Этилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этилендиамин
Ethylene diamine.png
Ethylenediamine-3D-balls-2.png
Ethylenediamine-3D-spacefill.png
Общие
Систематическое
наименование
1,2-диаминоэтан
Хим. формула C₂H₈N₂
Рац. формула C2H8N2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 60.1 г/моль
Плотность 0,899(при 20°С)
Термические свойства
Т. плав. 11 °C
Т. кип. 117-119 °C
Т. всп. 38 °C
Т. свспл. 380 °C
Пр. взрв. 2.7–16 %
Мол. теплоёмк. 172.59 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −63.55–−62.47 кДж/моль
Давление пара 1.3 кПа (при 20 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4565
Классификация
Рег. номер CAS 107-15-3
PubChem 3301
SMILES
Рег. номер EC 203-468-6
ChEBI CHEBI:30347
ChemSpider 13835550
Безопасность
ЛД50 1200 мг/кг
R-фразы R10, R21/22, R34, R42/43
S-фразы (S1/2), S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H2NCH2CH2NH2 — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже 1998 году его производство составляло 500 млн кг.[1]

Свойства[править | править исходный текст]

Жидкость без цвета с запахом аммиака, испаряется при контакте с влажным воздухом. tkип 116,5 °C, tпл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

\mathsf{O_3N\cdot H_3NCH_2CH_2NH_3\cdot NO_3 \rightarrow O_2NNHCH_2CH_2NHNO_2 + 2H_2O}

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение[править | править исходный текст]

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, ранитидин)].

Получение[править | править исходный текст]

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:[2]

Ethylendiamin Darstellung.svg

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

EDA synthesis from MEOA.svg

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Биологическая роль[править | править исходный текст]

Токсичен. Этилендиамин раздражает кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени. ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоёмов 0,2 мг/м3.

Литература[править | править исходный текст]

Ссылки[править | править исходный текст]

  1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  2. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH