Фумаровая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фумаровая кислота
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Фумаровая кислота
Общие
Систематическое
наименование

транс-бутендиовая кислота

Традиционные названия

фумаровая кислота

Хим. формула

HOOC-CH=CH-COOH

Рац. формула

H4C4O4

Физические свойства
Состояние

твердое

Молярная масса

116.07 г/моль

Плотность

1.635 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

287 °C

Химические свойства
pKa

pka1 = 3,03
pka2 = 4,44

Растворимость в воде

0.63 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

110-17-8

PubChem
Рег. номер EINECS

203-743-0

SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус

E297

ChEBI

18012 и 42743

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология[править | править код]

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение[править | править код]

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[3].

Применение[править | править код]

В медицине[править | править код]

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.

Продукты питания[править | править код]

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Примечания[править | править код]

  1. DOI:10.1002/jlac.18922680108
    Вы можете подставить цитату вручную или с помощью бота.
  2. Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  3. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.