуран (рус.). — химическая энциклопедия. Архивировано из первоисточника 3 июня 2012.
  2. 1 2 Фуран (рус.). — Большая советская энциклопедия. Архивировано из первоисточника 18 февраля 2012.
  3. Limpricht, H. (1870). «Ueber das Tetraphenol C4H4O». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1): pp. 90–91. DOI:10.1002/cber.18700030129.
  4. Rodd Ernest Harry Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. — Elsevier, 1971.
  5. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247-256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.