Монохлоруксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Монохлоруксусная кислота
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Монохлоруксусная кислота
Общие
Хим. формула C2H3ClO2
Физические свойства
Молярная масса 94,50 г/моль
Плотность 1.58 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 63 °C
Т. кип. 189 °C
Химические свойства
pKa 2,87
Классификация
Рег. номер CAS 79-11-8
PubChem 300
SMILES
RTECS AF8575000
ChemSpider 10772140
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

Физические свойства[править | править вики-текст]

tпл 61,2 °C tкип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Применение[править | править вики-текст]

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. [1]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлоза.

Получение[править | править вики-текст]

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

\mathsf{CH_3COOH + Cl_2 \rightarrow CH_2ClCOOH + HCl}

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

\mathsf{CCl_2CHCl + 2H_2O \rightarrow CH_2ClCOOH + 2HCl}

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистиляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот[2].

Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствие небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Безопасность[править | править вики-текст]

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «CoumaroneOrg. Synth. 46: 28.
  2. Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich «Chloroacetic Acids» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_537

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9