Фумаровая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фумаровая кислота
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Фумаровая кислота
Общие
Систематическое
наименование
транс-бутендиовая кислота
Традиционные названия фумаровая кислота
Хим. формула HOOC-CH=CH-COOH
Рац. формула H4C4O4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 116.07 г/моль
Плотность 1.635 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 287 °C
Химические свойства
pKa pka1 = 3,03
pka2 = 4,44
Растворимость в воде 0.63 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-17-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-743-0
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E297
ChEBI 18012
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология[править | править код]

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение[править | править код]

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[3].

Применение[править | править код]

В медицине[править | править код]

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.

Продукты питания[править | править код]

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Примечания[править | править код]

  1. Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid // Justus Liebig's Annalen der Chemie. — 1892. — Т. 268, № 1-2. — С. 255—256. — ISSN 0075-4617. — DOI:10.1002/jlac.18922680108. [исправить]
  2. Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  3. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.